Первая попытка Людовика Орлеанского поднять мятеж в 1485 году, стала началом так называемой Безумной войны, и закончилась для него лишь с небольшими потерями. Это не стоило ему расположения его кузена, Карла VIII, поскольку примерно в то же время, когда он бежал из Парижа, король сказал Жоржу д'Амбуазу, что хочет наладить с Людовиком хорошие отношения. Хотя агенты Анны де Божё арестовали д'Амбуаза после того, как его письмо с подробным описанием разговора с королём попало ей в руки, обнадёживающая весть всё же дошла до Людовика, и он почувствовав воодушевление вернулся ко двору.

В марте 1485 года герцог присутствовал на заседании Королевского Совета в Эврё, и несколько дней спустя сыграл важную роль во время первого въезде Карла VIII в Руан. Тем не менее, Людовик не отказался от своих планов и отправил монаха Шомара с письмами в Рим, чтобы подготовить почву для аннулирования своего брака. Однако принцесса Анна узнала об этом и эффективно противодействовала влиянию Людовика в Риме. Узнав о том, что тайное стало явным Людовик приказал Шомару сжечь все имеющиеся у него документы, "чтобы мы оба не погибли"[71]. Несмотря на вызванный этим провалом испуг, Людовик от участия в заговорах не отказался. Вскоре после этого, в мае, в Рим прибыл ещё один посланник от герцога, проведший там более года. На процессе по аннулирования брака в 1498 году этот посланник подтвердил, что его направили в Рим, чтобы убедить Папу освободить Людовика от брачных уз[72].

В Бретани дела у герцога Орлеанского шли неважно. При поддержке французского правительства бретонские дворяне, враждебно настроенные к фавориту герцога Франциска, Пьеру Ланде, в июне 1485 года в большом количестве вернулись в Бретань. Собранные герцогом войска перешли на сторону повстанцев, вошли в Нант и арестовали Ланде. Не сообщив Франциску о своих намерениях, они в течении одного дня судили, приговорили и казнили Ланде. На некоторое время смещение Ланде резко изменило отношения между Францией и Бретанью. В августе был заключен Буржский договор о вечном мире и пресечении любых заговоров друг против друга[73].

На данный момент Людовик был лишён бретонской поддержки своих планов, но он продолжал интриговать с несколькими французскими дворянами, Ричардом III и Максимилианом. Чтобы замаскировать свою деятельность, герцог опубликовал манифест, в котором объявил о своей верности королю, но осудил внутреннюю  и фискальную политику де Божё[74]. В конце августа 1485 года дело Людовика получило ещё один тяжелый удар, когда Ричард III погиб в битве при Босворте. Победитель, Генрих Тюдор, в течение предыдущего года проживал при французском дворе и получил от французского правительства финансовую и военную помощь для своей кампании против Ричарда. Хотя победоносный Тюдор принял титулы короля Англии и Франции и вскоре стал строить планы, как отстоять свои притязания на французский престол, на данный момент Людовик не мог рассчитывать на помощь Англии. Поэтому он во второй раз подчинился королю, а его главный сообщник, Дюнуа, был сослан в графство Асти в Италии.

Несмотря на эти неудачи, Людовик не прекращал попытки с помощью заговоров свергнуть принцессу Анну и её мужа. Ситуация же в Бретани изменилась в его пользу гораздо быстрее, чем можно было предсказать. Герцог Франциск оправился после казни Ланде  и стал принимать активное участие в государственных делах. Он добился от ассамблеи сословий Бретани подтверждения права своей дочери Анны наследовать престол и дал понять Людовику и другим французским оппозиционным принцам, что он по-прежнему им симпатизирует[75]. Людовик же возобновил контакты с Максимилианом, только что избранным, семью курфюрстами Империи, Королём римлян, став наследником императорского титула. Максимилиан был разгневан на французов за попытку помешать его избранию и хотел разорвав Аррасский мир вернуть утраченные бургундские земли. Некоторые из принцев, такие как герцоги Бурбонский и Лотарингские, ранее лавировавшие между де Божё и герцогом Орлеанским, снова оказались на стороне Людовика. Наконец, в ноябре 1486 года, граф Дюнуа тайно вернулся во Францию и обосновался в одной из крепостей провинции Пуату.

