Для благосостояния Новгорода и расцвета его культуры одинаково важны были сохранение новгородских институтов и возрождение русского единства. Большинство новгородских политических лидеров понимали, что Новгород может выжить лишь в сообществе русских земель.
Был ли достижим этот идеал? Обстоятельства были против этого, поскольку в середине XV века два больших государства — Великие княжества Московское и Литовское — поглотили большинство прежде самостоятельных русских княжеств. Если бы Новгород был мощным в военном отношении, на равных с Москвою и Литвой, он мог подумать об основании федеративного объединения трех главных государств— Новгородского, Литовского и Московского, — в котором могли принять участие и малые государства (Псков, Тверь и Рязань). Однако Новгороду никогда не удавалось создать сильной армии, и это оказалось для него роковым.
При сложившихся обстоятельствах единственной надеждой на спасение Новгорода было сохранение некоторого превосходства Московии над Литвой и разброд внутри этих государств. Поэтому новгородцы пытались сохранять дружеские связи с некоторыми меньшими князьями дома Гедимина, в особенности киевскими, и в борьбе между Василием II и его дядей Юрием (и после сыном Юрия — Дмитрием Шемякой) в 1430-х и 1440-х годах, поддерживали соперников Василия.
По очевидным причинам новгородцы боялись силы великого князя Московского и централизации московской армии и администрации; в то же время они не могли понять внутреннюю цель московской политики и поддержку ее значительной частью московитов. Московиты устали от гражданской войны. И что еще более важно, они страдали от постоянного ожидания татарских нападений и поэтому в полной мере осознавали необходимость сильного руководства и создания боеспособной армии. Это была борьба за выживание — люди чувствовали, что им прежде всего нужна безопасность. В глазах московитов новгородские симпатии соперника Василия II — Дмитрия Шемяки были связаны с его дружбой с татарами, тем более что однажды он попытался использовать против Василия одновременно Новгород и Казанское ханство. Над Новгородом не довлела угроза татарских набегов, поскольку он был защищен от татар Московией. Немногие новгородцы осознавали это, и еще меньшее их число понимало влияние постоянной угрозы нападения татар на московскую политическую программу.
Поскольку Литва была конституционной монархией и русские земли, подчиненные власти великого князя Литовского, имели значительную автономию, Новгороду следовало гораздо меньше бояться политического объединения с Литвой, нежели признания власти великого князя Московского. Но с экономической точки зрения Новгород был теснее связан с Московией. Новгородские земли не давали достаточно зерна для населения, и поэтому Новгород покупал большую часть зерна в залесских городах. Любой конфликт с Московией означал недостаток хлеба и голод. Да и главный путь на восток по Волге контролировался Москвой, и новгородские купцы могли получать восточные товары, имеющие большую ценность на Западе, в основном через Московию. Что же касается балтийской торговли, западнорусские и литовские города имели собственные выходы на Балтику и были в определенном отношении соперниками Новгорода.
Более того, отношения между Новгородом и Литвой были осложнены объединением Литвы и Польши. Правда, между 1447 и 1567 годом это объединение существовало только на уровне правителей. За немногими исключениями Польша и Литва избирали на собственные троны одного и того же человека, известного как «король» Польши и «великий князь» Литовский. По сути, Литва была отдельным государством, но литовская политика не могла игнорировать польские интересы. С этим была тесно связана религиозная проблема, поскольку Польша была главным оплотом католицизма в Восточной Европе.
Согласно условиям первого договора об объединении Польши и Литвы (1385 год) римский католицизм официально стал государственной религией Великого княжества Литовского. В результате политические права остались только у католиков. Западнорусская знать, однако, резко возмутилась против попыток своего обращения в римско-католическую веру или отмены ранее имевшегося у нее политического статуса. В 1432 году великий князь Литовский вынужден был пойти на уступки своим русским подданным и отменить статью, лишавшую их политических прав. Таким образом, получило косвенное признание существование в Литве греческой православной церкви (казнь митрополита Герасима в 1435 году была обусловлена политическими, а не религиозными соображениями).
После принятия Флорентийской унии была предпринята попытка подчинить западнорусскую церковь власти папы. Следует отметить, что после избрания митрополитом Ионы (1448 год) Казимир — великий князь Литовский с 1440 года и король Польши с 1447 года — признал власть Ионы над западной русской церковью. Но десять лет спустя в Риме греческий униатский патриарх в изгнании Григорий Мамае по совету кардинала Исидора (бывшего митрополита Московского) возвел его ученика — болгарина Григория в сан митрополита Руси, а папа Пий II отправил его к Казимиру. Король Польши не нашел возможным отклонить волю папы и принял Григория в качестве митрополита «Киевского и Всея Руси». Московские же власти предсказуемо принять его отказались, а западнорусские епископы неохотно согласились сотрудничать. Лишь один из них отказался признать Григория и бежал в Московию. Фактически никто из западнорусских епископов не принял от всего сердца унию, а общины были прямо против нее. После десяти лет безуспешных попыток укоренить идею унии среди своей паствы Григорий наконец сдался и в 1469 году отправил посланника в Константинополь, прося о благословении греческого православного патриарха. Тот подтвердил должностные полномочия Григория и отправил послания в Москву и Новгород, прося о признании Григория «митрополитом Всея Руси». Московские власти ответили отказом, но некоторые новгородцы, как мы далее увидим, были склонны с этим согласиться. Результатом спора стало разделение русской православной церкви на две половины: автокефальную Московскую церковь и Киевский диоцез Константинопольского патриархата.
Религиозная проблема была тесно связана с общим положением русских в Великом княжестве Литовском. Численно русские составляли большинство населения Великого княжества. Политически, однако, их положение ухудшилось после объединения Литвы с Польшей и обращения литовцев в римский католицизм. Как указывал украинский историк Михаил Грушевский, несмотря на «Привилеи» 1432 года, лишь немногие русские были допущены к высоким постам в государстве. Римско-католические епископы играли важную роль в раде (палате знати), но мы не обнаруживаем там ни одного греко-православного епископа. При этом литовцы нуждались в поддержке русских мирян то в спорах с Польшей, то против Москвы. В 1441 году Казимир вынужден был признать своего дядю Свидригайло, популярного среди русских, князем Волыни, а своего двоюродного брата Александра (Олелько) князем Киевским. Эти уступки объясняются слабым положением Казимира в начале царствования. Позднее он и литовские магнаты делали все, чтобы воспрепятствовать подъему русского движения в Великом княжестве, и это создало оппозицию по отношению к Казимиру со стороны многих защитников прав русских.
Взаимным интересом русских как в Великом княжестве Литовском, так и в Новгороде была координация своей политики. Новгородцы попытались это сделать, но без большого успеха.