Человек, пришедший с Запада, редко приходит бескорыстно. Вот и Михаил Глинский явно ожидал от своего участия в войне за Смоленск княжеского гешефта. Прусаки (современники событий) писали о предательстве Глинского так. Он сказал Василию III: «Великий князь Московский, я сегодня дарю тебе крепость Смоленск, которого ты давно желал, что же ты даришь мне?» Василий III ответил: «Так как ты мне даришь это, то и я дарю тебе княжество Литовское». Остроумие московского князя Глинскому явно не понравилось.

Судя по всему, после этого разговора Глинский дождался момента и принял решение уйти к полякам. Исчезновение заметил его слуга, который сообщил, что Глинский убежал в Оршу. Узнав об этом, воевода Михаил Булгаков по прозвищу Голица организовал погоню. В ту же ночь беглец был схвачен.

Таким образом, Глинский не получил того, что ожидал. Воеводой Смоленска был назначен враг Глинского – князь Василий Шуйский. Мятежник был посажен в тюрьму. Только в 1526 году жена Василия III Елена Глинская попросила освободить своего родного дядю, который к тому времени успел раскаяться в попытке предательства.

Так или иначе, после ареста Глинского переговоры о поставке пороха и артиллерии с Тевтонским орденом и императором Максимилианом вели личные послы Василия III. Всемогущий Якоб Фуггер был заинтересован продолжать торговлю с Москвой. Он договорился о поставках с магистром Тевтонского ордена Альбрехтом. Альбрехт вёл свою игру, желая любыми способами на своих условиях заключить мир с Москвой и истребовать от Василия III крупные суммы на участие в войне против Польши в качестве московского прокси-войска. Максимилиан, узнав о том, что Фуггер за его спиной ведет переговоры с Альбрехтом, попросил долю в московской торговле оружием и порохом. Максимилиану вообще не нравилась самостоятельная активность магистра тевтонов.

Совместно с представителями Фуггеров в России был найден оптимальный маршрут для завоза пушек, медных листов и пороха. Территория Волоцкого княжества для этого подходила больше всего. Там брали своё начало транспортные артерии, реки Ловать, Днепр и Волга. По ним в разных направлениях можно было достигнуть Рима, ганзейских городов и даже Персии. Особенно легко можно было доплыть по Волге до казанских владений.

Вскоре московским пушечным маршрутом более пристально заинтересуются на Западе.