Многие дела, рассматривавшиеся высшим судом или требовавшие прямого вмешательства короля, были связаны с конфликтами между дворянством и «жирными людьми» городов. Напряженные отношения между этими двумя сословиями являются классическим примером противостояния в средневековых обществах дворянства и бюргерства, что для монархии представляло собой средство для ограничения власти землевладельческой аристократии. Однако различие между дворянством и бюргерством не всегда было столь четким. Прованс, как и Северная Италия, был относительно урбанизированным регионом, в котором эти два сословия в значительной степени смешались: землевладельцы часто проживали в городах, а разбогатевшие бюргеры приобретали собственность в сельской местности и вступали в браки с представителями местной знати[473]. Но удивительно то, что эта же картина наблюдалась и в некоторых провинциях Южной Италии. Перепись 1290 года показывает, что дворяне Терра д'Отранто, как правило, владели собственностью в городах провинции, например, Лечче[474]. Землевладельцы также вступали в seggi (организации городского патрициата) в Неаполе, в то время как городской патрициат Неаполя и Амальфи приобретал феодальные владения в провинциях[475]. Поэтому в частых конфликтах между «дворянами» и «народом» в различных городах Южной Италии дворяне в зависимости от сложившейся ситуации могли выступать и как  бароны и как городские патриции. Стирание же различий между бюргерами и дворянами, несомненно, только способствовало обострению этих конфликтов.

Тем не менее, короли из Анжуйской династии проводили особую «городскую политику», направленную на стимулирование экономического роста муниципалитетов, вывод их из под юрисдикции знати и укрепление связей с короной. В частности, провинция Абруццо пользовалась особой королевской благосклонностью, где город Л'Акуила, основанный Папой Григорием IX для противодействия влиянию его врага Фридриха II, был естественным союзником и другом королей, включившим его в личные королевские владения[476]. Роберт укреплял связи этого города с короной и поощрял купеческую олигархию, особенно в торговле шафраном и шерстью. Поддержка была оказана и двум другим городам провинции. В 1315 году Сульмоне было предоставлено право на проведение ​​второй ярмарки, в то время как рост торговли Кьети, особенно продукцией кожевенного производства, был обусловлен предоставлением налоговых льгот портовым городам в 1318 году[477]. Город-крепость Бриндизи в провинции Терра-д'Отранто стал важным торговым портом и в 1315 году Роберт хвастался, что он «самый знаменитый среди городов и земель этой провинции», и поощрял хождение по королевству чеканившейся там монеты[478]. С Амальфи дело обстояло не так хорошо, поскольку город, начавший приходить в упадок ещё в начала XIII века, в XIV веке ещё более сдал позиции, но соседний с ним Салерно наоборот процветал. Даже после перехода из-под прямого управления короны под власть Сансеверино Салерно сохранил значительные муниципальные свободы и долю в международной торговле[479].

Как и Фридрих II до них, анжуйские короли активно вмешивались в экономику королевства, несомненно, для того, чтобы обогатить корону и стимулировать общее процветание[480]. Совместные предприятия, финансовое стимулирование и благоприятное торговое законодательство правительства Роберта, по-видимому, были направлены на то и другое и способствовали оживлению в городах предпринимательской деятельности. Корона имела долевое участие в частных судоходных компаниях, сдавала в аренду местным купцам свои собственные корабли, за что получала половину прибыли, а также выступала посредником при сдаче в аренду кораблей своих подданных иностранным купцам, получая за это четверть прибыли[481]. Корона поощряла горнодобывающую промышленность, выдавая лицензии частным компаниям на разработку недр, резервируя для королевской казны одну треть дохода. Иногда она даже освобождала компании рудокопов от королевских налогов, как это было в 1334 и 1335 годах[482]. Правительство стремилось стимулировать местное производство шерсти, предоставляя денежные ссуды и земли для строительства мастерских, а также временно освобождая предприятия от налогов. По мнению Жоржа Ивера, к 1335 году таких предприятий стало достаточно много, и Роберт перестал предоставлять им налоговые льготы[483].

Мастерские красильщиков шерсти действовали в Капуе, Равелло и городах провинции Абруццо, а также в столице, где проживало множество других ремесленных общин, включая ювелиров, мыловаров, кожевников и прочих[484]. Чтобы облегчить торговлю и обеспечить безопасность путей сообщения, Роберт распорядился провести общественные работы, такие как осушение болот и строительство мостов через реки, а также возведение придорожных гостиниц[485]. Значительная часть королевских эдиктов была направлена ​​на защиту и поощрение коммерческой деятельности, ограждая купцов от алчности королевских чиновников, гарантируя права кредиторов, а также облегчая выполнение контрактов путем оказания помощи должникам, например, освобождением их из долговой тюрьмы под залог, чтобы дать им возможность погасить свои кредиты в установленные сроки[486].