Анна де Божё вскоре узнала о новом альянсе принцев. В начале января 1487 года она послала маршала Пьера де Жье вызвать Людовика ко двору в Амбуаз. Хорошо понимая причину вызова, Людовик ускользнул, притворившись, что едет на охоту. Он добрался до монастыря своей сестры Анны в Фонтевро, где получил деньги и свежих лошадей. 13 января 1487 года герцог переправился в Бретань. Чувство обиды на новое предательство Людовика, испытанное молодым королём из-за его бегства, ясно прослеживается в письме, написанном им несколько дней спустя, где он сетует на то, что герцог Орлеанский, вместо того чтобы подчиниться королевской воле, "днём и ночью спешит на запад, в Бретань, без нашего ведома и одобрения, нарушив данные нам обещания"[76]. Когда перехваченная переписка герцога показала, что в этом замешаны некоторые придворные, включая Филиппа де Коммина, их всех арестовали. Семь месяцев спустя, большинство из них были без суда освобождены, но Коммин остался в заключении  в замке Лош, где его на ночь запирали в одну из печально известных железных клеток Людовика XI. Возможно, Анна острее восприняла предательство Филиппа из-за его близости к её отцу[77].

10 февраля Людовик написал Карлу VIII о своих обидах и причинах бегства в Бретань. Он осудил игнорирование Анной де Божё решений Генеральных Штатов и её подчинение короля, а также призвал к новому созыву ассамблеи сословий[78]. Через две недели после прибытия Людовика в Нант герцог Франциск счел необходимым пригласить его на ассамблею дворян, духовенства и буржуазии Бретани. Там герцог Орлеанский поклялся, что не имеет намерения жениться на дочери герцога. Но по словам жадного до сплетен Брантома, Людовик, которому тогда было двадцать четыре года, был глубоко очарован 9-летней Анной и решил жениться на ней, несмотря на данную клятву. Большинство современных историков не верят в эту историю[79].

Как бы то ни было, Анна де Божё быстро предприняла решительные шаги, чтобы перехватить у Людовика инициативу. Она добилась от Парламента признания Дюнуа виновным в оскорблении величества, что было облегчено его отказом явиться в Верховный суд по повестке[80]. В то же время Анна выступила против сторонников Людовика во Франции. Самые опасными из них находились на юго-западе королевства: сеньор де Лескун, из младшей линии дома Арманьяков, и два брата д'Эди. Их переход на сторону герцога Орлеанского угрожал королевской власти в этом регионе, что оставалось очень деликатным вопросом, поскольку Гиень была отвоевана у англичан всего три десятилетия назад. Принцесса Анна и Карл VIII лично возглавили королевские войска и в феврале 1487 года двинулись из Тура на юг быстро захватив опорные пункты мятежников Сент и Бле. Сен-Желе отметил, что присутствие молодого короля стало важным фактором для легких побед, поскольку мятежники считали, что враждуют с де Божё, а не с монархом. Капитаны мятежных гарнизонов немедленно сдались, узнав, что сам король находится у ворот их крепостей. Карл VIII получил огромное удовольствие от своего первого военного похода, и одержанными почти без кровопролития победами[81]. Вскоре он попытается повторить это в более грандиозном масштабе. Эта экспедиция на юг также наглядно показала кто на самом деле является главенствующий силой в королевстве, поскольку принцесса Анна постоянно находилась рядом с братом а её муж остался на севере: "Мадам де Божё, его сестра, все время была с королем... и ничто в королевстве не делалось без её ведома, одобрения и согласия"[82].

Замыслы мятежников рухнули, как карточный домик. Некоторые из них, граф Дюнуа, принц Оранский, сеньор де Лескун и старший из д'Эйди, бежали в Бретань, но остальные предпочли покориться королю. Людовик видя, что его положение быстро ухудшается, снова попытался договориться с Анной. Он опять предложил вернуть герцогство Орлеанское королю, а сеньорию Куси и графство Блуа — лично ей в обмен на поддержку его брака с Анной Бретонской. Он пообещал принести королю полный оммаж за герцогство Бретань так же, как он это раньше сделал за герцогство Орлеанское. Но в тоже время Людовик отправил своего герольда в Рим для ещё одной попытки добиться у Папы аннулирования своего брака[83].

Раздражение присутствием стольких знатных французских дворян при бретонском дворе и их влиянием на герцога побудили многих бретонцев снова связаться с французским правительством. В марте 1487 года они встретились с французскими посланниками в Шатобриане и пришли к соглашению предусматривавшему размещение на территории Бретани 6.000 французских солдат и выделение денежной суммы для помощи в изгнании французских мятежников. Однако соглашение содержало многочисленные оговорки, чтобы предотвратить оккупацию Бретани французами; в частности, французское правительство согласилось не нападать ни на один город, замок или крепость, где находился герцог[84].

