В это время был создан самый известный портрет Гоголя. Писатель подружился с Федором Антоновичем Моллером, русским живописцем немецкого происхождения, находившимся тогда в Риме. Знакомство с ним состоялось в мастерской Александра Иванова.
По просьбе писателя Моллер написал его портрет, который сам Гоголь считал своим единственным схожим изображением, в то время как друзья предпочитали портрет кисти Иванова. Написан портрет был для Марии Ивановны Гоголь-Яновской, поэтому живописец постарался скрыть следы болезни. Он придал полноту щекам уже исхудавшего писателя, а его лицу – улыбающееся, довольное выражение. Добавлял позитива и фон этой небольшой картины – голубое небо.
Гоголь просил Моллера написать его с веселым лицом, еще и «потому что христианин не должен быть печален». Гоголь очень высоко ценил работу Моллера, признавая, что писать с него весьма трудно, так как выражение лица часто меняется. Люди, знавшие Гоголя, оценивали этот портрет по-разному: одни говорили, что художник верно подметил привлекательную улыбку, часто оживлявшую уста поэта, и в то же время придал его глазам выражение тихой грусти, от которой редко бывал свободен Гоголь. Другие же называли улыбку на портрете саркастической и считали, что она была несвойственна Гоголю.
В Риме Гоголь встретил своего московского знакомого – гравера Федора Ивановича Иордана. Тот вспоминал: «В Риме у нас образовался свой особый кружок, совершенно отдельный от прочих русских художников. К этому кружку принадлежали: Иванов, Моллер и я; центром же и душой всего был Гоголь, которого мы все уважали и любили. Иванов же к Гоголю относился не только с еще большим почтением, чем мы все, но даже (особенно в тридцатых и в начале сороковых годов) с каким-то подобострастием. Мы все собирались всякий вечер на квартире у Гоголя… обыкновенно пили русский хороший чай, и оставались тут часов до девяти, или до десяти с половиной, – не дольше, потому что для своей работы мы все вставали рано, значит, и ложились не поздно. В первые годы Гоголь всех оживлял и занимал».
Впоследствии, уже после смерти писателя, Иордан сделал гравюру с портрета Моллера, и эта гравюра была использована при издании собрания сочинений Гоголя.