Роберт был глубоко вовлечён в политику Северной Италии, и переговоры между различными державами региона являлись одной из его самых сложных задач. Соперничество между папством и Империей за контроль над полуостровом и связанное с ним (хотя зачастую и обусловленное местными факторами) соперничество между партиями гвельфов и гибеллинов оставались основополагающей основой итальянской политики, в которой Роберт унаследовал, традиционную для анжуйских королей, роль сторонника Папы и главы гвельфов. Это вовлекло короля в несколько масштабных конфликтов с императорами Священной Римской империи, которые не только соперничали с ним за влияние в североитальянских городах-государствах, но и претендовали на сюзеренитет над Неаполитанским королевством. В то же время Роберту приходилось выстраивать отношения с отдельными итальянскими городами-государствами, где местные политические, торговые и военные интересы усложняли более масштабный вопрос о верности Папе или императору. Например, роль Роберта как папского представителя в Ферраре осложняла его отношения с Венецией, долгое время сводившиеся к напряжённым переговорам о торговле и безопасности на морских путях. На северо-западе Италии власть короля над Пьемонтом то сокращалась, то расширялась по мере усиления местных соперников, а его влияние на Геную, чья военно-морская мощь служила Роберту в войне против Сицилии, приходилось постоянно пересматривать. Тесные банковские, торговые и военные связи между Флоренцией и Неаполитанским королевством делали эти две державы взаимозависимыми, но также создавали напряженность по поводу масштабов помощи Анжуйской династии и её господства над городом. Но главной проблемой для Роберта являлась война за возвращение острова Сицилия, восставшего против Карла I в 1282 году и теперь находившегося под властью арагонского принца Федериго. Между тем Роберт принимал второстепенное участие в предприятиях своих братьев в Албании и Греции, где вопросы широкого средиземноморского баланса сил, особенно в отношении расширения влияния Арагона, затрагивали основные интересы короля на Сицилии и полуострове.

Сложность этой ситуации отражалась на политике Анжуйской династии. С одной стороны, Роберт и его сторонники продолжали, традиционную для анжуйских королей и ожидаемую их союзниками, пропагандистскую, антиимперскую риторику. Эта риторика имела определённые преимущества, особенно в начале 1310-х и конце 1320-х годов, когда Империя представляла реальную угрозу власти Роберта. Более того, конфликты с Империей завершились для Роберта настолько успешно, что некоторые его поклонники убеждали его пойти дальше и стать королём объединённой итальянской нации. Однако на деле Роберт не проявлял никакого интереса к созданию единой итальянской национальной монархии, и даже его прогвельфская риторика часто опровергалась реальной политикой, заметно с ней расходившейся.

Неудивительно, что подобные отклонения от ожидаемой роли вызвали немало враждебности и критики со стороны гвельфских держав. Современные исследователи ссылаются к огромное финансовое бремя, с которым столкнулся Роберт, преследуя политические цели на столь многих фронтах, но они не выходят за рамки интерпретации борьбы гвельфов и гибеллинов и идеи национального объединения, господствовавшей в умах современников-интеллектуалов. Поэтому они склонны характеризовать политику короля как бесцельную, неэффективную или, в лучшем случае, близкую к провалу. Однако самым важным и новым в политике Роберта было именно его отклонение от ожидаемой от него роли. Проводя политику, учитывающую меняющиеся обстоятельства и не скованную идеологией, ориентированную на максимальное влияние при минимальных затратах и ​​более эффективно реализуемую дипломатией и тактическими проволочками, чем военными действиями, Роберт продемонстрировал стратегию, которая, сколь бы незнакомой или неприятной она ни была некоторым современникам, получила в последующие столетия широкое распространение в Италии и за её пределами. Недовольство современников понятно, ведь интересы Роберта далеко не всегда совпадали с их интересами, и сколь бы застарелой ни была идеология гвельфов и гибеллинов к XIV веку, сколь бы непрактичной ни оказалась мечта о панитальянском единстве, традиционные концепции умирали с трудом. Таким образом, отношения Роберта с итальянскими городами-государствами, в частности, представляют собой хронику меняющихся личин, которые он натягивал, чтобы представить свою политику в позитивном свете. Но в некоторых своих дипломатических речах и в обращениях к собственным советникам он откладывал эти личины в сторону и определял основной принцип своей политики ― благоразумие.