Родился 9 января 1938 г. в Ономити, префектура Хиросима.
В кинопроектор и кинокамеру мальчик начал играть с шести лет. После окончания школы по настоянию отца, потомственного врача, Обаяси готовился к поступлению на медицинский факультет, но понял, что лечить людей – не его стезя. С 1956 по 1960 гг. он учился в частном университете «Сэйдзё» в Токио на факультете искусств.
С 18 лет и вплоть до 1970-х годов Обаяси снимал экспериментальные короткометражки на 8-мм и 16-мм плёнку. Особо крупных финансовых затрат для этого не требовалось, он имел возможность снимать, а вот шансов стать режиссёром на студии, не имея диплома, было немного. Чтобы заработать денег для съёмок, он начал делать рекламные ролики для местных торговцев, которые демонстрировались в кинотеатрах перед сеансами. Короткометражная лента «Человек, которого съели» (1964) была хорошо принята, демонстрировалась на зарубежных кинофестивалях, но сегодня более известна его работа «Комплекс» (1966), представляющая собой несколько взаимосвязанных историй, снятых под сильным влиянием эстетики дадаизма.
Работами режиссёра заинтересовались представители рекламных фирм и предложили ему сотрудничество. Так Обаяси попал на телевидение. Вскоре в его коммерческих роликах уже фигурировали не только японские знаменитости, но и американские кинозвёзды, например Кирк Дуглас, Чарльз Бронсон, Катрин Денёв, Софи Лорен, Ринго Старр, что дало ему возможность поездить за границу, посмотреть на работу зарубежных студий. В рекламные видео Обаяси привнёс эстетику своих экспериментальных лент. Когда его спрашивали, кем он работает, в ответ слышалось не «режиссёром», а «кинохудожником».
Обаяси стал одним из немногих, кто смог прямо из рекламы перейти в компанию «Тохо» режиссёром. В полнометражном кино он дебютировал фильмом «Дом» (1977), снятым по предложению его продюсера рекламных роликов. Правда, «Тохо» долго не соглашалась, потому что Обаяси не прошёл весь положенный путь от ассистента режиссёра. Но Обаяси сам начал рекламную компанию, написал радиопьесу, выпустил саундтрек, так что студии ничего не оставалось, как сдаться.
Отец девушки хочет провести отпуск вместе с дочерью и своей новой возлюбленной, дочь возмущена и отправляется в деревню к тёте, которую не видела много лет. Та живёт в странном доме, носит тёмные очки, ездит в инвалидном кресле. Вскоре выясняется, что она людоедка, к тому же ведьма. В этой пародии на фильм ужасов смешиваются разные типы фильмов, включая мультипликацию, рисованную, коллажную анимацию, использование техники стоп-моушен и всё это сочетается с живой актёрской игрой. Никаких логических причинно-следственных связей здесь искать не стоит, это чисто культовый фильм, изобилующий сюрреалистическими образами: рояль пожирает девушку, мужчина превращается в связку бананов, на одну из подружек нападают матрасы, другую обезглавливают, а голову потом извлекают из колодца вместо опущенного туда остужаться арбуза. Говорят, многие идеи фильма подсказала 11-летняя дочь режиссёра.
Среди ранних коммерческих полнометражных фильмов – сентиментальная мелодрама «Если обернётся, значит любит» (1978), действие которой происходит в Сан-Франциско, где снялся популярный дуэт, тогда ещё только начинающий Момоэ Ямагути и Томокадзу Миура, а также «Приключения Коскэ Киндайти» (1979), одной из серий в большом сериале.
В «Школе под прицелом» (1981) среди учеников появился инопланетянин, к удовольствию руководства установивший жёсткую дисциплину. Справиться с ним смогла лишь девочка, умевшая телепатически управлять событиями. Дети, наделённые парапсихологическими способностями, ещё не раз будут появляться в работах Обаяси, но в конце фильма они отказываются от своего дара и возвращаются к нормальной жизни. Обычно этот момент совпадает с моментом взросления, так что отказ от игры со временем и пространством приравнивается к переходу к более ответственной жизни.
Даром предвидения ещё не свершившихся событий и перемещения во времени наделена героиня «Девочки, покорившей время» (1983), экранизации популярного романа Ясутака Цуцуи, который позднее переносили на экран ещё несколько режиссёров. Обаяси работал по заказу Харуки Кадокава, который хотел снять фильм с участием юной Томоё Харада. Повествование о чистой первой любви школьницы ведётся во вполне реалистическом тоне. Необычная способность девочки не только помогает ей спасти мальчишку от гибели под обвалившейся крышей, успокоить свою семью во время землетрясения, но и провоцирует некоторые забавные ситуации. Эпизоды перемещения во времени показаны при помощи изменения цветовой гаммы, почти коллажной склейки отдельных кадров или коротких фрагментов с вкраплением элементов анимации. В финальных кадрах главная героиня поёт песенку, а в это время основные сцены фильма прокручиваются в обратном порядке.
