Распад СССР для многих сторонников демократии означал отказ от выморочной советской идеологии и возвращение к здравому смыслу и нормальности. Казалось, что ход истории неизбежно вернет Россию на общечеловеческий путь, по которому идут другие народы с западными странами во главе. Самое важное — сделать правильный выбор и не мешать прогрессу.
В мае 1992 года Михаила Горбачева пригласили в Вестминстерский колледж американского Фултона — туда же, где за 46 лет до этого Уинстон Черчилль впервые сказал об опустившемся посреди Европы «железном занавесе». Прежде чем подняться на сцену, Горбачев прошел через скульптуру «Прорыв», изображавшую разлом в плитах Берлинской стены. Создала скульптуру внучка Черчилля Эдвина Сэндис. История прошла полный круг — холодная война должна была завершиться там же, где началась.
Говоря о крахе коммунизма в СССР, Горбачев отказался признавать себя проигравшим. «Это была общая победа здравого смысла, разума, победа демократии, общечеловеческих ценностей», — утверждал со сцены бывший генсек. Он пытался звучать, как мудрый мировой лидер, отходящий от дел и доверяющий своим партнерам закончить историческую работу. Им еще предстояло создать справедливый миропорядок и сообща решить проблемы войн, экологического кризиса, неравенства.
Через месяц в конгрессе США овацией встречали Бориса Ельцина. Тот по сути повторил слова Горбачева: «Россия окончательно сделала выбор в пользу цивилизации, здравого смысла, общечеловеческого опыта. <…> Нет в мире народа, которому был бы вреден воздух свободы, и это правило не имеет исключений». Как и Горбачев, он был уверен, что теперь ничто не помешает России стать «нормальной» великой державой. Ельцин закончил свою речь словами: «Господи, благослови Америку». Потом добавил — «И Россию».
Задорнов поддерживал Ельцина как политика и дружил с ним как с человеком. Они познакомились на концерте в 1989 году. Задорнов высмеивал Горбачева и перестройку, Ельцин хохотал. Вместе они стали играть в теннис, выпивать и ходить в баню. Однажды даже устроили в бассейне заплыв наперегонки в халатах.
Когда Ельцин стал президентом, Задорнов попросил его помочь с жильем и получил в пользование квартиру на Осенней улице, в доме, где жили сам президент и его ближайшее окружение. В их отношениях была только одна проблема — Задорнов с каждым годом все меньше поддерживал политический курс Ельцина и не стеснялся говорить об этом со сцены.
Обещанный Ельциным здравый смысл все никак не торжествовал. Герои сатиры Задорнова теперь делились на две части. С одной стороны, добившиеся успеха в новом обществе бизнесмены, священники, политики, бандиты и их жены — самодовольные, циничные и бескультурные, озабоченные только деньгами и статусом. Их успех был результатом не труда, а изворотливости, беспринципности или удачи. С другой стороны, обычные люди, идущие на всевозможные ухищрения, чтобы выжить. «Ни одна француженка не догадается раскатывать тесто пивной бутылкой, носки штопать на электрической лампочке, а комаров перед сном засасывать пылесосом», — одновременно возмущался и гордился Задорнов. Бытовой абсурд из его монологов никуда не делся, только теперь это были унизительные несуразности жизни при диком капитализме.
В 1996 году в газете «Аргументы и факты» вышло интервью Задорнова с самим собой. Спрашивать себя сатирик решил исключительно про политику — войну в Чечне, коррупцию, борьбу с преступностью, окружение Ельцина и Бориса Березовского. Он говорил, что правительство и чиновники предали и продали народ: «Многие наши руководители пойдут в ад. Но их земное счастье, что они безграмотны и не знают этого». Задорнов называл себя романтиком, который разочаровался и стал циником.
В 2000 году он написал свой самый серьезный на тот момент текст — эссе «Мамы и войны». Его героини — мать самого сатирика, которая ужасается новостям из Чечни по телевизору, и мать тульского десантника Димы, погибшего, когда командиры специально привели его колонну в засаду, устроенную боевиками. Задорнов размышлял о том, как такое предательство стало возможным, и приходил к неутешительным выводам: последнее десятилетие в стране идет скрытая гражданская война. «У меня нет злости к коммунистам. Коммунисты меня никогда не обманывали, потому что я никогда им не верил и на них не надеялся. А демократам я верил. Как и многие другие. Но они меня обманули», — объяснял он горечь своего разочарования. В финале эссе мама сатирика снова смотрит телевизор и надеется на нового президента — Владимира Путина.