Врангель неоднократно критиковал Деникина за то, что тот уступал требованиям казаков; теперь найти разумный компромисс с ними стало его задачей. Казаки помнили Врангеля как человека, который в ноябре 1919 года разогнал кубанскую раду, и это воспоминание препятствовало лёгкости сотрудничества, но во многих отношениях он находился в лучшем положении, чем ранее Деникин. Теперь казаки финансово зависели исключительно от Верховного командования. Наиболее радикальные политики так и не прибыли в Крым, и поэтому законодательные собрания были менее воинственными, чем раньше; в любом случае, эти собрания потеряли бо́льшую часть могущества, так что главнокомандующий работал по большей части с атаманами, а не с непокорными политиками. Вскоре после прихода к власти он провёл совещания с Богаевским по Дону, Вдовенко — по Тереку, а Букретовым — по Кубани, которые без сопротивления приняли его декларацию от 11 апреля, в которой он объявлял о непосредственном руководстве всеми армиями и оставлял за собой ведение внешней политики. Он обещал атаманам, что будет время от времени консультироваться с ними и восстановит автономию войск, как только появится возможность.
Несмотря на такое многообещающее начало, вскоре возникли проблемы. Хотя Врангель считал Богаевского близким товарищем, его взаимоотношения с командованием Донской армии, генералами Сидориным и Кельчевским, были натянутыми. Предшественник Врангеля, генерал Деникин, уже в конце марта понял, что должен сместить генерала Сидорина после резких перепалок в Новороссийске, но не сделал этого, предположив, что сложную ситуацию облегчит его собственная отставка. Он ошибался. Сейчас Сидорину было сложно сотрудничать с любым из российских генералов. Он хотел возглавлять свою армию в попытке освободить Дон и предпочёл бы разорвать все отношения с Добровольческой армией. Эта кампания так и не состоялась, потому что Богаевский настаивал на самоубийственности подобного предприятия и утверждал: в данных обстоятельствах сотрудничество с российскими офицерами важнее, чем когда бы то ни было. Сидорин планировал реорганизовать свои силы, а затем уйти в отставку.
Неудивительно, что разногласия между Врангелем и Сидориным вскоре стали очевидными. Эти два генерала находились на противоположных краях политического спектра антибольшевистского движения. Врангель был лидером правых, а Сидорин, частично под влиянием своего начальника штаба генерала Кельчевского, всё больше смещался влево. Негативные последствия имела и попытка Врангеля получить помощь Сидорина в интригах против Деникина в декабре 1919 года, а память об этом событии увеличила их взаимную враждебность.
Искрой, которая воспламенила борьбу, стала редакционная политика газеты «Донской вестник», издававшейся командованием Дона. Редактор газеты, граф дю Шайла, был начальником политического отдела штаба Донской армии. Статьи в газете превозносили достижения Мартовской революции, обвиняли белых в том, что они не принесли людям свободу, защищали построение федеральной и демократической России и обещали создание казацкого государства с участием Дона, Кубани и Терека. Поскольку «Донской вестник» был официальной газетой Донской армии, цензоры придирчиво его не изучали, и Врангель некоторое время не знал о его политической направленности. Он привлёк его внимание, потому что издатель конкурирующей газеты в Евпатории, «Евпаторийский курьер», некто Ратимов, пожаловался Кутепову, который незамедлительно уведомил главнокомандующего. 19 апреля Врангель закрыл «Донской вестник», отдал приказ об аресте графа дю Шайла и велел Сидорину, Кельчевскому и квартирмейстеру генералу Кислову немедленно прибыть в Симферополь. Богаевский тщетно пытался вмешаться. Врангель уже решил использовать возможность и сокрушить оппозицию. Он арестовал офицеров и передал их под трибунал. Главнокомандующим Донским корпусом он назначил генерала Абрамова. Учитывая возможность того, что казаки окажут сопротивление, арест командиров был опасным шагом. Действительно, Сидорин не признавал прав Врангеля его арестовать и обдумывал воззвание к последователям о защите. Атаман Богаевский, однако, указывал, что конфронтации, которая неизбежно будет иметь катастрофические последствия, необходимо избежать любой ценой, и убеждал Сидорина подчиниться. Врангель полностью осознавал, что существует возможность вооружённого столкновения, и отдал войскам приказ быть готовыми к такому событию.