Командование французскими войсками было поручено Луи де Ла Тремую, происходившему из одной из самых знатных дворянских семей Франции. Хотя ему было всего двадцать семь лет, но уже был известен как опытный военачальник. Приведённая им в Бретань армия, численностью 15.000 человек, была намного больше, чем предусматривало соглашение с бретонцами. Первым делом Ла Тремуй направился к укреплённому городу Плоэрмель, расположенному между Ванном и Ренном, примерно в середине герцогства, и появился перед его стенами с небольшим личным отрядом французов, и некоторым количеством недисциплинированных и плохо обученных бретонцев, а лучшие бретонские войска остались во французском лагере[85]. Тем не менее 1 июня 1487 года Плоэрмель пал, и армия  де Ла Тремуя двинулась к Ванну на южном побережье Бретани. Преследуемые французской армией некоторые из мятежников бежали на лодках в Нант, а остальные сдались. Ла Тремуй двинулся дальше, чтобы осадить Нант. Однако герцог Франциск находился в городе, и его осада стала нарушением соглашения с бретонской знатью. Когда дворяне западной Бретани узнали, что их герцог осажден в Нанте, они массово взялись за оружие, чтобы прийти ему на помощь. Граф Дюнуа, вернувшийся в Сен-Мало из поездки в Англию, возглавил отряд из примерно 10.000 человек, чтобы снять осаду Нанта. Когда бретонцы приблизились к городу, французы предпочли снять осаду.

Во время осады Нанта Людовик хорошо проявил себя при обороне города. Он находился на стенах днём и ночью и лично возглавлял отряд, отразивший атаку врага через пролом в стене[86]. Его доблесть произвела сильное впечатление на бретонцев, всегда высоко ценивших воинскую отвагу. Но в целом дела герцога шли неважно. Чтобы побудить Максимилиана вторгнуться в северную Францию, Людовик согласился с его претензиями на руку Анны Бретонской. Но вторжение Максимилиана в Артуа французами было легко отбито, а Генрих VII не оказал никакой существенной помощи, хотя и разрешил одному английскому лорду по собственной инициативе с отрядом из примерно 800 человек оборонять Сен-Мало. Война продолжалась всю зиму 1487–88 годов, в течение которой французы захватили несколько замков и городов. В январе 1488 года французское правительство наконец предприняло против Людовика юридические шаги, хотя ранее он не фигурировал ни в одном из обвинительных приговоров. Король приказал Людовику и Франциску Бретонскому в следующем месяце явиться на суд в Парламент и вызвал в столицу пэров королевства и других принцев крови, чтобы они вместе с магистрами Парламента вынесли мятежникам приговор. Суд начался 20 февраля, но ни один из герцогов на него не явился, поэтому заседание отложили без вынесения вердикта. По-видимому, Людовик так и не был официально осуждён за государственную измену[87].

В начале июля 1488 года Карл VIII написал Ла Тремую: "Ведите войну как можно энергичнее и не давайте им возможности ремонтировать укрепления, добывать провизию или подготовиться к обороне"[88]. У Ла Тремуя было около 15.000 человек, 4.000 из которых были швейцарскими наемниками, в то время как Людовик командовал примерно 10.500 человек разных национальностей. Обычные проблемы многоязычной, многонациональной армии помешали Людовику достаточно быстро выступить, чтобы оказать помощь укрепленному городу Фужер к северу от Ренна. Когда город пал ещё до подхода войск Людовика, Ла Тремуй направился к Ренну и 29 июля неподалёку от Сен‑Обен‑дю‑Кормье столкнулся с бретонцами, первыми узнавшими о приближении неприятеля и успевшими выстроиться в боевые порядки. Французы выйдя из леса неожиданно обнаружили в 700 ярдах от себя готовых к атаке бретонцев. Если бы бретонцы немедленно атаковали, победа наверняка была быть за ними; но, как это часто бывает в сражениях, командующий, в данном случае Ален д'Альбре, промедлил с атакой, ожидая пока его люди не будут "идеально" развернуты. Людовик и другие капитаны подчинились д'Альбре как самому опытному командиру, и у французов хватило времени выстроиться в линии и развернуть артиллерию. Тем не менее, Людовик хорошо проявил себя как командир в своём первом настоящем сражении. По совету своих товарищей-капитанов, он, чтобы укрепить решимость пехотинцев лично повел их в бой. Сен-Желе заявляет: "Если бы каждый выполнил свой долг так же хорошо, как он, победа была бы за ними"[89].

