Добровольческая армия в попытках установить свою власть в Одессе и в Крыму вошла в конфликт с местными политиками и французскими интервентами. Напротив, о распространении белого правления на Кавказ не могло быть и речи. Во время Гражданской войны этим регионом правили три фактически независимых правительства, а Деникин очевидным образом не имел возможности свергнуть их. Установление хороших отношений с кавказскими государствами должно было быть основной целью дипломатии белых, что обеспечило бы безопасный тыл, но белые не могли принять расчленения Российской империи, и, соответственно, их отношения с Грузией и Азербайджаном оставались натянутыми.
Согласно британско-французскому соглашению от декабря 1917 года, Кавказ попадал в британскую зону интересов. Британцы предоставляли Добровольческой армии наиболее ценную материальную и дипломатическую поддержку. Они не были так грубы и самодовольны, как французы. Они направили в Екатеринодар высокопоставленных офицеров, с которыми Деникин установил тёплые личные отношения, основанные на взаимном уважении. Однако в большей части в результате поддержки британцами кавказских государств отношения между Лондоном и Екатеринодаром часто были проблемными. Британские офицеры-дипломаты начинали отождествлять себя с правительствами, куда были аккредитованы. В результате британские офицеры в Екатеринодаре, с одной стороны, и в Тбилиси и Баку — с другой — проводили противоречащую политику и давали противоречащие обещания. Политика Лондона, которой недоставало ясности, казалась Деникину двуличной.
Грузия была самой могущественной из этих новых стран и стала причиной самых крупных, по всей видимости, проблем Добровольческой армии. Правительство меньшевиков в 1918 году получило помощь от Германии. С точки зрения лидеров Добровольческой армии, сочетание социализма, сепаратизма и прогерманской ориентированности было наименее привлекательным. Там не менее, летом 1918 года казалось, что две антибольшевистские силы могут объединиться против общего врага. Но этого не случилось. Переговоры в Екатеринодаре между лидерами армии и грузинской делегацией высокого уровня, возглавляемой министром иностранных дел Гегечкори, сорвались из-за несогласия по глупому вопросу: кому следует занять стратегически неважный курортный город Сочи. Отношения вскоре ухудшились до такой степени, что эти две армии начали вступать в мелкие стычки.
Конец мировой войны и прибытие британских войск на Кавказ были восприняты как грузинами, так и Добровольческой армией как благоприятные перемены. Белые полагали, что британцы поддержат принцип единой России и отвергнут сепаратистские тенденции, тогда как грузины возлагали надежды на принцип национального самоопределения Вильсона. Интервенты не могли всем угодить.
Деникин, который всегда оставался горячим приверженцем союзнических сил, был разочарован, обнаружив, что британцы вскоре простили грузин за их прежнее сотрудничество с Германией. Политика Лондона в отношении Кавказа основывалась на желании сохранить существующие правительства, не предопределяя будущего России, до мирной конференции. Британцы довольно наивно верили, что борьба с большевизмом покажется настолько важной, что все антибольшевистские силы объединятся ради неё. Они предпринимали тщетные попытки примирить грузин и белых русских.
Когда турки отвели войска с Кавказа в конце Первой мировой войны, грузины и армяне начали сражаться друг с другом за только что освобождённые территории. Эта борьба заставила грузин отвести войска из района Сочи. Деникин немедленно воспользовался этим преимуществом и занял некоторые из оспариваемых территорий. К его большому разочарованию, британцы гарантировали территориальный статус-кво.
Деникин был оскорблён, что британцы, даже не посоветовавшись с ним, распорядились кусочком территории, который он считал частью России, и заявил протест генералу Пулю, представителю Британии в Екатеринодаре. Пуль был не в состоянии менять высшую политику, и ему пришлось представить на рассмотрение Закавказскому командованию решение, согласно которому Великобритания поддерживает статус-кво, так что Деникин не должен дальше продвигаться на юг.
Деникин не был намерен подчиняться. Когда он узнал об армянском восстании в районе, то решил вмешаться. 6 февраля его войска пересекли реку Лоо и после четырёх дней боёв заняли весь район. Командующий грузинских войск генерал Конев, его начальник штаба, 43 офицера и 700 солдат были взяты в плен.