Иностранные купцы и банкиры, особенно флорентийцы, поспешили воспользоваться этими возможностями, а их тесные связи с правительством привели к тому, что корона предоставила им режим наибольшего благоприятствования[487]. Зависимость политики анжуйских королей от североитальянского капитала и торговли долгое время подвергалась критике, но в некоторых отношениях эта оценка представляется слишком упрощенной. Роберт унаследовал от своих предшественников накопившиеся долги папству и ухудшившееся из-за сицилийских войн финансовое состояние, поэтому займы у флорентийских банкиров были лишь средством решения этих глубоких проблем, а не их причиной. Высокие налоги сильнее тормозили южноитальянскую торговлю и промышленность, чем поставки флорентийских товаров[488]. В любом случае, эти проблемы были характерны не только для Неаполитанского королевства, ведь на протяжении всего XIV века острые финансовые трудности вынуждали правительства европейских стран брать кредиты у частных банков, а растущая экономическая специализация регионов усиливала их взаимозависимость. В последние годы царствования Роберта такая взаимозависимость стала восприниматься более благосклонно, как потенциальный стимул внутреннего производства и важный источник политического влияния, приносящий королевству не меньшую пользу, чем его северным партнёрам[489]. В целом, экономические связи с городами Северной Италии представляются хоть и неоднозначным, но благом. Поскольку займы у флорентийских банкиров погашались правом на беспошлинный экспорт определённых объёмов зерна, эти соглашения усугубляли последствия периодических нехваток продовольствия в королевстве. С другой стороны, сотрудничество с флорентийскими банкирами служило опорой для амбициозных простолюдинов оспаривавших господство местных патрициев. С помощью флорентийского банкира Никколо Аччаюоли некий Джакомо Гальоффи, простой горожанин из Л'Акуилы, несмотря на сопротивление местных знатных семей, сколотил огромное богатство[490].

В среде южноитальянских купцов корона стремилась содействовать экономическому равенству и развитию посредством финансового стимулирования и строгого соблюдения закона. В 1315 году король защитил группу неаполитанских шерстовалов от местных портных, пытавшихся отобрать у них четверть всего заработка. В 1336 году разразился конфликт между неаполитански монастырем Санта-Мария-дель-Кармине, претендовавшим на контроль над близлежащей набережной, и городскими кожевниками, требовавшими доступ к ней в связи с профессиональной деятельностью. В этом конфликте корона вновь встала на сторону ремесленников[491]. Защита еврейских общин, традиционно игравших видную роль в ростовщичестве и торговле, была предметом особой гордости короля[492].

Тем не менее, расцвету южноитальянской экономики препятствовал ряд факторов. Порча монеты, распространённая стратегия многих правительств того времени, мало способствовала укреплению доверия между купцами и короной[493]. Не способствовали этому и разнообразные косвенные налоги на товары и торговые операции, которые, наряду с другими косвенными налогами, такими как габель, составляли один из двух основных источников дохода короны[494]. Вечной проблемой оставались и трудно поддающиеся контролю поборы фискальных чиновников[495]. Короче говоря, королевство испытывало последствия неблагоприятных экономических условий сложившихся в  XIV веке и страдало от недостатков государственного управления. Однако усилия короны по улучшению ситуации в этом направлении заслуживают внимания. Жорж Ивер заключает, что анжуйские короли «старались пробудить интерес подданных, поощряя их, оказывая им постоянную поддержку и принимая правовые меры, благоприятствующие торговым компаниям». Хотя эти компании приносили весьма ограниченный доход, любой достигнутый успех был результатом инициативы короны: «там, где не было прямого королевского влияния, ничего не создавалось»[496]. Даже Ромоло Каггезе, настойчиво подчеркивавший неспособность такого влияния создать устойчивую экономическую ситуацию, признаёт, что «первые анжуйские короли, и Роберт в большей степени, чем его предшественники, считали своим долгом создать максимально благоприятные условия для внутренней и внешней торговли»[497].

Ещё одной важной чертой политики анжуйских королей, в отличии от практики Штауфенов, была поддержка автономии муниципалитетов. С самого начала правления Анжуйской династии города получили право избирать своих мэров, представлявших их интересы на переговорах с короной или другими державами и которых иногда называли «послами». Городам также разрешалось избирать своих судей (если город принадлежал к королевскому домену) или магистров суда (если он был частью церковного или баронского лена)[498]. Полномочия этих выборных судей пока ещё не означали передачу королевской власти муниципалитетам и они считались представителями, действующими от имени короля[499].

