Евреи жили в Польше и в Юго-Западной Руси в период раннего Средневековья. В то время их число было невелико. Когда великие князья Литовские заняли Волынь и Киев, евреи не стали покидать нажитых мест. В конце XIV века часть их поселилась в Вильно.

В конце XV и начале XVI века тысячи евреев приезжали в Польшу из Германии, Богемии и Моравии, чтобы укрыться от притеснений и преследований, которым они там подвергались. Некоторые из них оказались в Литве, но переселение евреев в Литву стало массовым только после Люблинской унии 1569 года.

Юридический статус евреев в Польше был определен Великой хартией короля Казимира 1367 года и последующими указами. Евреям были предоставлены обширные личные, религиозные и экономические права. Позднее на основании Великой хартии Казимира великий князь Витовт даровал подобные же привилегии литовским евреям.

Благожелательная политика литовских великих князей по отношению к евреям резко переменилась в 1495 году, когда великий князь Александр изгнал их из Великого княжества Литовского и конфисковал всю их собственность. Истинный мотив этой жестокой меры не известен. Большинство евреев перебралось в Польшу. Восемь лет спустя всем им позволено было вернуться, и в 1507 году великий князь Сигизмунд I своей грамотой подтвердил грамоту Витовта. Евреям вернули дома, лавки, сады и луга, которыми они владели до конфискации. У тех, кого они кредитовали до высылки, евреи могли потребовать уплаты долгов.

На основе грамот, выданных в разное время великими князьями, евреям позволялось проводить коммерческие сделки, владеть лавками, заниматься ростовщичеством, торговать спиртными напитками. Они платили те же налоги, что и горожане.

Великий князь Литовский предпочитал отдавать на откуп евреям сбор таможенных пошлин и налогов на торговлю спиртным, поскольку они всегда аккуратно платили в казну. Кроме того, евреи давали великому князю в долг большие суммы, когда тот нуждался в деньгах, а он нуждался в них почти всегда. Немногие евреи в то время имели достаточно личных капиталов, но они часто их объединяли, и даже бедные евреи подчас имели небольшую долю от каждой сделки.

Евреи были организованы в самоуправляющиеся общины, каждая из которых концентрировалась вокруг синагоги. Общинами руководили старейшины, которые составляли общинный совет во главе с раввином. Этот совет имел полномочия суда при тяжбах между евреями. Согласно третьему статуту, еврея, убившего другого еврея, должен был судить еврейский суд согласно еврейскому закону. Все уголовные дела и споры, в которых были замешаны как евреи, так и христиане, разбирались великокняжескими чиновниками.

Говоря о положении евреев в Великом княжестве Литовском, нам следует проводить различие между ранним периодом, предшествовавшим наплыву массы евреев из Польши, до Люблинской унии 1569 года, и более поздним временем. В ранний период евреи еще не сформировали особую изолированную группу. В русских городах Великого княжества многие из них говорили по-русски и часто носили русские имена.

Изгнание евреев из Великого княжества Литовского в 1495 году, несмотря на откат репрессий в 1503 году, стало для них тяжелым экономическим и психологическим ударом. В Польше, куда переехало большинство изгнанников, они могли рассчитывать только на помощь своих единоверцев, переселившихся из Германии, и те оказали на них многостороннее влияние. Так, литовские евреи выучили идиш, на котором говорили германские евреи. После Люблинской унии, приведшей к массовому переселению немецких евреев из Польши в Литву, идиш стал языком всех евреев как в литовских, так и в русских областях Великого княжества.