После смерти Гедимина в 1341 году в Литве произошла небольшая межкняжеская усобица, после нее в 1345 году великим князем стал Ольгерд, который правил вместе с младшим братом Кейстутом. Княжество разделили таким образом, что старшему Ольгерду отошли восточные земли, а младшему – западные. Вскоре Ольгерд приступает к своему главному дипломатическому проекту: в борьбе против Московского княжества привлечь на свою сторону монгольского хана. Трудную миссию – организовать совместное нападение на Москву – Ольгерд поручил исполнить своему брату Кориаду, который и отправился в Золотую Орду в 1349 году. Но коварство литовского князя натолкнулось на проницательность монгольского хана Джанибека, который не только не стал помогать Литве добыть победу над Москвой, но и отдал литовского посланника московскому князю. В самом деле, мог ли монгольский хан отказаться от Московского княжества, которое выплачивало ему большую дань!

Неудачную попытку подружиться с монгольским ханом Ольгерд с лихвой компенсировал ошеломляющей победой над войском Орды у Синих вод в 1363 году. Достаточно сказать, что в этом сражении Ольгерд разбил трех татарских князей. Эта победа позволила существенно прирастить территорию княжества. Левая половина бассейна Днестра, весь бассейн Южного Буга, днепровские лиманы и, наконец, город Киев – все эти земли и города, расположенные на огромных территориях, перешли под власть Ольгерда. Как это нередко бывает, победа в одном сражении, особенно если она достигнута над прежде непобедимым противником, кружит голову. Нечто похожее, видимо, произошло и с Ольгердом. «Удача в сражении против татарских князей породила у Ольгерда стремление расширить пределы своего государства теперь уже за счет Великого княжества Владимирского…»[72]

К этому времени и обстоятельства для осуществления задуманного складывались благоприятно. У молодого московского князя Дмитрия Ивановича (Донского) начинался длительный конфликт с тверским князем Михаилом Александровичем, который на правах родственника обратился за помощью к Ольгерду, женатому на дочери тверского князя Александра Михайловича, убитого в Орде. Великий литовский князь под благовидным предлогом защиты тверского родственника в 1368 году неожиданно вторгся в московские пределы и, используя внезапность нападения, разгромил на пути продвижения отряды стародубского князя, затем взял Оболенск и на реке Тросна победил сторожевой московский полк, который едва успел собрать московский князь. С. М. Соловьев приводит интересную характеристику литовского князя, которую мы процитируем для лучшего понимания его личности и поступков: «У Ольгерда Гедиминовича, говорит летописец, был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход, на что собирает большое войско; этою-то хитростью он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию»[73].

Победоносно литовский князь подошел к Москве и осадил Кремль, но город выдержал трехдневную осаду и не покорился. Итогом первого похода Ольгерда на Москву стало разорение окрестностей города и территорий по ходу возвращения литовцев домой, пленение большого количества людей и угон скота. Помимо значительного материального ущерба, нанесенного русским землям, отметим и такой немаловажный факт: впервые за последние 40 лет Московское княжество подверглось неприятельскому нашествию. Период мирного развития, который начался с Ивана Калиты, был нарушен литовским князем Ольгердом в союзе с тверским князем Михаилом Александровичем.

В 1370 году московский князь Дмитрий Иванович в свою очередь отправился воевать тверскую землю, объявив войну Михаилу тверскому, который вызов не принял и убежал в Литву. Московский князь поступил так, как было принято в то время: сжег некоторые города и поселения и вывел к себе в княжество крестьян и посадских людей со всем их имуществом. Михаил тверской опять попросил о помощи Ольгерда. Во второй поход на Москву зимой 1370 года Ольгерд отправился вместе с братом Кейстутом, Святославом смоленским и, разумеется, Михаилом тверским. Однако этот поход не задался с самого начала. Подойдя к Волоку Ламскому и осадив его, литовцы не смогли взять город, за три дня пожгли и ограбили окрестности и двинулись дальше.

