Ливония, находившаяся в XVI веке на территории современной Прибалтики, имела огромное геополитическое значение для Москвы как балтийский плацдарм и торговый хаб ещё со времен Ивана III. Экономически это была территория, через которую в условиях постоянных литовских, польских и прочих санкций можно было успешно торговать по «параллельному импорту»: ввозить из империи или Италии кружным путём оружие, порох, металлы, специалистов.

При Иване III и его сыне Василии III Москва заботится о том, чтобы вести торговлю со своими партнёрами напрямую, не допуская между ними ни войн, ни военных союзов. Весной 1509 года ливонские послы и наместники Василия III в Новгороде и Пскове заключили несколько торговых договоров. Важной уступкой ливонцев было то, что они обещали впредь разорвать союз с Литвой и больше никогда его не заключать. Русско-ливонская торговля возобновилась. Теперь ливонские купцы могли торговать на всей территории Новгородского и Псковского княжеств всем чем угодно, кроме стратегического товара – соли. Василий III заботился о поддержке своих соледобытчиков и ограждал русский рынок от европейских конкурентов. Эффект от этого договора длился долго: всю первую половину XVI века каждый третий купец в Прибалтике был русским. Вести бизнес с ливонскими городами было выгодно, особенно на фоне литовско-ганзейских санкций на металлы и оружие.

Экономика самой Ливонии была сельскохозяйственной, поэтому основным товаром было зерно. Московию, в которой своего зерна хватало, больше всего интересовало ливонское серебро и олово. В своё время даже будущий митрополит Макарий, сподвижник молодого Ивана IV, прибыльно торговал с Ригой по схеме воск в обмен на олово.

Долгое время Ганзейский торговый союз вёл бизнес в Ливонии. Сами ганзейцы этим всегда гордились. Жители ганзейского вольного города Любека писали: «Граждане и жители города Любека и прочих почётных ганзейских городов с давних и незапамятных времён имели особые привилегии, пожалования и свободы как в Ливонии, так и в России».

Треугольник торговли, значимый для Москвы, выглядел так: сначала товар с Запада (скажем, порох) поступал ганзейским купцам, которые складировали его, к примеру, в Любеке; затем товар следовал в Нарву, откуда его забирали уже русские купцы и везли до Москвы.

Эта связка Ганза – Ливония – Москва к середине XVI века была под пристальным вниманием московского царя. Если, пользуясь «правом предков», захватить Нарву или всю Ливонию, то большая часть балтийской торговли перейдёт под контроль Москвы. Иван Грозный, как когда-то его знаменитый дед, решает прочно встать на балтийском побережье.