Этот эпизод понизил престиж британцев. Деникин не простил им то, что они приняли сторону его врагов, а грузины обвиняли их в том, что те позволили русским захватить район. Обе стороны понимали, что британцы хотели сохранить статус-кво; однако если этот статус-кво оспаривался силовыми методами, британцы не желали или не могли восстановить его. Урок состоял в том, что советом иностранцев можно было без риска пренебречь.
Грузины действовали соответствующим образом. Вопреки недвусмысленным британским приказам и присутствию британских наблюдателей, 17 апреля они атаковали позиции Добровольческой армии. Это нападение совпало с нападениями крестьян-партизан на белых, так что русские были вынуждены отступить к реке Мехадыр. В другие руки перешли только несколько миль морского побережья и город Гагра. В качестве ответной меры Деникин был готов отдать приказ о наступлении на протяжении всей грузинской границы и не только вернуть утраченные территории, но также и «освободить» район Сухума, где, согласно его информации, абхазское меньшинство было не удовлетворено грузинской властью. На этот раз, однако, генерал Бриггс, который сменил Пуля в Екатеринодаре, смог разубедить главнокомандующего обещанием максимального британского давления на то, чтобы мирным путём вернуть грузин обратно к предыдущей границе, на Бзыбь.
Бриггс направился в Тбилиси, но там его сочли представителем скорее Деникина, чем Лондона. Напрасно он указывал грузинским министрам на то, что союзнические войска рано или поздно будут выведены, а затем Грузии придётся оказаться с Россией один на один. Он передал предложение Деникина об экономическом сотрудничестве в обмен на территориальные уступки, но это было бессмысленно; грузины не хотели оставлять ни единого квадратного фута захваченной территории. Грузинская точка зрения состояла в том, что, пока Деникин безоговорочно не признает существующих границ, никакого обсуждения по соглашению быть не может.
Значимые победы Добровольческой армии над большевиками, которые подвели её близко к Москве, влияли на отношение Деникина к Закавказью, а также на отношение закавказских правительств к белым. Деникин, верящий, что победа близка, декларировал конечную цель, объединение всей России, даже ещё более открыто, чем раньше. Грузины воспринимали белых как нарастающую угрозу их независимости. Не смея противостоять Деникину открыто, грузинское правительство приняло несколько более дружелюбную позицию, но в то же время удвоило секретную работу против него.
В первой половине 1919 года прямого контакта между Добровольческой армией и Грузинской республикой не было; отношения поддерживались только через британцев. В середине июля, однако, Деникин решил, что пришло время «готовить безболезненное воссоединение» Закавказья с Россией, и для этой цели направил постоянного представителя в Тбилиси. Эта должность была отдана генералу Н.Н. Баратову, человеку, который во время войны сражался на Кавказском фронте и у которого было много друзей среди грузинских офицеров и жена-грузинка.
Секретные инструкции, которые Баратов получил в момент отъезда, показывали, что Деникин ничему не научился на опыте предыдущего года: «Имея в виду, что всё Закавказье в пределах границ до начала войны 1914 г. должно быть рассматриваемо как неотделимая часть Российского Государства, Вам надлежит подготавливать почву для безболезненного воссоединения этих областей в одно целое с Россией под верховным управлением общероссийской государственной власти». Деникин был готов поощрять самоуправление только до восстановления централизованной власти. Он сам лаконично выразил это в своих мемуарах: «В конце концов, главной, вернее, единственной причиной борьбы на Кавказе являлось противоположение идеи Единой России идее полной независимости кавказских новообразований. Всё остальное было лишь крупными или мелкими, важными или маловажными поводами». Вряд ли можно оспаривать, что у грузин была причина бояться за свою независимость в случае победы белых в Гражданской войне.
Помимо главной задачи Баратова, у него были другие цели: он должен был помочь тем русским офицерам, которые всё ещё оставались на Кавказе, присоединиться к Добровольческой армии и попытаться добыть боеприпасы и технику, оставленные в этом районе после войны. Он мог обещать грузинам торговые отношения, только если они признают, что их независимость временная, и немедленно отступят за реку Бзыбь, — условия едва ли были приемлемыми.