Имея такие права по самоуправлению, города королевства предприняли своего рода политические эксперименты, которыми по праву славятся средневековые города-государства Северной Италии. Они организовали собственные парламенты, а корда эти выборные структуры оказывались слишком громоздкими для решения конкретных дел, как это произошло в некоторых муниципалитетах в 1330-х и 1340-х годах, создавались магистратуры из трёх, шести или десяти человек или избирался подеста. Но эти должности могли быть легко упразднены в случае если возникали подозрения в коррупции занимавших их людей, как это было с магистратурой Салерно в 1330 году[500]. В крупных центрах, таких как Салерно и Неаполь, а возможно, и в более мелких городах, население самоорганизовалось в представлявшие различные социальные слои квартальные объединения (platee, seggi, sedili), члены которых соперничали за обладание административными должностями, контролировавшими деятельность муниципалитета[501]. Возможно, главным мотивом для стремления занять ту или иную должность была возможность контролировать сбор налогов. Помимо муниципальных налогов, предназначенных для местных нужд, города платили фактически прямой налог корне — субсидию. Введённый Фридрихом II как чрезвычайный налог для ведения войны (аналог адоа для дворян), он стал фактически ежегодным уже при этом монархе и был увековечен анжуйскими королями. Корона по-прежнему определяла сумму, причитающуюся с каждой общины, но в отличие от практики Штауфена, теперь местные чиновники должны были оценивать недвижимое и движимое имущество общины, распределять налоги между её членами и собирать деньги для передачей их провинциальному юстициарию[502]. И даже Каггезе назвал это «очень рациональной системой»[503]. Начиная примерно с середины царствования Карла I, корона предприняла некоторые усилия для установления сумм налога в соответствии с фактическим богатством каждой общины, в то время как внутреннее распределение этих сумм, возможно, из-за того, что в нём участвовали конкурирующие группы интересантов, как утверждается, было достаточно точным и справедливым. По словам одного историка, налоги «ложились практически на всех: землевладельцев, купцов, ремесленников и чиновников», и являлись «настоящим кадастровым кодексом»[504]. Во время царствования Роберта налоги с городов приносили стабильный доход в размере около 44.500 унций золота в год, делая их (наряду с косвенными налогами) одним из основных источников дохода короны[505].

Хотя справедливость и эффективность этой системы городского самоуправления не были идеальными, она, безусловно, разожгла острую конкуренцию за муниципальные должности и контроль над сбором налогов, в ходе которой короне часто приходилось вмешиваться в обострившуюся ситуацию. Когда в 1341 году патрициат Фоджи вмешался в оценку имущества подлежавшего обложению налогом, угрожая провинциальному юстициарию и его коллегам, а затем, не сумев запугать чиновников, просто отказался платить, жители города обратились с жалобой к королю, чтобы добиться проведения новой оценки. Десятилетием ранее в Ангри, где проводилась оценка налогооблагаемого имущества, недовольные местные патриции сначала напали на представителей народа, а затем обвинили в убийстве самих жертв. Это дело также дошло до короля, который не поверил обвинениям патрициев и приказал «уважать оценку налогов и защищать слабых от сильных»[506]. Аналогичные случаи произошли в Мольфетте (1332) и Сессе (1334). На протяжении 1330-х и 1340-х годов многие общины регулярно обращались к короне с петициями о вмешательстве и арбитраже[507]. Иногда община действительно отказывалась от части своих прав на самоуправление, осознавая необходимость присутствия представителя короля. Город Неаполь, ревностно относившийся к своим обычаям и законам, тем не менее, при Карле II представил их свод королю для кодификации «из-за неопределенностей относительно закона, который стал невыносимым для неаполитанцев»[508]. В 1329 году город Атри подал прошение королю Роберту о назначении внешнего налогового инспектора, поскольку их собственные усилия по распределению налогов вызвали слишком много разногласий[509].

