Знакомство Антона Чехова с Левитаном началось еще в Москве: брат Николай учился с ним вместе в Училище живописи, ваяния и зодчества. Левитан был человек порывистый, мог восторгаться, влюбляться, делиться с друзьями чувствами, от восторга переходить к отчаянию, как и подобает настоящему таланту или же неврастенику. Молодой Чехов был гораздо сильнее и крепче, очень сдержанный, мог казаться и холодноватым.

В 13 лет Исаак Левитан поступил в Московское художественное училище, его одноклассником оказался замечательный русский импрессионист Константин Коровин. Первым же его учителем был знаменитый художник Василий Перов, который писал по преимуществу жанровые сцены. А 14-летний Исаак Левитан приглянулся ведущему параллельный класс пейзажисту Алексею Саврасову. Тот, по-видимому, разглядел в нём «родственную душу» и попросил Перова перевести к нему юношу. Саврасов организовывал уроки достаточно своеобразно – он часто писал вместе с учениками на природе, пленэре, и пытался научить их не копировать природу, а чувствовать ее. Мог принести ветку дуба и попросить учеников написать ее, и не просто так, а чтобы дуб шумел. Редко у кого это получалось, но Левитан понимал Саврасова с полуслова, и в его картинах природа оживала.

А в 1879 году Левитана, как представителя еврейской национальности, попросили уехать из Москвы в 24 часа. Тогда в стране было тяжкое время – разгул деятельности революционеров-террористов, которые представителей власти расстреливали, как куропаток. Даже на царя было совершено несколько серьезных покушений. Многие связывали этот беспредел с еврейской диаспорой, и потому ее представителей из крупных городов выселяли. Но, как мы знаем, это не помогло, и в 1881 году император Александр II был народовольцами убит.

Но царящая в стране обстановка жизнь еврейского юноши Левитана осложнила. Трудно стало получить и диплом классного художника. Саврасов под конец жизни запил, Исаак разыскал его в какой-то ночлежке. И тот не отказал, поддержал своего ученика и, трясущийся от похмелья рукой, вывел на выпускной картине, написанной Левитаном: «Серебренная медаль».

Исаак Левитан. Автопортрет. 1880 г.

Училище Левитан всё же окончил, поселился в квартире с художником Алексеем Степановым – вдвоём снять жильё выходило дешевле. Часто ходил с ним на охоту. Степанов как художник-анималист великолепно умел писать зверей, а Левитан – пейзажи. И они дополняли друг друга. Иногда пейзаж Левитана Степанов дополнял каким-либо зверем, например волком на картине «Зимой в лесу». А в 1879 году Левитан написал картину «Осенний день. Сокольники». Он очень любил писать именно осенние пейзажи, которые, с одной стороны, отличались грустью и тревогой, а с другой – уводили в состояние покоя и созерцания.

Эту картину увидел брат Антона и друг художника – Николай Чехов. И так описал свои впечатления от картины: «И нравится, и не совсем. Осенний день я не могу почувствовать вполне… Я догадываюсь… Принудительно догадываюсь… Раз на дорожке листва, по бокам стоят рыженькие деревья – все ясно: не весна, не лето, а осень. А вот осеннего настроения не воспринимаешь. Пейзаж не живет своей собственной жизнью. Мне кажется, по аллее надо пустить красивую одинокую женщину в черном платье. Я бы так и сделал. Будет центр картины: через это прекрасное создание я пойму, что осенний день грустен…»

И. И. Левитан. Осенний день. Сокольники. 1879 г.

И он предложил сам нарисовать её. Левитан согласился, и Николай Чехов дописал одинокую фигуру женщины в черном. И Павел Третьяков высоко оценил картину и купил ее у Левитана очень дорого, за 100 рублей. Позже Левитан стал работать у миллионщика Саввы Мамонтова, оформлял частную оперу. Но Левитану такая работа не нравилась, хоть Савва щедро платил. Заработав деньги, отправился в Крым, где впервые увидев море. Был растроган, даже расплакался, но вскоре уехал в поисках вдохновения в подмосковную деревню Бабкино, где была усадьба Чеховых.

Левитан – мастер «пейзажа настроения». Он очень любил природу, говорят даже больше, чем людей. Человеком он был, мягко говоря, эксцентричным и непредсказуемым, – мог зарыдать во время беседы, во время выставки его картин спрятаться ото всех, заставляя посетителей, художественных критиков и потенциальных заказчиков недоумевать: где же сам художник?

Трижды пытался сводить счёты с жизнью. Однажды, не сказав никому ни слова, прямо из мастерской, без еды, ружья и подходящей одежды ушёл в осенний лес, несколько дней там гулял, набираясь вдохновения, немало не заботясь о сне, отдыхе, еде и том, беспокоятся ли о нём друзья и близкие. А они беспокоились, подняли на ноги полицию, в итоге, когда художник вернулся домой, его арестовали на несколько суток, «чтобы не морочил голову занятым служащим своими творческими причудами».