Когда бретонцы наконец атаковали, их тут же отбили, а французская кавалерия молниеносно воспользовалась брешью в центре вражеских рядов. Линия бретонцев была прорвана, и паника стремительно охватила их войска. В последовавшей за этим резне погибло 6.000 солдат бретонской армии, включая практически весь английский контингент. По легенде, многие бретонцы переоделись в англичан, чтобы напугать французов, которые, как считалось больше всего опасались именно их. После битвы французы целенаправленно перебили всех, кого приняли за этих "англичан".

Что касается Людовика, то он доблестно пытался остановить разгром. Сен-Желе резко критиковал тех, кто убедил Людовика сражаться в пешем строю, поскольку это помешало ему бежать, когда всё вокруг стало рушиться. Он был захвачен в плен "с мечом в руке лицом к врагу сражаясь беспримерной честью и доблестью" вместе с принцем Оранским  среди остатков своей армии. Французские пехотинцы хотели убить герцога, но подоспевшие дворяне его спасли[90].

Людовика доставили в Сен‑Обен‑дю‑Кормье, где Ла Тремуй угостил его, принца Оранского и двух других французских дворян ужином. Согласно рассказу сомнительной достоверности, во время ужина в гнетущей атмосфере омрачавшей застольную беседу, Ла Тремуй заявил герцогу Орлеанскому и принцу Оранскому: "Монсеньоры, у меня нет полномочий решать вашу судьбу, это дело короля". Обратившись же к двум другим пленным дворянам, он сказал: "Что касается вас, то вы изменили своей клятве королю и стали причиной этой роковой войны, поэтому вы должны понести наказание. Готовьтесь к смерти". Когда Людовик попытался возразить, Ла Тремуй резко велел ему замолчать, и двух несчастных вывели из зала, предположительно, на казнь[91].

Карл VIII распорядился доставить к нему пленных, но принцесса Анна, опасаясь, что её добросердечный брат увидев их тут же простит, приказала отправить обоих в темницы: Людовика — в Сабле, а принца Оранского — в Анже. Ла Тремую было приказано зорко охранять пленников, и он хорошо выполнил приказ, установив для Людовика такие строгие условия содержания, что герцог выразил протест. Однако просить о помощи было уже не у кого. Большинство его соратников пали в битве или находились в плену, а стеснённый в своих же владениях Франциск Бретонский не мог ничем ему помочь. Мать Людовика умерла прошлым летом, а его сестры не обладали достаточным влиянием, чтобы вступиться за брата. Однако находясь в столь отчаянном положении он так и не обратился за помощью к своей жене.

Вскоре Ла Тремуй перебросил свою армию под Сен-Мало. И как только французская артиллерия начала громить стены, горожане, надеясь спасти свои жизни и имущество, вынудили гарнизон сдаться. К 14 августа 1488 года Сен-Мало, город-крепость, считавшийся самым неприступным в Бретани, оказался в руках французов[92]. Герцог Франциск был вынужден просить мира. Принцесс Анна потребовала жестких условий, но король предпочел прислушаться к просьбам бретонских посланников о сострадании к бедному герцогу и его народу. Условия были согласованы 20 августа: Франциск согласился уволить всех иностранцев со своей службы и никогда больше никого не призывать, не выдавать свою дочь замуж без согласия короля и признать в своём герцогстве юрисдикцию Парижского Парламента[93]. Чтобы обеспечить выполнение договора, французам было разрешено разместить гарнизон в Сен-Мало и трех других крепостях.

Герцог Франциск, сломленный ужасными поражениями и суровым мирным договором, умер 9 сентября 1488 года, успев получив от короля прощение. Рука его 11-летней дочери, герцогини Анны, стала ценнее, чем когда-либо. Хотя герцог Орлеанский выбыл из списка потенциальных женихов, другие европейские государи интереса к юной бретонке не утратили. Генрих VII и испанские монархи Фердинанд и Изабелла вели длительные переговоры о подходящем муже для Анны и возможной войне против Франции. Так, например, в декабре 1488 года Фердинанд и Изабелла поручили своему послу в Лондоне, заручиться поддержкой Генриха VII для заключения брака их сына Хуана с бретонской герцогиней. Посол должен был пообещать английскому монарху, что они готовы помочь ему отвоевать Гасконь и Нормандию, если Генрих VII согласится поспособствовать им заполучить Анну для своего сына и вернуть графства Руссильон и Сердань. Эти территории, расположенные на северном склоне восточных Пиренеев, были отторгнуты у Арагона в 1463 году Людовиком XI и их потеря стала одной из главных причин пожизненной вражды Фердинанда с Францией[94].

