Одинокий Джонатан безусловно тосковал по «эротичному» городу и его музыке. В 1969 году он закончил школу и, будучи свободным от семейных договоренностей, перебрался в Нью-Йорк — поближе к The Velvet Underground, Лу Риду, Энди Уорхолу и его Фабрике. Он тут же включился в активный ритм жизни — ночевал на кушетке у Стива Сезника (менеджера «Вельветов»), заглядывал к Джерарду Маланге, укреплял знакомство с Дэнни Филдсом, наведывался в Max’s Kansas City, а также на сессии записи альбома “Loaded”, и обо всем писал в Бостон Джону Фелису. Чтобы продержаться на плаву, он сменил целый ряд работ (успев побыть посыльным в Esquire и уборщиком в Max’s Kansas City), однако не смог добиться главного — привлечь внимание к своему музыкальному таланту и песням, которые он продолжал активно сочинять. «Я ходил на прослушивания в местные кафе, но они мной не заинтересовались, может, потому что я типа, ну, не умел петь или играть, или что-то в таком духе. Возможно, это было как-то связано»^{404}, — пытался объяснять Джонатан много лет спустя. Неудачи привели к тому, что юный талант начал страдать от нехватки внимания: «Мне нужна была аудитория, понимаете, потому что… вот некоторым людям не нравится внимание. Так вот, я к ним не отношусь. Я и внимание, мы неплохо ладим».

Однажды Джонатан решился на отчаянный шаг: он забрался на крышу своего отеля “Albert”, чтобы исполнить для прохожих импровизированный концерт. Он начал играть, наблюдая с высоты восьми этажей, как внизу собираются прохожие. «Я очень разошелся и думал: „Вот так-то!“, — рассказывал Ричман. — Я чувствовал себя как настоящая рок-звезда, потому что на тротуарах стал толпиться народ!» В тот момент, когда в этой толпе появилась менеджер отеля и сотрудники полиции, Джонатан решил, что концерт пора заканчивать. Он сыграл один номер на бис и спустился в лобби, где его уже поджидала возмущенная сотрудница: «Ты кого из себя строишь? Донована?!» — «Но… но… Подожди, Лоретта, я не специально! Я просто… Я думал, людям понравится!», — пробормотал Ричман. И Лоретта сменила гнев на милость: «Потому что мне было всего восемнадцать, я имел жалкий вид и все такое, она не стала меня выгонять»^{405}. Выступление на крыше отеля стало во всех отношениях верхней точкой приключений Джонатана в Нью-Йорке, после которого он решил, что сольная карьера в этом городе ему не светит. В то время как Лу Рид ушел из The Velvet Underground, Джонатан Ричман покинул Нью-Йорк и вернулся в Бостон — он уже решил, что соберет там свою собственную группу.