Английская гильдия купцов-путешественников ещё с XIV века богатела за счёт торговли шерстью и тканями. Со времени правления Генриха VII гильдия пользовалась покровительством английской короны. Некоторые её члены входили в состав Тайного королевского совета, а иные избирались даже мэрами Лондона. Вложения в бизнес английских торговцев и налоговые льготы обменивались на посредничество и шпионаж в пользу короны: моряки-гильдийцы скрупулёзно собирали информацию о характере и численности французского и испанского флотов. Дальнейшая история проникновения английских интересов в пределы Руси начинается с фамилии Кабот.

Гражданин Венеции Джон Кабот в конце XIV века получил торговый патент от английского короля Генриха VII. В патенте было написано, что отныне Джон и его сын Себастьян могут не просто торговать на неизвестных европейцам территориях, но и «завоёвывать города, острова и материки»: «…Вышеупомянутый Джон и его сыновья, или их наследники и представители, могут завоевать, занять и обладать всем тем… что могут быть в состоянии завоевать, занять и обладать, как наши вассалы и лейтенанты губернаторов и представители там, приобретая за нас владычество, название и юрисдикцию над теми же самыми городами, замками, островами и материками, ими обнаруженными». С этого карт-бланша английской короны начинается история бизнеса семьи Кабот.

После смерти отца Себастьян Кабот сосредоточился на сборе сведений о Северном морском пути в Китай и Индию. По всем картам выходило, что путь должен был пролегать через русские северные и сибирские реки.