Генерал Драгомиров был членом трибунала, возглавляемого военным прокурором Селецким. Казаки считали участие Драгомирова особенно несправедливым, так как «Донской вестник» нападал на него лично за то, что он возглавлял Особое совещание. Граф дю Шайла, помня о судьбе Калабухова, повешенного Врангелем в ноябре 1919 года, пытался покончить с собой. Ему удалось только нанести себе рану, но он не мог предстать перед судом. Суд вынес оправдательный приговор Кислову, но приговорил Сидорина и Кельчевского к каторге. Врангель мудро смягчил приговор до увольнения из армии, и оба эти генерала немедленно покинули страну. Он достиг своей цели: взял командование Доном под жёсткий контроль и показал врагам, что не потерпит оппозиции.
Когда трибунал в сентябре судил графа дю Шайла, тот был признан невиновным. Для главного командования это была в некотором роде неловкая ситуация, ведь как редактор газеты он должен был быть обвинён в первую очередь. Было мало смысла в том, чтобы оправдать его и признать виновным его начальство за то, что его не остановили. Однако к сентябрю политическая ситуация изменилась, и суд привлёк немного внимания. Врангель приказал графу дю Шайла покинуть страну. Таким образом, «невинные» и «виновные» понесли одинаковое наказание.
После смещения с поста Сидорина донские казаки больше не причиняли Врангелю беспокойства. Восстановленный Круг был лишь тенью себя прежнего. Бывший представитель управления финансов Карженевский сформировал правительство, которое было сокращено до половины прежнего размера. Оно потеряло право на выпуск денег, и Врангель обращался с казаками как с бедными родственниками, время от времени неохотно выдавая им небольшие суммы.
Казаки Терека не имели политической значимости. Это было всего несколько тысяч бойцов. Атаман Вдовенко никогда не возражал против политики Врангеля, а правительство, которое было эфемерной организацией, не оказывало влияния на политическую жизнь Белого движения.
Как всегда, самой большой проблемой оказались кубанские казаки. Основная часть их армии оставалась на Северном Кавказе, окружённая большевиками, зелёными и грузинами. Врангель считал необходимым объединить войска, выведя армию в Крым. Атаман Букретов, напротив, сопротивлялся этому, возможно потому, что понимал: вливание его частей в основную армию приведёт к потере независимости. Но Врангель был настроен решительно. Он держал атамана под домашним арестом, пока тот не согласился прийти на берег Чёрного моря и принять командование операцией. Ситуация кубанской армии была критической. Большевики возобновили наступление, и казаки паниковали: некоторые бежали в горы, другие просили убежища в Грузии, а многие сдались в плен. Белым удалось эвакуировать лишь часть исходных военных сил. Погрузка на суда, закончившаяся 4 мая, снова осуществлялась в трудных условиях. Хотя британцы предоставили несколько кораблей, судов в гавани было недостаточно, и лошадей и тяжёлое оборудование пришлось оставить. После этого панического бегства Букретов, не найдя поддержки ни в главном командовании, ни среди казаков, подал в отставку.
Объединение армий и отставка Букретова не решили политических проблем Кубани. Согласно её конституции, председатель правительства Иванис стал исполняющим обязанности атамана. Рада, однако, отказалась признать его, сидя в Крыму, и обвиняла в событиях на Черноморском побережье, и в особенности в капитуляции части армии перед большевиками, скорее его, чем Букретова. Рада объявила Иваниса предателем. Иванис, в свою очередь, отверг право группы политиков действовать от имени рады и не признал законности их решений. Он надеялся сделать опорой своей власти собрание радикальных политиков, которые бежали в Грузию, не желая продолжать сотрудничества с российскими офицерами. Крымская рада решила избрать атаманом генерала Улагая, но Улагай отклонил эту честь. Так что раде удалось подорвать власть Иваниса, но не удалось назначить ему замену.
