1353–1410
Владимир Андреевич – князь серпуховской, внук Ивана Калиты, двоюродный брат великого князя московского Дмитрия Донского.
В шестнадцатилетнем возрасте Владимир Андреевич участвовал в защите Пскова от рыцарей Ливонского ордена.
Во время похода литовцев на Москву в 1370 году Владимир Андреевич собирал войска в Перемышле. К нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич, рязанский князя Олег Иванович. Литовский князь Ольгерд, понимая, что Московский Кремль взять не удастся, предложил мир. И скрепил его браком своей дочери и Владимира Храброго.
В 1371 году великий князь передал Владимиру Андреевичу Дмитровский и Галицкий уделы. А он в свою очередь помог Дмитрию Ивановичу в борьбе с Ордой и литовцами.
В решающем 1380 году Владимир Серпуховской входил в военный совет великого князя.
Во время Куликовской битвы князь Владимир Андреевич вместе с воеводой Боброком-Волынским командовал засадным полком. Удар засадного полка в тыл татарской коннице, которая заходила во фланг Большого полка, стал поворотным в Куликовской битве. В «Задонщине» читаем: «И князь Владимер, гораздо скакаше златым шеломом посвечиваше со всем своим войском». Неожиданный и стремительный удар засадного полка привел к паническому отступлению, а затем и разгрому войск Мамая. После ранения великого князя Дмитрия Владимир Андреевич принял на себя командование русским войском.
Владимир Храбрый выезжает из дубравы. Миниатюра из «Сказания о Мамаевом побоище». XVII в.
Подвиг Владимира Андреевича на Куликовом поле сохранил его имя в истории с наименованием «Храбрый».
В 1382 году Тохтамыш захватил и сжег Москву. Владимир Андреевич оказался единственным русским князем, который не побоялся выступить против Тохтамыша. Под Волоколамском он разгромил крупный ордынский отряд, и хан спешно покинул пределы Московского княжества. Симеоновская летопись сообщает об этом следующее: «А князь Володимер Андрѣевич, собрав воя многы стояше близ Волока. И тамо неции татарове наехаша на него; он же прогна их. Они же прибѣгоша к Тахтамышю царю пострашены и биты. Царь же, слышав что князь великии на Костромѣ, а князь Володимер у Волока скоро отъиде».
В 1385 году князь Владимир Андреевич возглавлял московское войско, выступившее против рязанцев, вторгшихся во владения Дмитрия Донского.
Через десять лет Владимир Храбрый выводил московские полки навстречу Тамерлану. Грозный завоеватель дошел до Ельца, но повернул обратно.
Новое вторжение с Востока последовало в 1408 году. На Русь двинулись полчища ордынского темника Эдигея. Московский князь Василий I уехал из Москвы в Кострому, поручив оборону города Владимиру Андреевичу. Эдигей пожег московский посад, простоял под стенами Кремля три недели, но взять белокаменную крепость не смог.
Военных побед Владимира Андреевича насчитывается даже более, чем у великого князя Дмитрия. Но править Русью ему не довелось. Дмитрий Иванович перед кончиной передал наследие своему сыну Василию. Владимир смиренно принял решение Донского. Тем самым сохранил страну от междоусобной распри.
Скончался Владимир Андреевич Храбрый в 1410 году и был погребен в московском Архангельском соборе.