Вскоре до Плеттенберга доходит интересная информация. В апреле 1500 года на службу Ивану Третьему переходит внук Шемяки Василий, а юго-западные князья один за другим подчиняются Московии: Новгород-Северский, Черниговский, Гомельский, Любечский. За каких-то пять лет от Литвы естественным путём, провозглашая московское подданство, отходит до трети земель. Как говорится, «самоопределение вплоть до отделения».

Литовский король Александр в ярости: если этот «парад суверенитетов» продолжится, то от Литвы вскоре ничего не останется. Плеттенберг также считает ситуацию опасной: в случае перехода Литвы под контроль Московии орден остаётся в военной изоляции.

Плеттенберг и Александр заключают антимосковский военный союз. «Если с помощью благоволящего к нам бога Марса кто-либо из участников нашего союза в земле московитов захватит или удержит какие-либо места и города, то он может пользоваться ими и удерживать за собою», – значится в тесте договора.

Расчёт Плеттенберга идеален и точен: русские, потеряв Новгород и Псков, навсегда откажутся от своего дерзкого плана контроля балтийского хаба.

Получив поддержку Александра, Плеттенберг призывает парламенты ливонских городов активно вооружаться к предстоящей войне с московитами. Ландтаги один за одним принимают решения запретить продавать русским товары и материалы военного назначения (пушки, селитра, порох), а также коней, медную проволоку и металлическую посуду. Запад понимает: если не война, то санкции – лучший ответ на дерзость великого московского князя.