Врангель воспользовался этой ситуацией и столкнул две стороны лбами. Он мало уважал Иваниса, но продолжал иметь с ним дело. Иванис стал его пленником. Без сомнения, этот радикальный политик ненавидел всё, что отстаивал Врангель, но не смел противиться главнокомандующему, поскольку его власть зависела от того факта, что Врангель считал его атаманом. Неотъемлемые сложности положения Иваниса проявились в начале августа, когда Врангель решил сделать своё согласие с казаками более явным. Он отдал атаманам приказ прибыть в его штаб и дал им только один день на рассмотрение нового соглашения. В этом соглашении атаманы заново признавали Врангеля правителем антибольшевистской России. Он должен был быть неоспоримым командующим армий, контролировать сеть железных дорог и другие средства коммуникации и иметь монополию на выпуск денег и осуществление внешней политики. Врангель, в свою очередь, обещал войскам автономию во внутренних делах и совещания с представителями казаков, а некоторых из них он обещал включить в состав своего кабинета. Это было соглашение, к которому Деникин стремился не один год, но так и не получил.
Атамана астраханских казаков Ляхова, Вдовенко и Богаевского раздражал способ представления Врангелем этого проекта, но, в принципе, они не имели серьёзных возражений. Иванис, однако, оказался перед серьёзной дилеммой. Ему не нравилось соглашение, и, что ещё хуже, он знал: подписав его, он неизбежно оттолкнёт от себя радикалов, нашедших убежище в Тбилиси. С другой стороны, он понимал: если он не подпишет, Врангель найдёт кого-нибудь другого. Иванис пытался лавировать, предлагая контрпроект, который признавал Врангеля главой объединённых армий, но отвергал его притязания на то, чтобы быть правителем. Однако другие атаманы не поддержали его, и 4 августа он решил подписать исходное соглашение. Как и ожидалось, его друзья-политики в Тбилиси резко осудили его.
Врангель хотел открытого соглашения с казаками, потому что планировал вторжение на Кубань. Он решил заключить договор до освобождения хоть какой-то территории и избежать непонимания. Он понимал, что казаки были более уступчивыми союзниками, пока находились на чужой территории.
Врангель, который не раз побуждал Деникина покинуть территории казаков, всего через несколько месяцев был готов вернуться на Кубань. Он понимал, что в гражданской войне не может быть передышки. Он хотел добиться импульса успеха, потому что боялся внутреннего раскола в период бездействия. Но в каком направлении могли наступать его войска? Единственной альтернативой территориям казаков была Украина, но этот вариант был сопряжён с многочисленными рисками. Территорию на левом берегу Днепра наводняли партизанские отряды, которые враждебно относились к белым. Врангель, в отличие от своего предшественника, был готов пойти на масштабные уступки. Он отправил агента к Махно в надежде установить дружественное сотрудничество. Однако глава анархистов не стал иметь дело с «контрреволюционерами» и убил посланников. Петлюра, теперь марионетка Польши, больше не мог проводить независимую политику и не был заинтересован в сотрудничестве с Врангелем. В этих условиях белым не стоило ожидать дружеского приёма на Украине. Кубань казалась куда более многообещающей ареной боевых действий. Врангель надеялся, что казаки будут лучше сражаться, освобождая родную землю, а победа принесла бы огромные преимущества. Богатый с точки зрения сельского хозяйства район с антибольшевистски настроенным населением стал бы источником рекрутов и продовольствия на экспорт. Он мог бы стать перевалочным пунктом в освобождении других войск. Врангель был готов даже к оставлению Северной Таврии для сокращения линии обороны и развития успехов на востоке.
Новости с Кубани обнадёживали. Большевики так и не завоевали регион полностью и не нормализовали ситуацию в нём. В некоторых районах население с готовностью принимало Красную армию в надежде, что та принесёт мир. Однако вскоре за этим появились реквизиционные отряды, которые забирали всё, до чего могли добраться, и казаки снова отвернулись от большевиков.
Партизаны пользовались изменением отношения. Генерал Фостиков, который с небольшим отрядом бежал из предгорий Кавказа в момент распада армии, в апреле 1920 года уже сформировал партизанское соединение, которое назвал «Армия возрождения России». Движение быстро росло, и к началу лета у Фостикова было от 15 до 30 тысяч бойцов, почти все из них казаки. Эта небольшая армия действовала из Майкопского, Лабинского и Баталпашинского отделов; соответственно, в контактах с внешним миром Фостиков зависел от соседствующей Грузии. Он получал очень мало финансовой помощи и не имел ясных представлений о событиях в Крыму. Тем не менее, он точно знал о планах Врангеля по вторжению и решил отложить своё собственное, чтобы координировать свою стратегию со стратегией сил вторжения.