Вскоре стало ясно, что фаворитом в гонке за руку герцогини Анны стал Максимилиан, единственной неизменной целью которого было желание навредить Франции[95]. Хотя у Габсбургов тогда было мало причин враждовать с Францией, Максимилиан перенял ненависть отца своей покойной жены к королям из династии Валуа. В феврале 1490 года Генрих VII и Максимилиан договорились помочь друг другу в возвращении земель ранее отторгнутых у них французскими королями, к тому же английский король признал Габсбурга в качестве жениха герцогини Анны. Три государя пообещавшие Анне оказать пусть и ограниченную помощь, вынудили её согласиться на заключение брачного договора с Максимилианом. 6 декабря 1490 года представитель Максимилиана совершил с герцогиней бракосочетание по доверенности, закончившееся весьма гротескной церемонией, ставшей, по-видимому, для Западной Европы новшеством: он положил оголённую до колена ногу, под простыни кровати, на которой 14-летняя Анна лежала полностью одетая[96].

Полагая, что дело сделан, Максимилиан отложил личную встречу с Анной из-за неотложных дел в Германии. Но он не был знаком с запутанной ситуацией в Бретани, напоминавшей политическую трясину. Ален д'Альбре, капитан гарнизона Нанта, также претендовавший на руку герцогини, согласился передать город французам в обмен на своё полное помилование, возвращение конфискованных земель и крупную сумму денег. В феврале 1491 года французские войска беспрепятственно вошли в город. И Максимилиан, и Генрих VII обещали помощь, но ни один из них не предпринял достаточно решительных шагов, чтобы её оказать до того, как французская армия под командованием Ла Тремуя осадила Ренн, где проживала Анна. Шансы выдержать осаду были практически нулевыми, а помощь не приходила, поэтому молодая герцогиня оказалась в отчаянном положении. Советники посоветовали ей согласиться выйти замуж за Карла VIII, поскольку не было никаких сомнений в том, что именно этого французы и добивались. Разгневанная на Максимилиана за то, что он не явился к ней на помощь, и убежденная своим духовником в том, что она вольна выйти замуж за Карла VIII, Анна согласилась, и вскоре был заключен брачный договор. Воспользовавшись беспомощным положением герцогини, французы включили в договор пункт с требованием, чтобы она вышла замуж за преемника Карла VIII, если тот умрет не оставив наследника мужского пола[97].

Что касается Максимилиана, то он потерял не только невесту и её герцогство, но и навредил своей дочери Маргарите, в 1483 году помолвленной с Карлом VIII и проживавшей при его дворе как будущая королева Франции, но теперь отвергнутой. Потребовалось два года переговоров, чтобы девушку отправили к отцу, и ещё три года, чтобы вернуть её приданое. Неудивительно, что ненависть к Валуа стала лейтмотивом жизни как отца, так и дочери.

Для Людовика Орлеанского пышная свадьба Анны Бретонской и Карла VIII стала одновременно горьким и сладким моментом. С одной стороны, его надежды жениться на ней и стать герцогом Бретани были окончательно похоронены; с другой,  после трёх лет заключения он оказался на свободе. После пленения в битве при Сен‑Обен‑дю‑Кормье в 1488 году с ним обращались довольно жестоко. Герцог был побежденным мятежником и изменником; и хотя его жизнь была в безопасности, поскольку он был королевской крови и все ещё наследником престола, никто не был обязан сделать его жизнь в тюрьме приятной. Ла Тремую королём было направлено письмо с приказом ни в коем случае не выпускать пленника под честное слово, даже если за него будет предложен выкуп[98]. После месяца заключения в Сабле Людовик под большим конвоем был препровождён замок Лузиньян в Пуату, где его охраняли 200 жандармов (gens d'armes), а ворота замка были закрыты для всех, кроме тех, у кого имелся специальный пропуск. Попытка спасения герцога, предпринятая Аленом д'Альбре, привела к переводу Людовика в Бурж, где большая башня крепости была превращена в самую надежную королевскую тюрьму[99].

