Разрыв начал зарождаться после возвращения Есенина из-за границы. Ещё будучи в Европе, в июле 1922 года он писал Мариенгофу:

«К тебе у меня, конечно, много просьб, но самая главная – это то, чтобы ты позаботился о Екатерине, насколько можешь».

Самой же Екатерине поэт сообщал: «Относительно денег нажимай всегда на Мариенгофа или Сахарова».

В ноябре 1922 года Есенин снова отправляет Мариенгофу письмо:

«Если сестре моей худо живётся, то помоги как-нибудь ей. В апреле я обязательно буду на своей земле, тогда сочтёмся».

Помогать Екатерине Мариенгоф должен был из средств «Ассоциации вольнодумцев». Доходы «Стойла Пегаса» и книжной лавки отчислялись в кассу «Ассоциации» и потом уже распределялись между всеми членами (а их было 12 человек). Однако многие авторы, в желании иметь аргументы против Мариенгофа, лживо утверждали, что в отсутствие Есенина он присваивал все деньги. Это неправда. На самом деле прибыль делилась между всеми учредителями. Мариенгоф был лишь председателем, а не полноправным владельцем. Поэтому ни физически, ни юридически он не мог обмануть Есенина.

Когда Есенин вернулся, сестра рассказала ему, что Мариенгоф не выделял ей никаких денег. Частично причину раскрывает Матвей Ройзман:

«В том же октябре 1923 года Сергей встретил Кожебаткина, пошёл с ним в какое-то кафе. Александр Мелентьевич рассказал Есенину, почему не платили его долю по книжной лавке сестре Кате. Сергей завёл в "Стойле" разговор на ту же тему с буфетчицей Е. О. Гартман. Он убедился, что книжная лавка ликвидирована, доходы в кафе "Стойло Пегаса" упали наполовину, работающие члены "Ассоциации" получали маленькие суммы».

Есенин вызвал друга на откровенное объяснение, в результате которого они сильно рассорились. То, что Мариенгоф не выделял Кате должную сумму, лишь отчасти является правдой. Он выделял, но меньше положенного, так как доходы сильно упали.

Бизнес в отсутствие Есенина начал трещать по швам. Отчасти это явилось отголоском тяжёлого продовольственного кризиса, который прокатился по стране и вошёл в историю, как «Голод в Поволжье 1921–1922 годов», однако затронуты были и другие регионы. Бедственное положение коснулось и Москвы, отчего многие начали уезжать из города. В желании пережить голод, Москву покинул заведующий «Стойлом» Иван Старцев, уехала к родителям и Катя Есенина. В числе тех немногих, кто остался, был Мариенгоф, неумело пытавшийся удержать на плаву тонущий корабль в виде кафе и книжной лавки. В сентябре 1922 года он пишет Старцеву: «Настроение неважное… С кафе дрянь. Стали закрывать в 11. Кончился наш Помгол!».

Клиентов не было, выручка падала. Справедливости ради стоит отметить, что без Есенина «Стойло» потеряло и зримую часть клиентов. Ведь многие приходили сюда именно на него. Во все времена хлеб и зрелища были главной приманкой для зрителя. Но Мариенгоф скрывал от Есенина истинное положение дел. В письмах он писал, что все живы и здоровы и получают дивиденды, и ни словом не обмолвился о бедственном положении их общего дела. Какая мотивация была у Анатолия? Скорее всего, он не хотел показаться слабым администратором, неспособным вести дела. Ведь тогда придётся признать, что он во всём хуже Есенина: и в стихах, и в управлении «Ассоциацией». Хотя сам Есенин ею тоже никогда не управлял, а лишь получал деньги. Мариенгофу и самому пришлось голодать в этот период, но он старался этого не показывать. Однако рано или поздно всё тайное становится явным. Всю правду Есенин узнаёт только по приезде, и во многом масла в огонь подольёт именно сестра Катя. Один только Бог знает, что она наговорила брату. Вот как вспоминает этот эпизод Галина Бениславская:

«Вообще Катя в жизни С. А. совершенно невольно была злым гением, постоянно нарушая и без того неустойчивое душевное равновесие его и, кроме того, опять-таки невольно, являясь камнем преткновения с окружающими. Трудно представить, но я хорошо знаю, что в разрыве С. А. с Мариенгофом (которого С. А. очень любил) она сыграла главную роль, хотя С. А. почти не говорил об этом. А корни были вот в чём. Когда С. А. был за границей, денежные дела у Мариенгофа были очень плохи. «Стойло» закрылось, магазин ничего не давал, и Мариенгоф с Мартышкой (жена Мариенгофа – А. Ф.), ждавшей тогда ребёнка, форменным образом голодали. Я это знаю от лиц, живших в одной квартире с ними. Катя, по её словам, не знавшая нужды при С. А., неоднократно обращалась к Мариенгофу, зная, что часть денег из магазина принадлежит С. А., но денег не получала. Не зная, а может быть по легкомыслию не желая вникнуть в положение Мариенгофа, она возмущалась и, кажется, даже писала С. А. о том, что Мариенгоф не даёт денег».

