Дата рождения Льва точно не известна, но ее традиционно относят к началу 840-х годов, поскольку в 910 г., судя по его письмам того времени, он был уже в преклонном возрасте и называл себя стариком.[2] Родился он не в Константинополе, поскольку в одном из писем императору называет себя «чужеземцем».[3] Семейство Хиросфактов было известно на Пелопоннесе в Х–ХI веках,[4] так что, вероятно, оттуда происходил и Лев.

Учиться он должен был в столице, как и другие юноши из богатых семей в ту эпоху. Хотя достоверных сведений об этом у нас нет, однако, скорее всего, он учился у Льва Философа, ходил на занятия в открытом после 855 г. Константинопольском Университете и, возможно, посещал ученый кружок патриарха Фотия — на смерть обоих он написал хвалебные эпиграммы.[5] Как бы то ни было, образование Лев получил прекрасное, и его семья уже тогда должна была занимать высокое положение в обществе, ведь жена Льва происходила из знатного рода[6] и даже принадлежала к императорской семье, а сам Хиросфакт был в родстве с четвертой женой Льва VI Зоей Черноокой.[7] Сестра Хиросфакта была замужем за протоспафарием Львом Равдухом, стратигом Диррахия.[8] У Льва также был брат по имени Палатин, на чью смерть Хиросфакт написал стихотворение, до нас не дошедшее.[9]

У Льва и его супруги, чье имя неизвестно, было две дочери. Одна из них, Феоктиста, умерла в совсем юном возрасте, и отец написал на ее смерть трогательное стихотворение, полное скорби.[10] Другая дочь, имени которой мы не знаем, возможно, родилась уже после смерти Феоктисты, поскольку в 910 г. Лев пишет о своем зяте, что тот «недавно женился».[11] Хотя к тому времени дочь Хиросфакта уже успела родить в браке троих детей,[12] едва ли ей было тогда больше 25 лет. Правда, она могла выйти замуж и повторно, однако узнать что-либо об этом невозможно. Когда Льва постигла императорская немилость, его зять перешел на сторону его врагов и начал вместе с ними клеветать на тестя, надеясь завладеть его состоянием.[13] Из писем и стихотворений Хиросфакта видно, что он был нежным отцом и преданным мужем — так, он шесть лет ухаживал за своей женой, которая была больна эпилепсией.[14] В ссылке он очень страдал от разлуки с родными.