В течение первого года заключения надзирателем Людовика был Филипп Герен, бывший в своё время доверенным человеком Людовика XI и имевший представление о том, как обращаться с мятежниками, основанное на методах своего покойного господина. Ходили слухи, что Герен отказал Людовику в элементарной врачебной помощи и держал его хлебе и воде, а на все жалобы заключенного на предоставляемое питание отвечал, что тот в своей камере является полным господином и может есть всё что найдёт, включая крыс и пауков. Также поговаривали, что Герен запретил Людовику переписку с родственниками. Кроме того, Людовик серьёзно опасался, что его отравят[100].

Герцог вскоре почувствовал, что из-за скудного питания, недостатка свежего воздуха и физических упражнений его здоровье сильно пошатнулось. Ему удалось уговорить одного из своих охранников отправиться ко двору с просьбой об улучшении условий содержания. Охранник передал жалобу Людовика герцогу Пьеру Бурбонскому (смерть старшего брата в начале 1489 года сделала сеньора де Божё герцогом). Эта миссия частично увенчалась успехом. Герен был заменен, и новый надзиратель проявлял к заключенному больше сочувствия.

Из тех, кто осмеливался ходатайствовать за герцога Орлеанского, наибольшую настойчивость проявила его жена. Несмотря на то, что она была фактически брошена своим мужем, Жанна всей душой стремилась ему помочь. Так она писала своей сестре: "Умоляю тебя помнить о судьбе моего мужа и написать о нём нашему брату"[101]. Когда врач Людовика пришёл к ней с просьбой заступиться за мужа перед королем, она спросила его: "Разве вы не верите, что я делаю все, что должна или могу?" Когда он ответил, что верит ей, она выразила опасение, что после освобождения Людовик не перестанет ей пренебрегать, и добавила: "Я не подхожу такому принцу"[102].

Жанна сделала гораздо больше, чем просто обратилась к сестре с ходатайством за Людовика. Вскоре после того, как его заключили в темницу в Лузиньяне, она его навестила; но, несмотря на своё ужасное положение, он обошёлся с ней очень грубо. Когда его перевели в Бурж, Жанна вскоре туда приехала и хотела, остаться с ним в камере. Но Людовик снова принял её до такой степени холодно, что его магистр двора посоветовал ему относиться к ней лучше, если он хочет избежать худшего обращения. Тогда Людовик позволил Жанне на некоторое время остаться в камере. Она привезла ему апельсины из Италии и свежую рыбу, а также новое постельное белье и одежду. Жанна также принимала активное участие в управлении его финансами и земельными владениями, находившимися в ужасном состоянии из-за принудительной продажи имущества на сумму 50.000 ливров вскоре после его пленения. Её собственный доход, сокращенный до 10.000 ливров королевской пенсии, в основном тратился на дело мужа. Жанна часто писала чиновникам и друзьям Людовика, прося их ходатайствовать за него перед королем[103].

Находясь в тюрьме Людовик впервые в жизни серьёзно увлёкся чтением. Среди книг, которые он просил, были Большие французские хроники (Les Grandes Chroniques de France), хроники Фруассара (Des Croniques de France) о Столетней войне, Золотая легенда Якоба де Ворагина (собрание христианских легенд и житий святых) и Утешение философией Боэция, которое отец Людовика перевел с латыни во время своего плена. В конце своей жизни Людовик на память цитировал Цицерона своему преемнику Франциску Ангулемскому. Вероятно, он внимательно читал его в тюрьме[104].

В то время как Людовик потратил три года своей жизни на пребывание в темнице, события за происходившие за стенами Буржской башни приближали его к освобождению. По мере укрепления положения Франции в Бретани угроза новой Безумной войны ослабевала.  В 1491 году Карлу VIII исполнилось двадцать один год, и его зависимость от сестры заметно ослабела. Король окружил себя амбициозными молодыми людьми, недовольными жестким контролем принцессы Анны над правительством. Среди них был и Жорж д'Амбуаз, сумевший после опалы в 1487 году стать одним из самых приближенных к королю человеком, но тем не менее, остававшимся верным другом Людовика. Когда адмирал де Гравиль, один из самых ярых сторонников Бурбонов, выдал свою дочь замуж за племянника д'Амбуаза, это стало явным сигналом, что при дворе произошел сдвиг во влиянии. После того как в феврале 1491 года Ален д'Альбре сдал Нант, он быстро восстановил своё положение при дворе и использовал его для того, чтобы добиться освобождения своего друга. Граф Дюнуа, будучи послом Бретани во Франции, использовал свой доступ к королю, чтобы напомнить ему о тех хороших временах, проведённых вместе с Людовиком в прошлом[105].