Сходная «рамочная» конструкция возникает в картине «Я это ты, ты это я» (1982), где в начале мальчик и девочка случайно меняются телами, с предсказуемыми смешными последствиями. Обыгрывается в основном разница в поведении между мальчиком и девочкой – аккуратность, манера говорить, плаксивость, усидчивость и так далее. Естественно, к концу всё встаёт на свои места. Фильм открывается кадрами, снятыми когда-то самим Обаяси на 8-мм плёнку, которые, как потом оказывается, якобы смотрит главный герой.
Совершенно не похожа на них по стилистике и качеству режиссуры «Дрейфующая школа» (1987). Здание вместе с учениками и преподавателями вдруг в прямом смысле проваливается в дыру во времени. Только на сей раз на экране сплошное мелькание неясных расплывчатых кадров, инопланетный пейзаж за окном представляет собой не просто небрежно выстроенные декорации, но ещё и плохо впечатан в кадр. По какой-то причине школа должна была быть иностранной, так что почти все герои – японцы и якобы американцы – изъясняются на некоем подобии английского языка с неизбежно фальшивыми интонациями. Найти какое-либо художественное объяснение подобной небрежности затруднительно.
Зато в следующей картине Обаяси вновь возвращается к гуманистической традиции. «Лето с призраками» (1988) по повести Тайти Ямада рассказывает о писателе, который проводит время с духами своих родителей, уверовав в то, что они по-прежнему живы. Главную его идею можно сформулировать как бессмысленность попыток жить только прошлым. Грустный трогательный фильм демонстрировался на Московском международном кинофестивале.
Действие картин Обаяси часто происходит в его родном живописном городке Ономити, который служит старомодным фоном для необычных событий. В 1990-е Обаяси снял трилогию про Ономити – «Вдвоём» (1991), «Завтра» (1995), «Одним летним днём» (1999). Первый из них – история о целеустремлённой девушке, которая возвращается с того света, чтобы помочь своей непутёвой младшей сестре встать на правильный путь в жизни. Во второй картине «Завтра» по роману Дзиро Акагава речь снова идёт о любви после смерти. Это полный доброты и гуманизма рассказ о том, как утонувшие на пароме пассажиры на одну ночь возвращаются к своим любимым. В «Летнем дне» речь идёт об отношениях мальчика и его старого деда.
В своих «мейнстримовских» работах Обаяси нередко использовал характерные для представителей «Новой волны» приёмы, помогающие сохранить дистанцию между зрителем и повествованием. У него часто встречаются титры, искусственный фон, резкие затемнения, переходы от чёрно-белого к цветному, вкрапления анимационных элементов. Иногда режиссер использует их для того, чтобы сделать комментарий, как например, в «Пекинском арбузе» (1989). В его основе – реальная незамысловатая история. Торговец сначала отказывается давать что-либо даром нищему китайскому студенту, но потом находит того в голодном обмороке и начинает продавать овощи со скидкой уже всему общежитию даже в ущерб собственной выгоде. Несентиментальный фильм с элементами комедии снят в стиле «синема верите», все часто говорят одновременно, но это даёт свободу, так необходимую множеству непрофессиональных актёров. Последняя же сцена, которая должна была показать путешествие в Китай, намеренно снята в студии, что сразу же заставило вспомнить о том, что помешало съёмкам на натуре – событиях на площади Тиананмень.
Отстранённый, стилизованный подход характерен для ленты «Сада» (1998), выстроенной как пьеса, в которой даже есть рассказчик. История женщины свободной профессии, которая задушила и оскопила своего возлюбленного, не раз привлекала внимание японских режиссёров. Наиболее известна «Империя страсти» Нагиса Осима. В отличие от него Обаяси сконцентрировался не на сексуальных утехах, а на психологических причинах, приведших героиню к такому поступку. Его Сада – не злодейка и не эротоманка. Став жертвой насилия в раннем возрасте и лишившись после этого всякой надежды на приличное замужество, она пошла по единственному открытому для неё пути, но сохранила при этом чистое сердце, умение любить и быть благодарной. В том, как выстроен изобразительный ряд, явно сказывается опыт создателя рекламных роликов – гротескный грим, яркие одежды, необычные ракурсы, смена тональности от трагедии до фарса.
