Во время перестройки Задорнов видел в Америке если не образец для подражания, то норму, на которую России стоит ориентироваться. В 1989 году он проехал по США с большим турне и вернулся, потрясенный уровнем американского материального благополучия. Для своих читателей и зрителей он превратился в экскурсовода, который рассказывал им о неведомой, но благополучной стране: «Когда в Америке заходишь в продуктовый магазин, невольно перекидывается грустный мостик на Родину. <…> И жалко становится наших женщин. Почему их женственные лица должны превращаться в „индустриализационные“, а ноги — в тромбофлебитные, если во всем мире и слов-то таких нет, как „кошелка“ и „авоська“?»

Одновременно с этим он чувствовал невероятную разницу между двумя культурами. «До конца поездки я так и не смог привыкнуть к этой бесконечной американской доброжелательности. Ну с чего они все тебе улыбаются? Чего им от тебя надо? <…> У нас, советских людей, развиты не те мышцы лица. Я пробовал. К вечеру улыбку заклинивает, лицо перекособочивает. Получается улыбка смертельно раненного человека».

На протяжении 1990-х Задорнов все больше фокусировался на этой разнице и описывал ее как непреодолимую пропасть между народами, заложенную чуть ли не на генетическом уровне. Чем сильнее россияне пытались перенять западные нормы и ценности, тем более уродливые формы принимала жизнь в новой России. Разочарование в политиках-демократах переросло у Задорнова в отторжение всей так и не наступившей западной нормальности.

Чем хуже шли экономические реформы, тем больше отличия России от Запада превращались у Задорнова в повод для гордости: «Для нас западные формулы развития общества непригодны. Мы должны идти своим путем. Кто придумал лозунг: „Дайте народу землю, и он будет на ней работать“?! А вы у народа спросили, хочет ли он на ней работать? С чего и кто решил, что наш народ вообще хочет работать?» Провал в построении демократического и благополучного общества в такой интерпретации оказывался не неудачей, а знаком уникальности и избранности: западные ценности не приживались в России потому, что оказались обманом, а русский народ единственный в Европе смог этому обману не поддаться.

Подтверждение своей правоты Задорнов получил в 1999 году, когда силы НАТО вмешались в войну в Косове и начали бомбить Белград. В действиях Америки он увидел циничную жажду наживы и пренебрежение всеми договоренностями.

В июне, уже после окончания войны, 200 российских десантников неожиданно заняли аэропорт косовской столицы Приштины и не пустили туда натовских миротворцев. Через несколько дней у десантников кончилось продовольствие, еду пришлось брать у окружавших их британских войск. Задорнов одновременно и смеялся над несуразностью российских военных, и гордился иррациональной смелостью операции: «Совершенно неожиданно, можно сказать, вдруг откуда ни возьмись у российского народа проснулось усыпленное ранее кредитами чувство национального достоинства». Через бедность и унижения 1990-х годов проступили очертания новой российской политики, которая велась не с позиции слабости и выгоды, а с позиции силы и ущемленной гордости. Это был протест против сложившегося глобального миропорядка.

С тех пор критика американских геополитических амбиций, европейского лицемерия и, главное, всего западного образа жизни стали неотъемлемой частью выступлений сатирика. Все это он описывал своей коронной фразой: «Ну тупые!»

В 2002 году в прямом эфире программы «Зеркало» Задорнов перечеркнул у себя в заграничном паспорте американскую визу. Так он выразил возмущение тем, что на олимпиаде в Солт-Лейк-Сити российскую лыжницу лишили медалей за допинг, а фигуристов заставили разделить золото с канадцами из-за подозрений в нечестности судей. За 13 лет в текстах и выступлениях Задорнова Америка превратилась из во многом притягательного Другого в экзистенциального врага.