Проблемы, с которыми сталкивались застройщики, с XIX века не изменились. Прежде всего, могли возникнуть трения с муниципалитетом. Власти, продвигая какие-то городские инициативы, могли не утвердить частный проект как противоречащий градостроительной политике. Символом противостояния застройщика и московских властей стало «дело Хомякова», произошедшее на рубеже веков. Молодой предприниматель Алексей Хомяков получил в наследство участок земли на углу Кузнецкого моста и Петровки, на котором собрался построить большой доходный дом. Его фасад должен был пройти по красной линии улицы. Однако городские власти не согласовали проект в таком виде, так как собирались расширить проезжую часть Кузнецкого моста. Тогда Хомяков сделал фасад на спорном участке углом, а появившийся фрагмент улицы обнёс оградой и посадил на нём деревья. Когда власти предложили сгладить данный участок (то есть фактически перевести его в разряд муниципальной собственности), Хомяков заявил, что это его частное владение, и он будет распоряжаться им, как хочет. Конфликт продолжался больше десяти лет: Хомяков требовал за участок 100 тысяч рублей при его рыночной стоимости 13 тысяч. В дело пришлось вмешиваться даже Сенату, который способствовал поиску компромисса.

Доходный и торговый дом Хомякова с тем самым угловым фасадом. «Хомякова роща» находилась как раз на месте современной пешеходной зоны. В советское время здание было надстроено двумя этажами, и в него въехало Управление морского и речного транспорта, которое находится здесь до сих пор. Бывший дом Хомякова также «снимался» в роли Статистического управления в известном советском фильме «Служебный роман». Современный адрес: ул. Петровка, 3

В итоге Хомякову было выплачено 39 тысяч взамен 100 тысяч, а о «Хомяковой роще», как её прозвали москвичи, говорили ещё долго.

Неконфликтный случай представляет история Василия Баскакова. Крестьянин Владимирской губернии, он приехал в Москву, где стал заниматься операциями с землёй. Подобно чеховскому Аопахину, Баскаков точно ощутил новую конъюнктуру: находившаяся в упадке родовая аристократия, владевшая большими участками земли в центре города, постепенно начала распродавать их, нередко за бесценок и среди них были очень лакомые куски. В 1912 году Баскаков приобрёл домовладение между Большой и Малой Никитскими улицами, когда-то принадлежавшее князьям Голицыным. Таким образом, у сына крепостного оказалась во владении усадьба, которая ранее принадлежала одной из самых могущественных аристократических семей России. Вскоре к Василию подтянулся его брат Иван, и уже через два года этот семейный подряд построил шестиэтажный доходный дом. Сами братья въехали в бывшую господскую усадьбу, которая стояла в другом конце их участка.

Доходный дом братьев Баскаковых. Строительство окончено в 1914 году. Несколько лет назад подвергся капитальному ремонту, и теперь здесь располагается премиальный Ж К «Малая Никитская». Современный адрес: Малая Никитская ул., 15

Проблемы могли прийти оттуда, откуда их не ждали. Проект дома мог не понравиться отдельному депутату (или группе депутатов) городской думы. Известно, что подобное лобби выступало против высотного строительства, мотивируя это тем, что жители соседних домов не получают достаточного количества свежего воздуха и солнечного света, а сами высотные дома пожароопасные и антисанитарные. Эта риторика не возникала на пустом месте, а была, в частности, выражением интересов торговой среды, представители которой не хотели уступать своё место доходным домам. Подобная ситуация могла тянуть за собой кампанию в прессе и повышенное внимание к доходному дому со стороны полицейских, пожарной охраны и санитарных служб.

Доходный дом общества «Россия» на Сретенке, 1902 год. Считается искусствоведами самым красивым жилым домом в Москве. До революции здесь сдавались квартиры премиум-класса, в которых проживали именитые учёные и депутаты Государственной думы. Дом был оснащён по последнему слову техники: в каждой квартире было паровое отопление, ванна с нагревателями и кондиционеры. Современный адрес: Сретенский бульвар, 6/1

Иногда его называют «дом-квартал» …хотя на самом деле это два корпуса. Он кажется огромным…