Потерпев неудачу в области литературы, Николай Васильевич решил поступить на сцену. Успехи его на гимназической сцене внушали надежду, что здесь он будет в своей стихии. Проба комического его таланта происходила в кабинете директора театров князя Гагарина в присутствии актеров Каратыгина и Брянского.

Драматург и беллетрист Николай Петрович Мундт в то время занимал должность секретаря при директоре театров. Он вспоминал Гоголя как молодого человека «весьма непривлекательной наружности, с подвязанною черным платком щекою, и в костюме хотя приличном, но далеко не изящном». Он часто морщился, прикладывая руку к щеке: у него болел зуб; был неловок и робок, однако настойчиво желал быть представленным директору театров – князю Гагарину.

Гагарин имел наружность строгую и даже суровую, в его присутствии Гоголь оробел окончательно. Почему-то он даже не решился признаться, что имеет актерский опыт.

«Не думайте, чтоб актером мог быть всякий: для этого нужен талант», – напутствовал его князь и дал записку к Александру Ивановичу Храповицкому, инспектору репертуара русской драматической труппы, чтобы тот экзаменовал молодого человека.

Храповицкий, будучи актером-любителем, был убежден, что для истинного трагика необходимы протяжное чтение стихов, декламация, завывания и всхлипывания. Гоголю пришлось читать монологи из совершенно незнакомых ему творений графа Дмитрия Ивановича Хвостова – знаменитого в то время графомана, а также из популярной исторической драмы Владислава Александровича Озерова «Дмитрий Донской». Все это были стихи, совершенно Гоголю незнакомые, пафосные, велеречивые. Он читал по тетрадке, просто, безо всякой декламации, сильно конфузился и часто останавливался. Экзаменатор остался совершенно недоволен и заявил Гоголю, что тот совершенно неспособен не только к трагедии или драме, но даже к комедии и что фигура его совершенно неприлична для сцены. Гоголь, вероятно, сам чувствовал неуспех и за ответом не явился.