Врангель давно планировал этот шаг. В качестве отвлекающего манёвра он отправил в июле два небольших отряда для высадки на северном побережье Азовского моря: тысяча человек высадилась к востоку от Мариуполя и заняла станицу Николаевскую, а ещё 800 высадились к западу от Таганрога. Первая группа была разбита 9 июля обороняющейся Красной армией, но вторая, под командованием полковника Назарова, успешно вторглась на внутреннюю территорию и привлекала добровольцев. Вскоре у Назарова было 1500 бойцов. Советское командование боялось, что он может стать центром крупномасштабного восстания донских казаков, и отправило против него три дивизии. Назаров несколько недель сражался с противником, имеющим значительное численное превосходство, и в конце концов потерпел поражение. Он был взят в плен, но, что примечательно, смог бежать и в сентябре вернулся в Крым.
В ходе подготовки к вторжению Деникин поручил командование операцией генералу Улагаю, а его начальником штаба назначил генерала Драценко. Хотя Улагай был известным человеком и одарённым командиром, левые казаки его не любили за прежнее тесное общение с главным командованием. Генерал Филимонов, бывший атаман, сопровождал войска, надеясь возглавить организацию гражданской администрации на отвоёванных территориях. Все ожидали, что операция увенчается успехом. Уверенность казаков была так велика, что большинство из них взяло с собой семьи. В результате гражданские на борту судов едва оставляли место для солдат. В середине августа на Кубань прибыли три десантных отряда: 1500 человек под командованием генерала Черепова высадились в районе Новороссийска; 2900 солдат под командованием генерала Харламова высадились на Таманском полуострове; и основные силы, восемь тысяч под командованием генерала Улагая, успешно атаковали и захватили небольшой населённый пункт Приморско-Ахтарская.
9-я Красная армия насчитывала 24 тысячи солдат, но занимала большую и недружественную территорию. У большевиков было недостаточно сил на побережье для предотвращения высадки. Если бы белым удалось склонить население на свою сторону и начать крупномасштабное восстание против большевиков, а также успешно установить контакт со значительными в численном отношении, но плохо экипированными силами генерала Фостикова, их шансы на освобождение всего войска были бы превосходными.
Однако операция вскоре превратилась в катастрофу. Драценко и Улагай не смогли работать вместе. Улагай боялся, что его линии связи будут перерезаны, и поэтому не осмеливался отправиться в Екатеринодар. Он также не предпринимал попыток установить контакт с Фостиковым. В действительности глава партизан узнал о вторжении, только когда ему было уже слишком поздно начинать спланированное наступление. Вскоре белые утратили элемент неожиданности, а время было на стороне противника. Командование большевиков восприняло угрозу очень серьёзно и направило подкрепления с других фронтов. В важном сражении 22 августа красные вынудили Улагая эвакуироваться из Тимашевской, крупнейшего из захваченных населённых пунктов.
1 сентября белые начали отводить войска с Кубани, и 7 сентября были эвакуированы последние солдаты. Хотя вторжение закончилось полной неудачей, белые всё же эвакуировали больше солдат, чем было высадившихся в начале операции. Многие казаки были недвусмысленно намерены продолжать борьбу с большевиками.
Генерал Фостиков продержался ещё несколько недель, но его положение становилось все более безнадёжным. В начале октября с остатками войск он отступил в Грузию. Грузины, боявшиеся большевиков, не осмелились позволить солдатам погрузиться на суда в Крым, пока Врангель не устроил демонстрацию силы. Торпедный катер сделал несколько выстрелов в воздух. Грузины отступили с побережья, и примерно две тысячи казаков отбыли в Феодосию.
Провал вторжения имел далеко идущие последствия. Армия Врангеля, которая до того времени знала только победы, потерпела крупное поражение, что подорвало боевой дух. Если бы белым удалось отвоевать земли казаков — а шансы казались превосходными, — они могли бы увеличить размер армии и сильно усложнить задачу большевиков закончить Гражданскую войну. Но поскольку белые не смогли победить относительно малочисленную 9-ю Красную армию на дружественной территории, наиболее дальновидные среди них в этот момент должны были понять: у них нет шансов успешно сражаться с основными силами большевиков. Окончательное поражение было лишь вопросом времени.