Тетушка Галины Бениславской, бывшей одно время возлюбленной Есенина, писала своей племяннице: «Ездила в Москву моя знакомая и повезла тебе подушечку… Там была какая-то Катя Есенина, по-видимому родственница известного пьяницы, и этот последний тоже был в комнате твоей. Фу, какое омерзенье, что у тебя бывают люди из купеческой среды, пьяницы».
Тетушка пыталась соблюсти некую объективность, даже посетила выступление Есенина. Но вышло только хуже: «За 25 копеек кто-то мне предложил пойти послушать пьяного стихотворца. Я пошла и услыхала, как пьяный человек плевался во всех, ругал Ахматову, Тургенева, хвастал своими победами над женщинами (мол, легкость побед мне не доставляет удовольствия) и, конечно, осуждал хороших женщин. Пьяница кого-нибудь еще осуждает!».
Сергея Александровича постоянно арестовывали. К примеру, как-то раз в 1923 году он сидел в пивной с приятелями – Ганиным, Клычковым и Орешиным. А за соседним столиком пребывал в одиночестве некто Марк Роткин. Скучающий Марк Роткин стал прислушиваться к разговору четырех поэтов, а Сергею Александровичу это не понравилось.
– Плесните ему пива в ухо, – во крикнул Есенин.
Этот призыв, в свою очередь, не понравился Роткину. Он сходил за милиционерами и заявил, что бунтари-поэты обсуждали тут новую власть, притом не в самых лестных выражениях.
Даже когда зимой 1923—1924 годов Есенин лежал в нервной лечебнице, он все равно умудрялся дать всем дрозда. Попал пьяный в милицию. Протокол сообщал: «Допрошенный по сему делу, по вытрезвлении, неизвестный назвался гражданином Есениным Сергеем Александровичем, проживающим в санатории для нервнобольных, Полянка, дом 52: „Виновным себя ни в чем не признаю. Я вышел из санатория, встретился с приятелями, задержался и опоздал в санаторий, решил пойти в кафе, где немного выпил и с тех пор ничего не помню, что я делал и где был“».
В действительности он сначала подрался с посетителями, а когда прибыли дворники и милиция, набил физиономии милиционерам и дворникам.
Непросто складывались у Сергея Александровича отношения с алкоголем.