Чтобы не тратить времени даром, Антиох вошел со своими отрядами в Фессалию. Туда же прибыли Аминандр и его протеже Филипп из Мегалополя с двумя тысячами воинов. Перед этим Филипп отправился на поле битвы при Киноскефалах и захоронил оставшиеся непогребенными останки македонских воинов. Тит Ливий утверждает, что сделано это было по приказу Антиоха. Если так, то «царь Азии» совершил глупость. Он действовал прямо в противоположном направлении, чем то, какое указывал ему Ганнибал. Нужно было дружить с базилевсом Македонии, а «Великий царь» вместо этого поддерживал авантюриста Филиппа из Мегалополя, который претендовал на македонский престол.

Филипп V пришел в бешенство. Тит Ливий утверждает для пущего драматизма, что перед этим Филипп якобы хотел вверить себя судьбе и перейти на сторону Антиоха. Но теперь он послал гонцов к римлянам. Тут же из Иллирии (эта провинция тогда уже была захвачена Римом) явился с небольшим войском претор Марк Бебий и соединился с македонянами.

Не будем безоговорочно верить Ливию, он сам себе противоречит. Выше историк писал, что Филипп V предложил свою помощь римлянам гораздо раньше. Но может быть, он как раз и отправил посольство в Рим после захоронения при Кино-скефалах? Тогда сведения о посольстве правильнее поместить именно здесь. Впрочем, это детали. Важно другое: Филипп оказался в лагере римлян.

Войдя в Фессалию с войском, Антиох оказался под крупным городом Феры. Сюда подтянулись Аминандр и этолий-цы. Снова начались переговоры. Фессалийцы долго выясняли, что нужно «Великому царю» в их стране. Антиох пафосно заявил, что принес грекам свободу. Греки ответили, что свободны. Антиох потребовал, чтобы его впустили в Феры. Горожане ответили, что останутся верны союзу с Римом.

«Великий царь» понял, что от его дальнейшего поведения зависит важная вещь: будут ли его презирать фессалийцы как слабого правителя или же отнесутся с уважением как к решительному полководцу. Изготовив всё необходимое, царь начал решительный штурм. Первый натиск горожане выдержали мужественно, а потом пали духом, перейдя от бравады к унынию. Руководители города сумели уговорить людей продолжить сопротивление, но сил не хватало. Горожане оставили внешнюю стену и ушли в акрополь. Последовал еще один штурм. Всем было ясно, что «Великий царь» не отступит. Фессалийцам уже мерещилась всеобщая резня и продажа людей в рабство. Чтобы избежать этого, они капитулировали.

Пока общий страх не прошел, царь быстро послал 4000 воинов под город Скотусу, который сдался без сопротивления. В Скотусе оказался отряд из другого фессалийского города, Ларисы, многолюдного и сильного. Чтобы снискать расположение ларисцев, Антиох отпустил этот отряд в полном вооружении, после чего выступил в поход и быстро захватил три города вокруг Ларисы. Затем настал черед и самой Ларисы. Дабы устрашить горожан, Антиох выстроил перед стенами города пехоту, а впереди поставил слонов. Вид грозной силы врага поверг ларисцев в уныние. Потребовалось большое усилие воли, чтобы не сдаться сразу. Началась осада.

В это время Менипп вторгся в Перребию с трехтысячным полком этолийской пехоты и двумя сотнями всадников. Он захватил несколько городов, взял добычу и вернулся под Ларису. Храбро действовал и Аминандр. Со своей дружиной он взял городок Пеллиней, после чего тоже двинулся на соединение с Антиохом.

«Великий царь» собрал совет. Вопрос был один: что делать с Ларисой — осаждать или отступить. Как обычно, нашлись скептики. Поскольку город не сдавался, они начали высказывать опасения. Лариса, мол, гораздо сильнее Фер, а значит, и шансов на успех мало. К тому же на дворе — зима: плохое время для военной кампании и серьезной осады. Но тут, в разгар этих обсуждений, примчались гонцы из-под Фарсала с сообщением, что этот фессалийский город сдался Антиоху. И «Великий царь» решил продолжать осаду, чтобы взять Ларису во что бы то ни стало.

Тем временем претор Марк Бебий повстречался с Филиппом V на западной границе Македонии, получил от него согласие пропустить римлян через свою территорию и направил для защиты Ларисы римский отряд во главе с военным трибуном Аппием Клавдием. Тот двинулся «скорым ходом» (как пишет Ливий) на юго-восток и скоро вошел в Темпейское ущелье на расстояние 20 миль от Ларисы. Здесь Аппий Клавдий раскинул лагерь и зажег множество костров, чтобы создать впечатление многочисленности римского войска. Антиох должен был поверить, что вместе с римлянами пришел Филипп V, — отсюда и сотни огней. «Великий царь» действительно клюнул на эту хитрость. Он снял осаду и вернулся в Деметриаду, объясняя своим, что всё дело в приходе зимы. Аппий Клавдий тотчас вошел в Ларису. Дело выглядело так, будто римляне прогнали сирийцев и спасли город. В Ларисе остался римский гарнизон.