В начале декабря полки Ольгерда осадили Москву, которую защищал князь Дмитрий Иванович, а его двоюродный брат Владимир Андреевич Храбрый в Перемышле собирал войска против литовцев. К нему присоединились пронский князь Владимир Дмитриевич и рязанский князь Олег Иванович. Такой образовался союз князей, поддержавших Москву. И тут происходит и вовсе необычное явление: литовский князь, отправившийся воевать Москву и осадивший столицу государства, просит у осажденного московского князя мира, предлагает свою дочь выдать замуж за князя Владимира Храброго… Дмитрий Иванович не принял предложение о вечном мире, а согласился лишь на перемирие.

У этого похода было весьма необычное продолжение. Михаил тверской в том же 1370 году добрался до Орды и богатыми дарами купил у хана ярлык на великое Владимирское княжение, отобрав его таким образом у московского князя. Но тут и начинается самое интересное. Во-первых, владимирцы остались верны московскому князю и не пустили к себе князя тверского, несмотря на наличие у него ханского ярлыка. Во-вторых, когда ханский посол Сарыхожа позвал к себе московского князя, тот ответил, что к ярлыку не поедет и Михаила на княжение во Владимир не пустит. Новизна тут не в том, что Дмитрий Иванович проявил непослушание, такое бывало и прежде. Новизна в том, что хану пришлось согласиться с такой позицией московского князя и вернуть ему ярлык.

Третий поход Ольгерда на Москву состоялся в 1372 году. Тогда враги наступали с двух сторон. Полки Кейстута и Михаила тверского наступали с северо-западной стороны, взяли Дмитров, Переяславль, Кашин, Торжок. Полки Ольгерда наступали самостоятельно с юго-западной стороны. Отряды соединились у городка Любутск на правом берегу реки Ока, но развить совместное наступление не смогли. Московский князь подготовил к сражению сильную рать, разбил сторожевой литовский полк и встал неприступной стеной на берегу крутого оврага. Так и стояли противники друг против друга в бездействии, потом заключили мир и разошлись. Бесславно закончился третий и последний поход литовского князя Ольгерда против Москвы. Это противостояние выиграл московский князь, который все эти годы наращивал силы, а Литва их теряла.

Однако этот мир не завершил конфликтные отношения Москвы с Тверью и Литвой. Уже в 1375 году неугомонный Михаил тверской объявил войну Дмитрию Ивановичу, надеясь на обещанную помощь от Литвы и Орды. Подмога не пришла ни с запада, ни с востока. Но нападение Твери объединило на защиту Москвы князей других русских земель в еще большем количестве, чем во время второго похода Ольгерда. Они все были крайне недовольны поведением тверского князя за то, что он столько раз наводил Литву на русские земли, а теперь еще и соединился с монгольским темником Мамаем. Объективности ради скажем, что литовские полки вышли на помощь тверскому князю, но узнав, сколько русских князей защищает Москву, вернулись домой. В итоге был подписан мирный договор Москвы с Тверью, по которому тверской князь признавал себя младшим братом московского князя, принимал обязательства не искать великого московского княжения, не только отказывался от союза с Ольгердом, но и обещал воевать с Литвой, если она нападет на Москву или Смоленск. Многозначительна фраза С. М. Соловьева, которая завершает описание этого периода отношений двух враждующих государств: «Так счастливо для Москвы кончилась борьба с Тверью, то есть с Литвою по поводу Твери»[74].

Великий русский историк очень верно отметил суть московско-тверского конфликта, поставив акцент на том, что эта война с Тверским княжеством являлась частью глобального противостояния с Литвой. Но у этого противостояния тогда имелась одна важная особенность. Это был период, когда в Великом Литовском княжестве русские еще не испытывали притеснений, а православная вера не только не подвергалась принижению, но и была главенствующей в государстве. Во многом это объясняется тем, что «…обе жены Ольгерда были православными христианками, потому и сыновья его были крещены по православному обряду, что было даже необходимо для управления православным населением в их уделах»[75].