В начале весны выяснилось, что английский король Эдуард VI смертельно болен. Вокруг засуетилась свита, каждый улаживал свои дела, пользуясь недолгим моментом жизни правителя. Начал действовать и Хью.

Очень быстро этот пройдоха стал адмиралом. Как утащить «сибирскую золотую бабу», Хью понял сразу. Он почувствовал солёный привкус золота на языке, когда узнал, какие баснословные суммы сам король уже выделил на подготовку долгожданного путешествия. Вскоре всё было готово: корабли, снаряжение, подходящая команда.

Итак, весной 1553 года из вод Темзы вышли три корабля «Московской компании»: «Благая надежда» (адмирал – Хью Уиллоби), «Эдуард – благое предприятие» (главный кормчий – Ричард Ченслер) и «Благое упование» (шкипер – Корнелий Дерфурз). Первоначально корабли планировали идти к Шотландии, но постоянные сильные ветра задержали их курс, и к июню они взяли курс на Восток.

В начале августа три корабля были разъединены бурей. Напрасно Ченслер семь дней ждал два других судна в одной из гаваней. Судна Уиллоби и Дерфурза пропали. Ченслер решил плыть дальше. К концу августа его корабль пришвартовался у устья Двины. От местных рыбаков капитан узнал, что он находится во владениях московского царя. Об аглицком корабле Ивану IV доложили холмогорские выборные головы, некто Филипп Родионов и Фофан Макаров. К осени корабль Ченслера был оставлен на зимовку в Унской бухте, а сам английский капитан отправлен в Москву.