Как показывают эти примеры, политика короны в области самоуправления городов имела огромное преимущество, позволяя перенаправить неизбежные противоречия, связанные с руководством и налогообложением, от короны в саму общину. Если во времена Штауфенов общины восставали против короля, пытаясь добиться от него больших привилегий, то теперь они боролись между собой в «за контроль над провинциальными центрами, [который] не позволил бы аристократии сформировать крупные антикоролевские партии»[510]. Система самоуправления также уменьшала (или делала менее очевидным) власть короля, которой следовало сопротивляться, и увеличивала власть, которую можно было приглашать для разрешения конфликтов. Решения Роберта последовательно избегали фаворитизма в пользу какой-либо одной группы. Хотя налоги в меньшей степени ложились на городскую знать, и контроль над управлением никогда полностью не выходил из её рук (более того, в Неаполе эти люди пользовались значительными привилегиями благодаря своей службе центральному правительству), вмешательство Роберта в муниципальные конфликты было направлено на достижение баланса и, прежде всего, на надлежащее соблюдение закона. Например, будучи герцогом Калабрии, Роберт стремился помешать патрициату Салерно монополизировать муниципальные должности, требуя, чтобы представители народа занимали равное и сбалансированное количество должностей. Он сделал то же самое в Неаполе в 1311 году, а в 1339 году, после интенсивной вспышки классовой борьбы в городе, увеличил число представителей простого народа в магистрате[511].

Даже если учесть существовавшее взаимопроникновение между городским патрициатом и мелкопоместным дворянством, вышеупомянутые случаи внутригородских конфликтов, по-видимому, отличаются по своему характеру от многочисленных случаев сопротивления общины навязыванию власти сеньора. Например, в 1311 году жители острова Прочида прогнали представителя местного сеньора, прибывшего собрать субсидию на брак его дочери; затем, поклявшись больше не признавать власть сеньора или его наследников, они избрали собственных ректоров и самостоятельно распределили королевский налог[512]. В 1318 году жители Кастроприньяно отказались служить и выплачивать налог местному сеньору, напали на его семью и убили его бальи, а затем самоорганизовались и обложили себя налогом[513]. Жители Сан-Северо в 1313 году собрали в местной церкви свой собственный парламент, в то время как в 1321 году жители Отранто сами избрали народных магистров (magistros in populo), уполномоченных собирать налоги[514]. Но такое самоуправство было расценено как попытка «узурпировать у государства его право взимать налоги и подати»[515]. Возможно, в некоторых случаях горожане действительно противостояли как королевским чиновникам, так и местным дворянам (которые действительно могли быть одними и теми же лицами), или, по крайней мере, были представлены как таковые самими этими чиновниками, поскольку в отчете короне относительно противодействия парламента Сан-Северо, организаторы восстания названы «ярыми врагами королевских чиновников». Однако жители Кастроприньяно и Прочиды, несомненно, считали корону своим защитником и изгнав местного сеньора, организовавшись и самостоятельно обложив себя налогами, они обратились к короне с просьбой о возмещении ущерба своему изгнанному сеньору. Роберт регулярно подтверждал традиционные права и привилегии муниципалитетов, а в 1333 году одобрил «муниципальные законы, положения, обычаи и общие реформы муниципалитета Тортона, представленные его синдиками и послами», «отделив только свои собственные права и всё, что могло бы им навредить»[516]. В последующие годы король предоставил аналогичное подтверждение местных капитуляриев Амантее, Бриатико, Нардо, Ферентино, Трое, Сперлонге, Атри, Кьети и Сульмоне[517]. Таким образом, когда в 1321 году король заметил, что «в Ортоне много угнетателей бедняков, которые, дерзко став хозяевами города, осмеливаются собирать налоги», он выступал не против муниципальных чиновников как таковых (местные избранные судьи и сборщики налогов были неотъемлемой частью королевской администрации), а против тех, кто не был уполномочен это делать. В целом, если не считать какого-либо отчуждения королевской власти или прав, специально дарованных королем (вроде власти Сансеверино над Салерно), Роберт, по-видимому, сохранял муниципальные права и свободы и считался их защитником, выступавшим против алчной местной знати.

Общий баланс зависимости короны от городов и землевладельческой знати остаётся предметом научных дискуссий. Некоторые историки приходят к выводу, что поддержка муниципалитетов со стороны короны «оставалась совершенно маргинальной на фоне необходимости поддерживать лояльность баронов с их военной силой»[518]. Другие же считают города были «в начале XIV века центральным элементом королевской власти» и её основной базой контроля над провинциями[519]. Выводы  различаются в зависимости от рассматриваемого региона. Муниципалитеты, безусловно, играли более заметную роль в Абруцци, чем в Базиликате, и были более самостоятельными на побережьях, чем во внутренних районах. В целом, однако, противоположные мнения историков, по-видимому, связаны с тенденцией рассматривать этот вопрос как «или то, или другое». Как и в отношении крупных землевладельцев и мелкого дворянства, коренного и трансальпийского, старого и нового, так и в отношении феодалов и муниципалитетов, корона проводила политику поддержания равновесия между различными социальными группами, сохраняя роль арбитра в конфликтах и ища ​​источники доходов.