Случилось так, что, когда Чеховы проводили первое лето на даче в Бабкине, невдалеке от них оказался на жительстве и Левитан. Верстах в трех от Бабкина, по ту сторону реки, на большой Клинской дороге, находилась деревня Максимовка. В ней жил горшечник Василий, горький пьяница, пропивавший буквально все, что имел, и не было времени, когда жена его Пелагея не ходила брюхатой. Художник Левитан, приехавший на этюды, поселился у этого горшечника. Как известно, на Левитана находили иногда припадки меланхолии. В таких случаях он брал ружье и уходил на неделю или на две из дому и не возвращался до тех пор, пока жизненная радость не охватывала его снова. Дома он сидел мрачный и молчаливый и ни с кем не разговаривал или же, как дух изгнания, скрестив на груди руки и повесив голову на грудь, блуждал в одиночестве невдалеке.

Как-то лил несколько дней подряд дождь, унылый и тоскливый. Пришла из Максимовки жена горшечника пожаловаться на свои болезни и сообщила, что ее жилец Тесак (Исаак) Ильич захворал. Для Чеховых было приятным открытием, что Левитан находился так близко от Бабкина, и Антону захотелось его повидать.

Антон Павлович, братья Иван и Михаил надели высокие сапоги, взяли с собой фонарь и, несмотря на тьму кромешную, пошли. Шли долго, но вот и Максимовка. Отыскали избу горшечника, которую узнали по битым вокруг нее черепкам, и, не постучавшись, не окликнув, вошли к Левитану и навели на него фонарь. Левитан вскочил с постели и направил на них револьвер, а затем, узнав братьев Чеховых, он нахмурился от света и заговорил:

– Чегт знает, что такое!.. Какие дугаки! Таких еще свет не пгоизводил!..

Посидели у него, посмеялись, Антон много острил, и благодаря ему развеселился и Левитан. А несколько времени спустя он переселился к ним в Бабкино и занял маленький отдельный флигелек. Чувствовал себя Левитан неважно.

Антон Чехов писал Лейкину 9 мая 1885 года: «Со мной живет художник Левитан (не тот, а другой – пейзажист), ярый стрелок. Он-то и убил зайца. С беднягой творится что-то недоброе. Психоз какой-то начинается. Хотел на Святой с ним во Владим(ирскую) губ(ернию) съездить, проветрить его (он же и подбил меня), а прихожу к нему в назначенный для отъезда день, мне говорят, что он на Кавказ уехал… В конце апреля вернулся откуда-то, но не из Кавказа… Хотел вешаться… Взял я его с собой на дачу и теперь прогуливаю… Словно бы легче стало…»

И. И. Левитан. Портрет А. П. Чехова. 1886 г.

Антон настоял на том, чтобы вместе с Левитаном во флигеле поселился и Михаил, чтобы художник был под присмотром. С Чеховыми все три бабкинских лета Левитан был очень дружен. В то время Чехов был еще полон сил. Левитан написал портрет, на котором изображен профиль сильного молодого человека, про которого никак не скажешь, что это будущий «сумеречный» Чехов. Скорее народный тип, внук Егора Михайловича Чехова из Воронежской губернии. Он идет по жизни твердо, уверенно и одиноко.

Антон старался Левитана всячески отвлечь от мрачных мыслей и развлечь – подыскал работу в юмористическом журнале, по вечерам приглашал «в общество», в частности в салон Софьи Кувшинниковой.

Левитан был очень влюбчивым человеком, он быстро терял голову в присутствии представительниц прекрасного пола. Но и ответной любовью не был обделён. Михаил Чехов вспоминал: «Женщины находили его прекрасным, он знал это и сильно перед ними кокетничал. Левитан был неотразим для женщин, и сам он был влюбчив необыкновенно. Его увлечения протекали бурно, у всех на виду, с разными глупостями, до выстрелов включительно. С первого же взгляда на заинтересовавшую его женщину он бросал все и мчался за ней в погоню, хотя она вовсе не уезжала из Москвы. Ему ничего не стоило встать перед дамой на колени, где бы он ее ни встретил, будь то в аллее парка или в доме при людях. Одним женщинам это нравилось в нем, другие, боясь быть скомпрометированными, его остерегались, хотя втайне, сколько я знаю, питали к нему симпатию. Благодаря одному из его ухаживаний он был вызван на дуэль на симфоническом собрании, прямо на концерте, и тут же в антракте с волнением просил меня быть его секундантом».

Летом 1886 года Левитан внезапно влюбился в Машу – единственную сестру пятерых братьев Чеховых. Он сделал ей свое первое и единственное предложение руки и сердца. Та очень удивилась, но предложила остаться только друзьями. Возможно, не была готова жить со столь эмоциональным и меланхоличным мужем, хоть и талантливым художником.