Сторонники Людовика нашёптывали Карлу, что высокий статус герцога при бретонском дворе сделает его ценным помощником в убеждении герцогини выйти замуж за короля. В конце-концов они убедили короля, что Людовик будет так благодарен за своё освобождение, что станет самым верным его слугой. Зная, что сестра по-прежнему относится к Людовику враждебно, король решил действовать, с ней не посоветовавшись. 27 июня 1491 года оставив Анну в Туре, король притворившись, что собирается на охоту, помчался в Бурж, отправив вперёд Беро Стюарта, капитана королевской шотландской гвардии, с письменным приказом освободить пленника. Людовик встретив Карла у Буржа, в слезах упал перед королём на колени. В ответ Карл обнял его, и они вместе поехали в Бурж. Сент-Желе писал: "Все это держалось в секрете от монсеньора и мадам Бурбонских". Примирившиеся кузены вместе пообедали, ночевали в одной спальне и на следующее утро отправились в Тур[106].

Людовик поклялся, что будет верно служить королю, и тот восстановил его имущество и назначил герцога губернатором Нормандии, что было очень важной должностью и подтвердило доверие Карла к своему кузену[107]. Месяц спустя Людовик и Дюнуа отправились в Ренн с задачей убедить герцогиню Анну выйти замуж за короля. Тем временем Карл настаивал на примирении Людовика и супругов Бурбонских. Биограф принцессы Анны предполагает, что примирение далось ей труднее, чем Людовику, "который был великодушен и не питал ненависти"[108]. В сентябре 1491 года был составлено соглашение, и подписавшие его лица поклялись на Евангелиях, что, несмотря на прошлые разногласия, прощают друг другу все обиды и будут вместе верно служить королю[109]. Карл VIII также помиловал оставшихся мятежников, некоторые из которых находились в тюрьмах, а другие в изгнании. К концу 1491 года стало ясно, что влияние принцессы Анны на брата ослабевает, к тому же она быстро оказалась в конфликте со своей новой невесткой, которая, несмотря на свои четырнадцать лет, обладала твёрдой волей и была полна решимости не иметь соперницы в своём влиянии на Карла VIII. В начале 1492 года герцог и герцогиня Бурбонские покинули королевский двор и отправились в город Мулен, столицу Бурбонне. В течение следующих нескольких лет к ним продолжали обращаться за советом и приглашали посетить крупные праздники при дворе. Однако в основном они направляли свои огромные таланты на благоустройство своих владений. Их успехи в этом начинании способствовали последнему крупному феодальному восстанию во Франции, случившемуся три десятилетия спустя и возглавленному Карлом Бурбонским, мужем их единственной дочери Сюзанны.

Что касается Людовика Орлеанского, то он с радостью присутствовал на свадьбе короля и Анны Бретонской в декабре 1491 года. Какие бы сожаления он ни испытывал, они не были никем замечены, скрытые за облегчением от обретения свободы и радостью, которую он всегда испытывал на подобных крупных праздниках. Два месяца спустя герцог присутствовал на коронации королевы Анны в базилике Сен-Дени. Ему было поручено поддерживать массивную королевскую корону на маленькой голове королевы во время её помазания[110].

В ноябре 1492 года Людовик стал крестным отцом первенца королевской четы, получившего странное имя Карл Орланд. Герцог хорошо скрывал своё недовольство тем, что теперь он был лишь вторым в очереди на трон[111]. Во время заключения Людовик, по-видимому, обуздал свои амбиции и теперь был готов играть роль доверенного лица короля и первого пэра королевства. Он даже, кажется, смирился со своим браком. Тем не менее, отношения Людовика с Жанной Французской едва ли стали теплее, чем прежде. Некоторые увлечения его юности сохранились и к тридцатилетию — большая любовь к охоте, различным видам спорта, рыцарским турнирам и другим боевым искусствам, а также неутолимая жажда заслужить репутацию великого военачальника. Что касается последнего, то вскоре у него появится шанс это сделать.