Умер после 1389 года

Талантливый полководец, боярин великого князя Дмитрия Донского в Куликовской битве был воеводой засадного полка.

Дмитрий Михайлович был владельцем Боброки на Волыни. Польский король Казимир стремился овладеть Волынью. Неоднократно она переходила от литовцев к полякам и наоборот. Не имея возможности оборонять свои владения, но не желая подчиняться польскому королю, Дмитрий перешел на службу к великим князьям владимирским. Родословные сообщают, что Дмитрий Михайлович приехал с двумя сыновьями Борисом и Давыдом.

Воевода Дмитрий Боброк-Волынский слушает землю перед Куликовской битвой. Миниатюра из «Сказания о Мамаевом побоище». XVII в.

В то время произошла «реорганизация военной службы» в Московском княжестве. Возросло «военное значение «двора» великого князя, состоящего из бояр и слуг вольных». Дмитрий Михайлович занял почетное место в окружении великого князя, выдавшего за него свою сестру.

В 1371 году в битве при Скорнищеве московское войско под командованием Дмитрия Михайловича нанесло поражение Олегу Рязанскому.

Через пять лет он участвовал в успешном походе на Волжскую Булгарию. Вместе с сыновьями суздальского князя Василием Кирдяпой и Иваном он разбил булгарское войско. Правители Булгара эмир Хасан-хан и ордынский ставленник Мухаммад-Султан, чтобы избежать разгрома, выдали откуп в пять тысяч рублей.

В 1379 году Дмитрий Михайлович вместе с князьями Владимиром Андреевичем Серпуховским и Андреем Ольгердовичем отправился в поход в Брянское княжество. Были захвачены города Трубчевск и Стародуб. Правивший в Трубчевске князь Дмитрий Ольгердович перешел со своим двором на московскую службу.

В год Куликовской битвой Дмитрий Михайлович «нарочит бысть полководецъ велми». Вместе с великим князем он обдумывал расположение войск и тактику битвы. «Сказание о Мамаевом побоище» повествует о том, как Дмитрий Михайлович слушал землю накануне сражения: «И сниде с коня и приник к земли десным ухом на долг час. Встав, поник и вздохнул от сердца. И рече князь великий: «Что есть, брате Дмитрей?» Он же рече: «Одна весть на плъзу, а другая скорбна. Слышах землю плачущуся надвое: едина страна, аки некаа жена, напрасно плачущися о чадех своих еллиньскым гласом, другаа же страна, аки некаа девица, единою взопи велми плачевным гласом, аки в свирель некую, жалостно слышати… А твоего христолюбиваго воинства много падет, но твой верх, твоа слава будеть».

Во время битвы Дмитрий Михайлович вместе с серпуховским князем Владимиром Андреевичем командовал засадным полком. Атака засадного полка, вовремя «направленная разумным своим воеводою», оказалась своевременной и успешной. Конница татаро-монголов была загнана в реку и уничтожена, остальные в ужасе бежали.

После боя Дмитрий Донской сказал Дмитрию Михайловичу: «Воистину, Дмитрие, не ложь твои приметы, подобает ти всегда въеводою бытии».

В честь Куликовской победы Дмитрий Михайлович основал в Коломне Бобренев монастырь.