В последующих фильмах Обаяси перенёс акцент на социальные аспекты. «Хочу услышать песнь ветра» (1998) – история глухих людей, сумевших встать выше своего недуга. Будущие супруги встретились по переписке, долго оставались просто друзьями. И он, и она были преисполнены решимости жить обычной жизнью, и глухота не помешала им завести семью, не стала препятствием для занятий лёгкой атлетикой, работе на заводе на конвейере, рождения ребёнка. Журналистка из «Взрослой женщины» (1994) наталкивается на серьёзные трудности, когда пытается написать об отношение к абортам бывшего премьер-министра. Но это не столько детектив, сколько рассказ о том, как она борется за свою новую должность, за своё место в жизни. В расследовании убийства в роскошном многоквартирном комплексе в «Мотиве» (2004) принимают участие более сотни персонажей, создающих панораму современного японского общества. Снятая «под документ» в стиле репортёрской хроники лента фактически состоит из множества интервью с самыми разными людьми, рассказывающими о событиях из своей жизни.
Герои многих фильмов Обаяси – подростки накануне зрелости. Режиссёр нередко бывает сентиментален, любит снова и снова возвращаться в родной Ономити, который обычно предстаёт у него городом юности, который часто приходится покидать с наступлением зрелости, как было и с ним самим, когда он переехал в Токио. К примеру, в последних кадрах ленты «Я это ты, ты это я» мальчик достаёт камеру и уже из машины делает прощальные снимки города. В 2007 г. Обаяси снял римейк под названием «Я это ты, ты это я. До свидания», где радикально поменял тональность с комической на мелодраматическую, добавив в сюжет мотив длительной неизлечимой бол лезнь, внезапно поразившую одного из героев. Героиня картины «На кануне того дня» также страдает от смертельного недуга и перед смертью отправляется с мужем в сентиментальное путешествие в город юности Ономити, где супруги встречают самих же себя в молодости. Телепатия, перемещения во времени, контакты с душами умерших вообще являются отличительными чертами стиля режиссёра, его способа организации кинопространства. Романтическая же склонность проявляется в предпочтении западной романтической музыки Листа, Брамса и др. Сам будучи пианистом, Обаяси часто выбирает для своих фильмов какую-нибудь фортепианную тему.
В 1962 г. режиссёр вступил в брак, вскоре его жена Кёко стала продюсером и до сих пор они почти над всеми лентами работают вместе. С её участием Обаяси основал собственную продюсерскую компанию. В кино выступает также в роли продюсера, сценариста, актёра.
«Дом» (House), «Чужое око» (Hitomi no naka no houmonsha), 1977; «Если обернётся, значит любит» (Furimukeba ai), 1978; «Приключения Коскэ Киндаити» (Kindaichi Kosuke no boken), 1979; «Школа под прицелом» (Nerawareta gakuen), 1981; «Я это ты, ты это я» (Tenkôsei), 1982; «Девочка, покорившая время» (Toki o kakeru shôjo), 1983; «Ближайший к небу остров» (Tengoku ni ichiban chikai shima), «Мальчик из Кении» (Shounen Keniya), «Пустеющий город» (Haishi), 1984, «Четыре сестры» (Shimaizaka); «Одинёшенька» (Sabishimbo), 1985; «По дороге в поля, в горы и к морю» (Noyuki yamayuki umibe yuki), «Апрельская рыба» (Shigatsu no sakana), «Его мотоцикл, ее остров» (Kare no ootobai, kanojo no shima), 1986; «Дрейфующая школа» (Hyôryu kyôshitsu), 1987; «Лето с призраками» (Ijin-tachi to no natsu), «Странная пара» (Nihon junjo-den okashina futari), 1988; «Пекинский арбуз» (Pekin no suika), 1989; «Вдвоём» (Futari), 1991; «Деке-деке-деке нашего детства» (Seishun dendekedekedeke), «Почему она не замужем» (Kanojo ga kekkon shinai riyû), «Моё сердце принадлежит папе» (Watashi no kokoro wa papa no mono), 1992; «Дети самураев» (Mizu no tabibito: Samurai kizzu), «Ностальгия» (Haruka, nosutarujii), 1993; «Взрослая женщина» (Onna-zakari), 1994; «Завтра» (Ashita), 1995; «Хочу услышать песнь ветра» (Kaze no uta ga kikitai), «Сада» (Sada), 1998; «Летний день» (Ano natsu no hi), 1999; «Последний снег» (Nagoriyuki), 2002; «Мотив» (Riyû), 2004; «Ликорис» (22 sai no wakare – Lycoris: Ha mizu hana mizu monogatari), «Я это ты, ты это я. До свидания» (Tenkôsei: Sayonara anata), 2007; «На кануне того дня» (Sono hi no mae ni), 2008; «Цветы в небе. Фейерверк в Нагаока» (Kono sora no hana: Nagaoka hanabi monogatari), 2012, «Семь недель» (No no nanananoka), 2014.