Русское словосочетание «сыскать дань» наши дьяки старательно вписали в договор. Но вот в чём проблема: как перевести это на немецкий? Перевёл немецкий посол Ганс Фогт: «сыскать» – значит исследовать вопрос о её выплате. То есть, по ливонской версии, выходило так: три года ливонцы будут исследовать вопрос о выплате дани, а потом расскажут о результатах при очередной встрече. Иван IV знал, что слово «сыскать» испокон веков понималось как «потребовать выплатить», поэтому и ждал реальных ливонских денег к 1557 году.

Однако через год после заключения договора в Дерпте русский посол, некто Терпигорев Семёнов сын, услышал от ливонцев, что русско-ливонский договор можно оспорить в Священной Римской империи. Ливонцы всё твердили, что уж император Карл V точно рассудит, платить дань или нет. Терпигорев, подумав, сказал, что русскому государю в этом вопросе «нет никакого дела до германского императора. А не станете государю дани платить – сам соберёт!»

После того как Терпигорев вернулся домой, ливонцы спешно начали искать упоминания о дани в своих архивах. В итоге, посчитав, что сам факт поиска и есть исполнение фразы договора «сыскать дань», отправили своих послов в Москву. Получив нагоняй от Ивана IV, послы вернулись в Дерпт.

Когда стало понятно, что русские войска вот-вот перейдут границу, ливонцы собрали необходимую сумму. Но в тот момент московскому царю дань была уже не нужна. Ему была нужна Ливония и выход в Балтийское море. В ноябре 1557 года Иван IV объявил войну.