До 1648 года каликинцы с точки зрения административного деления ещё не были добренцами. И те, и другие находились в подчинении сначала ряжских, потом лебедянских и, перед учреждением Добренского уезда, козловских воевод. Единственный известный мне ряжский документ со списками добренцев и каликинцев выше уже разобран. Расскажу о лебедянском периоде.
Первое известное упоминание Лебедяни, вернее, сельца Лебедянское городище, относится к 1605 году. Через восемь лет после первого упоминания, в мае 1613 года, «вор Ивашко Заруцкой» пошел от Ливен к Лебедяни, осаждал её, даже взял. Перед этим Заруцкий прошёлся по тульским Дедилову, Крапивне, Епифани, оттуда ушёл на Чернь и пытался прорваться в Путивль, но ему отрезали дорогу. Потом его побили под Ливнами, потом он взял Лебедянь, заодно дал повод внести её в исторические хроники. От Лебедяни, узнав о приближении большого царского войска, идущего от Тулы, Заруцкий ушёл в сторону города Воронежа. В челобитной лебедянских стрельцов, казаков, пушкарей и затинщиков во Владимирскую четверть о невзимании с них хлеба по причине крайней скудости, упомянут человек с фамилией из родового древа Захара Прилепина, а именно: Макар Трунов. Он, собственно, был главным челобитчиком. Макар Трунов с «товарыщи» свидетельствовали, что «вор Ивашко Заруцкой стоял на Лебедяни» и всех их «выжег и розорил без остатку». Тем же летом царёв воевода Иван Одоевский с «ельчаны» по неведомой для нас причине «разорил без остатку» лебедянских служилых людей ещё раз. Возможно, воевода Иван Никитич Одоевский заподозрил лебедянцев в лояльном отношении к «вору Заруцкому». В той же челобитной тот же Макар Трунов со товарищи сообщили государю, что для строительства острога после разорения Лебедяни Заруцким: «лес государь на острожное дело по твоей государеве грамоте носим на себе» (Исторический квартал. Альманах наследия Липецкого края. Выпуск 3/2013. Лебедянь в начале ХVII века. Гамаюнов А. И. Издательство «Древлехранилище», Липецк, 2013 г.). Из того же документа узнаём, что Заруцкому под Воронежем был дан бой: «билися два дни беспрестани». Царские войска победили. Кого не побили, взяли в плен. Правда, сам Иван Заруцкий вместе с Мариной Мнишек и «ворёнком» смогли уйти на Дон к Медведице-реке. Их пытались преследовать «пять днищ», да «Ивашка Зарутцкого не сошли». После этого воевода Одоевский, судя по всему, родной брат и полный тёзка прямого предка Льва Николаевича Толстого, отправил войска от Воронежа на Тулу, потому что воины «учинилися истомны».
Летом 1618 года Лебедянь разорили «без остатку» и сожгли полчища запорожцев под предводительством гетмана Петра Сагайдачного. Часть казаков, служивших в Лебедяни, предала русского царя и своего воеводу и перешла на сторону Сагайдачного. Лебедянский воевода Семён Леонтьев, спасаясь от запорожцев, бежал в добренские леса. Черкасы, запорожцы они же, обломав зубы о московский Кремль и о крепость Михайлов на рязанской земле и не одержав настоящей победы над Русью, ближе к зиме потащили награбленное восвояси. Для нашей страны разорительный поход запорожцев оказался тяжёлым испытанием. Полчища Сагайдачного сожгли и разорили по пути на Москву Путивль, Рыльск, Ливны, Лебедянь, Данков, Скопин, Ряжск, Елец и несколько монастырей. Почему же отряды Сагайдачного не преследовали лебедянского воеводу в добренских лесах? Наверное, потому, что торопились на север. А ещё потому, что эти леса для людей, плохо их знающих, были непреодолимой естественной преградой.
Помимо Трунова, в документах лебедянского периода можно обнаружить и другие предковые фамилии из древа Захара Прилепина. Так, из дела 1626 года узнаём, что в селе Кузьминка у Дмитриевой жены Замытцкого, имя которой составители документа не посчитали нужным записать, были крепостные крестьяне: всего двенадцать дворов. Среди прочих перечислен двор Федотки Ветчинина. Крепостные вдовы Замытцкого (её звали Анной) пахали 44 чети пашни доброй земли. Дикого поля им было дано на пашню ещё 156 четей и «в дву потому ж» и пашни и Дикого поля (РГАДА, ф. 1209, оп. 2 кн. 13920).
В этом же селе и в соседнем Соколье было ещё четыре помещика в 1626 году. Село Большая Кузьминка существует и сегодня. Оно является северным пригородом Липецка. В середине XVII века драгунами стали не только монастырские крестьяне из Каликина и Доброго, но и крепостные из Кузьминок и Соколья. С владельцами этих крепостных царь смог договориться, предложив помещикам другие земли, расположенные далеко от южных окраин. Судя по всему, крепостными крестьяне из села Кузьминки были всего лет тридцать – с момента пожалования сразу после Смуты заселённых и обжитых сёл и деревень царским вельможам, к этим сёлам и деревням до Смуты никакого отношения не имевшим, до перевода в 40-е годы XVII века крестьян в драгуны. Среди царских вельмож, пожалованных после Смуты поместьями на берегах Воронежа, в тех уголках Лебедянского уезда, где сейчас стоит славный город Липецк, был и Алексей Никитич Трубецкой, родной брат предка Льва Николаевича Толстого Юрия Никитича Трубецкого.