Иван Бездомный, начинающий советский поэт 23 лет от роду, одним из первых героев – вместе с Берлиозом – предстает перед читателем на страницах романа и одним из первых сталкивается с Сатаной, посетившим советскую Москву. Для него эта встреча имеет самые радикальные последствия. Представ в начале эдаким добрым молодцем, кровь с молоком («плечистый, рыжеватый, вихрастый молодой человек») с почти девственно чистым интеллектом, он сталкивается с явлением, намного превосходящим его способности к пониманию и уже через несколько часов оказывается в сумасшедшем доме.

Зная возраст Ивана Николаевича Понырева, взявшего себе псевдоним Бездомный, нетрудно вычислить, что его детство и юность пришлись на годы Первой мировой войны, революции, Гражданской войны и послевоенной разрухи, поэтому получить сколько-нибудь серьезное образование у него не было возможности. Явно выходец из социальных низов, вынесенный волной революции на поверхность культурной жизни, он не блещет начитанностью, не знаком с философией, не знает историю, и всё, что рассказывает ему Берлиоз, воспринимается им как откровение. А его горячий порыв сослать Канта на три года в Соловки, говорит о том, что фамилию эту он слышит впервые и философская иерархия для него – тайна за семью печатями.

Иван Бездомный – яркая иллюстрация того, в каком состоянии находилась пролетарская поэзия в годы написания романа и кому было доверено нести в массы установки партии и правительства. В частности, 23-летний виршеплет по заказу редактора сочиняет пасквильную поэму про Иисуса Христа – в рамках широко развернувшейся в СССР антирелигиозной кампании. Вышло у него не так уж и плохо, по мнению Берлиоза, даже Иисус предстал как живой, однако задачу редактор ставил перед ним совсем другую – показать, что Иисуса вовсе не существовало.

Появление на Патриарших самого Сатаны, а затем знакомство в клинике с мастером, который рассказывает ему о своем романе, по идее, должны были полностью перевернуть представление Ивана Николаевича о событиях двухтысячелетней давности, переродить его внутренне. Но, видимо, материал попался не самый подходящий. В эпилоге 30-летний Иван Николаевич Понырев предстает все таким же атеистом и образцовым советским гражданином, как и в начале истории. Преувеличивать его профессорство в институте истории и философии не стоит. За семь лет сделать такую карьеру для человека столь невежественного, как Понырев-Бездомный, практически невозможно. Единственный вариант – покорять научную лестницу по партийной линии, быть «красным профессором», который специализируется на марксизме-ленинизме.

Образ Ивана Бездомного, вобравший типичные черты активных деятелей пролетарской литературы, навеян сразу несколькими реальными литераторами. Один из наиболее вероятных прототипов Бездомного – поэт, журналист и редактор Александр Ильич Безыменский (1898–1973), с юности активный участник комсомольского, а затем и партийного движения. В 1920–1930-е годы он один из самых популярных советских поэтов, общий тираж его книг превышал миллион экземпляров. Причина крылась, конечно, не в каком-то особом таланте, а в участии в правильных организациях (РАПП и др.), поездках по великим стройкам в качестве журналиста и воспевании успехов социалистического строительства. Он сам говорил: «Прежде всего я член партии, а стихотворец – потом». К Булгакову он относился враждебно и был одним из самых рьяных его критиков; неприязненные отношения сложились у него и с Маяковским (одним из возможных прототипов Рюхина в романе), который его откровенно презирал.

Другим прототипом Бездомного литературоведы считают поэта, публициста, революционного деятеля Демьяна Бедного, настоящее имя – Ефим Алексеевич Придворов (1883–1945). Участник Первой мировой войны, после Февральской революции он начал сотрудничать в большевистских, а затем в советских газетах. Его фельетоны очень нравились Ленину, на чем Бедный и строил свою блестящую карьеру. Позднее он дружил со Сталиным и всегда придерживался правильной линии. В 1920-е годы мало кто мог тягаться с ним по популярности, тираж его книг перевалил за 2 миллиона экземпляров, Луначарский и Троцкий видели в нем великого писателя, о его славном пути в пролетарской литературе писали книги. В конце 1920-х годов по личному ходатайству Сталина были изысканы средства, чтобы отправить его на двухмесячное лечение в Германию (как тут не вспомнить многократные просьбы Булгакова о выезде за границу, в которых ему неизменно отказывали). Бедный принимал самое активное участие в антирелигиозной кампании 1920-х годов, восторженно приветствовал снос Храма Христа Спасителя, и именно его поэма «Новый завет без изъяна евангелиста Демьяна» послужил прототипом того опуса, который обсуждают в начале романа Бездомный и Берлиоз.

Есть у Ивана Бездомного и литературный прототип. История его «ученичества» у мастера и последующего превращения в профессора перекликается с историей Ученика из трагедии Гете «Фауст». Придя учиться у Фауста, он впоследствии волею судеб становится не худшим учеником Мефистофеля. Иван Бездомный, так проникшийся рассказом мастера, оказывается скорее учеником Сатаны: услышав от него историю Понтия Пилата и Иешуа, он все равно не переходит на «сторону света», отказывается от нового знания и продолжает служить строю, уничтожившему мастера.