Когда Левитан перебрался в бабкинский флигелек, «доктор Чехов» прибил над дверью вывеску: «Ссудная касса купца Левитана». Они вместе занимались рыбной ловлей, всяческими прогулками, даже охотой. Можно хохотать и возиться с удочками, охотиться и писать, спорить об искусстве и лечить направо и налево, но иногда и с Левитаном бывало не так легко, на него нападала тоска. Позже эти депрессивные состояния стали повторяться все чаще, и еще не раз придется Чехову выхаживать его.

И. И. Левитан. Портрет Софьи Петровны Кувшинниковой. 1888 г.

С Софьей Кувшинниковой у Левитана начался роман, правда, она была старше Левитана на 13 лет и являлась замужней дамой. Они встречались 8 лет, вместе ходили на охоту, бродили по лесам и болотам. Муж Софьи, полицейский врач Дмитрий Кувшинников, любя её, закрывал глаза на роман жены с Левитаном и, не обращая внимания на распространявшиеся по Москве слухи, продолжал оберегать её и поддерживать, а Левитана – принимать у себя дома. Их гости вспоминали, как Дмитрий Павлович, не принимавший участия в шумных посиделках людей искусства, в 9 вечера щедрым жестом приглашал всех к столу: «Господа, извольте откушать». Софья искренне заботилась о Левитане, помогала пережить очередной приступ хандры, не будь её, он вряд ли смог написать свои картины, а, скорее всего, закончил свои дни в психбольнице. Этот любовный треугольник Кувшинниковых и Левитана привел к рождению чеховской «Попрыгуньи» в 1892 году, в котором ситуация если и закамуфлирована, то не слишком старательно.

Прочитав «Попрыгунью», Левитан почувствовал себя оскорблённым. Впервые за много лет знакомства они с Чеховым прекратили всякие контакты. И все же Левитану сильно не хватало чеховской поддержки, его мудрого спокойствия, его остроумия. Когда Татьяна Щепкина-Куперник с детской непосредственностью предложила ему поехать к Чехову, которого Левитан не видел три года, то художник с трепетом и радостью согласился. Они приехали к Чехову в Мелихово в 1895 году и после секунды напряженно-вопросительной паузы обнялись и снова стали общаться.

Левитан параллельно с Кувшинниковой крутил романы с другими красавицами: Анной Грошевой, дочерью закостенелого помещика-старообрядца, Ликой Мизиновой, на которую заглядывался и Чехов. Летом 1894 года Кувшинникова и Левитан в обычном поиске натуры для пейзажей гостили в усадьбе Ушаковых Островно, недалеко от Вышнего Волочка. Их соседями по усадьбе оказалась семья крупного петербургского чиновника Турчанинова – жена Анна Николаевна и три дочери Варвара, Софья и Анна. Анна Николаевна была намного старше Левитана, но очень следила за собой, красотой превосходила своих дочек на выданье, изящно одевалась по последней столичной моде и, что было совсем не принято в деревне, подкрашивала губы. Левитан стал отлучаться якобы на охоту, но возвращался с пустым ягдташем, отвечал Софье Петровне отрывисто и резко. И очень скоро Кувшинникова поняла, что проиграла: человек, которого она так сильно полюбила, всерьез увлекся другой.

Софья Петровна уехала к мужу в Москву, а Левитан переселился в имение Горка, принадлежащее Анне Николаевне, которую он звал «любимая жёнка Анка». Вскоре выяснится, что старшая дочь Турчаниновой 18-летняя Варвара тоже влюблена в Левитана. Конкуренция между женщинами была жестокой. Не выдержав мучительности ситуации, Левитан решил свести счёты с жизнью. Он опять, как и незадолго до начала романа с Кувшинниковой, предпринял попытку самоубийства – пытался в себя стрелять.

«Обращаюсь к Вам с большой просьбой по настоянию врача, пользующего Исаака Ильича, – заклинала незнакомого ей лично Чехова письмом Анна Николаевна. – Левитан страдает самой ужасной меланхолией, доводящей его до самого ужасного состояния. В минуту отчаяния он желал покончить с жизнью 21 июня. К счастью, его удалось спасти. Теперь рана уже не опасна, но за Левитаном необходим тщательный, сердечный и дружеский уход. Зная из разговоров, как Вы близки Левитану, я решилась написать Вам, прося немедленно приехать к больному. От вашего решения зависит жизнь человека…»

Но жизнь Левитана уже не зависела от Чехова. Примерно в это время у него диагностируют сердечное заболевание – расширение аорты. «Сердце у него не стучит, а дует», – будет популярно объяснять в письме их общему другу Чехов, приезжавший, чтобы проконсультировать Левитана.

Свой последний Новый год Левитан встречал с Чеховыми в Ялте. В конце декабря 1899 года он попросил Марию Павловну поскорее принести ему большой кусок картона и быстро нарисовал сиреневое сумеречное небо, луну и силуэты стогов в лунном свете, а Чехов, всегда ценивший живопись друга, вставил импровизированную картину в углубление над камином. Эта встреча была последней. В августе 1900-го Левитана не стало.