Никанор Иванович Босой – второстепенный персонаж, председатель жилищного товарищества дома № 302-бис по Садовой улице – дома, где находится «нехорошая квартира» и проходит бал, ради которого Воланд прибыл в Москву. В ранних версиях романа он носил имя Никодима Григорьевича Поротого и впервые появился в тексте на фоне кампании по изъятию у советских граждан валюты, золота и драгоценностей, начатой в 1929 году. В более поздних редакциях Никанору Ивановичу и самому пришлось побывать среди тех, на кого эта кампания нацеливалась: глава «Сон Никанора Ивановича» переносит читателя в театр, куда свезли десятки предполагаемых владельцев валюты, которую у них настойчиво требуют пожертвовать на нужды социалистического строительства.

Изначально председатель жилтоварищества задумывался фигурой более устрашающей: предполагалось, что он не только нечист на руку, но и вымогает взятки, а также пишет доносы на жильцов (что вполне ожидаемо от человека на его должности). Однако функции доносчика Булгаков передал Алоизию Могарычу, а Босой предстает просто не самым добросовестным управдомом, которому случается давать слабину и поддаваться искушениям. Так, он без особых колебаний берет взятку у Коровьева, как раньше не брезговал брать взятки и у других желающих прописаться. И тем не менее на фоне остальных чиновников и служащих он выглядит вполне безобидно и обрисован скорее сатирически. Человек немолодой, весьма упитанный и легко краснеющий, по словам Воланда – «выжига и плут», едва ли не больше всего на свете Никанор Иванович любит с удовольствием выпить и сытно покушать. На театральном представлении, устроенном для валютчиков, он очень живо откликается на все перипетии музыкально-театральной постановки и, будучи человеком девственно чистым в культурном отношении, принимает за чистую монету монологи литературных героев, которые исполняются со сцены. И, конечно, догадка о том, что за «артисты» поселились в квартире № 50 в подведомственном ему доме, осеняет его слишком поздно, о чем он очень сокрушается задним числом.

Галерея управдомов в произведениях Булгакова имеет длинную историю, беря начало с управляющего по фамилии Христи, фигурирующего в рассказе 1922 года «№ 13. Дом Эльпит-Рабкоммуна» (где впервые упоминается доходный дом на Большой Садовой и будущая «нехорошая квартира»). Потом был толстый председатель домоуправления «в барашковой шапке» – в рассказе 1924 года «Воспоминание» (основанном на эпизоде с пропиской Булгакова в Москве), незабвенный Швондер в повести «Собачье сердце» (1925), Анисим Зотикович Аллилуйя в буффонаде «Зойкина квартира» (1925), Иван Васильевич Бунша-Корецкий в водевиле «Иван Васильевич» (1936). И замыкает этот ряд Никанор Иванович Босой, уже мало чем напоминающий самого первого домоуправа, с которым Булгаков близко и не в самых приятных обстоятельствах столкнулся в Москве 1921 года, – караима Илью Вениаминовича Сакизчи. В начале 1920-х годов Сакизчи было чуть за пятьдесят, вместе с женой и дочерью он занимал отдельную квартиру № 53 в 10-м доме по Большой Садовой (в романе Босой с супругой тоже занимают отдельную квартиру под номером 35 – те же цифры 3 и 5). В домовой книге он значился как заведующий отделом домоуправления и послужил непосредственным прототипом управдома Бориса Самойловича Христи в рассказе «№ 13. Дом Эльпит-Рабкоммуна».

Никанор Иванович Босой, как и все персонажи, очень тяжело перенес столкновение с Воландом и его свитой, которое закончилось для него арестом и ужасным обвинением в хранении валюты. Психика его не выдерживает допросов, ему начинают мерещиться черти, а защиты он просит у «Бога истинного, Бога всемогущего», моля его о прощении. После клиники доктора Стравинского он очень изменился, и самая большая метаморфоза, по какой-то злой иронии, коснулась его отношения к театру: все связанное с театральным искусством стало вызывать у него весьма нервную реакцию, а поэт Пушкин и артист Куролесов – откровенную ненависть. И так же, как и многие другие персонажи, особенно сильно он тосковал в полнолуние, заглушая тоску алкоголем, иногда даже «напиваясь до ужаса».