Екатерина и вправду мало что замечала. Приехав в Москву, она очень комфортно устроилась на шее у брата. Тратя его гонорары, она покупала себе дорогую одежду и французскую парфюмерию, при этом её не волновало, последние это деньги или нет. Бениславская вспоминала, что Есенин называл Катю «паразитом», потому что она умела только тратить чужие деньги, но зарабатывать при этом не хотела. Галя отмечала:

«Сколько раз я объясняла ей, что она никаких прав на его деньги и вещи не имеет и потому должна довольствоваться минимальным, что это преступление – сорить его деньгами. Что С. А. зарабатывает деньги не горбом, а потом и кровью. И если он сам может ими сорить, то никто, кроме него, не имеет этого права. Этого Катя никак не могла понять. Потому что с детских лет, вероятно благодаря родителям, усвоила совсем другие взгляды. И по-прежнему приходила, требовала денег и денег и даже в 20 лет не задумывалась: не пора ли самой начинать зарабатывать?»

Нежелание зарабатывать, а жить за чужой счёт очень ясно прослеживается из письма самой Екатерины к Бениславской от 19 июня 1924 года:

«Деньги из "Красной нови" получила, 200 рублей, но уже нет денег ничего, поэтому я беру у матери и из её денег трачу вот на что: сапожнику 6 рублей, Пышкиным 10 рублей, сандалии 9 рублей. И ещё на разные мелочи. Это ты должна сказать Сергею в случае чего. Галя, теперь я тебе объясню, какой может быть случай: я уезжаю, но деньги, которые Сергей мне велел взять у тебя для меня, ты, пожалуйста, не поленись, пошли мне в деревню, так как я должна их отдать нашим».

Тактика очень просматриваема. Екатерина тратит на себя деньги, отложенные для родителей, а после просит ей выслать для родителей снова, но, вероятнее всего, и их тратит тоже. Так и устраивалась по жизни: то из родительских возьмёт, то гонорары брата тратит. Финансовая жадность была одной из основных черт Екатерины. Именно это качество к 1925 году рассорит её с братом. Есенин выяснит, что деньги, которые он передавал Кате для родителей, до них не доходили. Поэтому в ситуации с Мариенгофом, скорее всего, случилось то же самое. Екатерина попросту умолчала о помощи Мариенгофа, в желании получить от брата ещё денег.

Сегодня мы не знаем, о чём разговаривали Есенин с Мариенгофом и что именно привело к ссоре. Скорее всего, Есенин разозлился, что Мариенгоф чуть не посадил на мель их финансовый корабль. Дабы как-то выплыть из бедственного положения Мариенгоф был вынужден продать их книжную лавку за бесценок. Это не могло не привести Есенина в ярость. Однако примечательно и то, что ни один из современников не упрекнул Мариенгофа в подлости и предательстве. Мемуаристы лишь выразили досаду, что распалась такая крепкая дружба. А о предательстве написали уже современные есениноведы, которым нужно было придумать злодея.

Пока Есенин колесил по Европе, Мариенгоф женился, и у него родился сын. Это заставило его пересмотреть свои взгляды на жизнь. В двадцать лет легко можно хулиганить с Есениным и оказаться в милиции. Всё это воспринимается, как игра. Но семья заставила Мариенгофа остепениться и стать примерным супругом. Безответственное хулиганство осталось в прошлом. Он психологически повзрослел. Есенин же как был кутящим мальчишкой, таким в тридцать лет и остался. Взрослому Мариенгофу с ним было уже неинтересно. Таким разным людям просто не суждено было сохранить отношения. После пьяных скандалов Есенина, мнение Мариенгофа о друге постепенно менялось, и он начинал видеть в нём глубоко больного человека, которому ничего не нужно в жизни, кроме собственной славы. Такое же мнение имел и Вадим Шершеневич (близкий друг поэтов). В письмах к друзьям Шершеневич писал, что Есенин окончательно спился и как человек окончен. Поэтому то и общаться с ним невозможно. Августа Миклашевская вспоминает, как после пьяного конфликта она уложила Есенина в постель:

«Есенин спал, а я сидела над ним и плакала. Мариенгоф "утешал" меня:

Эх вы, гимназистка! Вообразили, что сможете его переделать! Это ему не нужно!»

Осенью и зимой 1923 года отношения друзей практически сошли на нет. Сам Мариенгоф, опуская денежный конфликт, описал это так: «Ссоры никакой не было. Только отношения похолодали».