Присутствие Баратова в Тбилиси помогло кристаллизоваться различиям в отношении грузинских лидеров к белым русским. Хорошим приёмом грузин генерал был, возможно, более обязан своим личным качествам, чем власти, которую он представлял. Кажется, Жордания, премьер-министр, и Гегечкори, министр иностранных дел, были больше склонны к компромиссу, тогда как Рамишвили, министр внутренних дел, и Хомерики, министр торговли, связей и промышленности, заняли несгибаемую позицию. Чем дальше к левым в грузинском политическом спектре стоял политик, тем с большей вероятностью он должен был противостоять любым уступкам белым русским. Наиболее русофильским элементом того времени в Грузии был офицерский корпус, тогда как национальная гвардия, которую создали и в которой преобладали социалисты, испытывала непримиримую враждебность к Деникину. Все значимые политические силы Грузии настаивали на независимости Грузии в рамках существующих границ как предпосылке дальнейших соглашений. Условия Баратова не могли быть приняты, и его миссия ничего не достигла; он покинул Тбилиси в ноябре.
С провалом этой миссии лидеры обеих сторон вообразили, что у них теперь есть преимущество над оппонентом. Деникин полагал, что экономическая блокада, которую он установил, заставит Грузию сдаться. Эта мера действительно оказала сильное воздействие на грузин, но они могли отомстить: захватили поезда, везущие снабжение для Деникина от британцев, в то время как доставляющие тщетно сопротивлялись, и позволили нескольким красным частям, преследуемым белыми, войти на территорию Грузии.
Однако больше всего ущерба грузины нанесли белым, поднимая восстание в тылу Добровольческой армии. Партизаны связали значительную часть армии Деникина во время решающих боёв за Москву. Грузины снабжали восставших оружием, оказывали финансовую помощь, а временами даже отправляли к ним инструкторов. Невозможно документально доказать вмешательство грузин в каждое восстание, в каждое партизанское движение, но нет сомнений, что без грузинской поддержки у Добровольческой армии было бы куда меньше неприятностей в подавлении мятежей.
Чеченцы были самыми способными учениками грузин. Их восстание в марте 1919 года угрожало важному городу Грозному, и командир Добровольческой армии генерал Драценко с трудом подавил восстание. В мае борьба с чеченцами возобновилась. Затем в июне к чеченцам присоединились ингуши, и сражение распространилось на весь Дагестан, который в какой-то момент целиком оказался в руках восставших. Вся Кавказская армия Деникина не смогла подавить восстание и была вынуждена просить подкрепления у главного штаба. Поскольку положение Деникина на севере ухудшилось, партизаны, зная о слабости белых, атаковали с новой силой. Господство белых на Кавказе было под угрозой.
Из всех партизанских движений, которые докучали Добровольческой армии, наиболее угрожающим было восстание на Черноморском побережье в январе 1920 года. Это движение возглавляли социал-революционеры, которые призывали своих последователей бороться и с красными, и с белыми. Одно время повстанцы контролировали всё побережье от грузинской границы до Новороссийска и препятствовали эвакуации побеждённой белой армии. Это движение началось на грузинской территории и получало грузинскую помощь.
Белые генералы до такой степени отождествляли партизан и грузин, что, когда началось нападение, генерал Черепов, который командовал силами Добровольческой армии в этом регионе, просто уведомил штаб, что его атаковали грузины. Деникин, со свойственной ему порывистостью, объявил Грузии войну. Это было чистой формальностью: белые больше не могли сражаться ни с красными, ни с партизанами, не говоря о том, чтобы начинать ещё одну войну. Непонимание вскоре было прояснено, а Деникин отозвал своё злосчастное объявление войны, но это происшествие не облегчило переговоров в тот момент, когда Добровольческая армия крайне нуждалась в добром отношении грузин.
В январе и феврале 1920 года белые всё ещё владели значительной территорией и обладали существенными военными силами, но их боевой дух был сломлен, и как друзья, так и враги ощущали, что конец борьбы Добровольческой армии близок. У грузин больше не было никаких причин бояться угрозы своей независимости от Деникина, но, напротив, они все сильнее сознавали более серьёзную угрозу — оккупацию Красной армией. Близость общего врага достигла того, чего не получалось достичь в более благополучные времена: английская дипломатия помогла сблизить грузинское правительство и Белое движение.
14 января Деникин, с подсказки английского представителя в штабе сэра Хэлфорда Маккиндера, опубликовал заявление, в котором признал фактическую независимость Грузинской республики. Деникин всё ещё настаивал, что вопрос о границах можно будет решить только после создания общероссийского правительства; однако впервые он не поставил условием сотрудничества отход грузин за реку Бзыбь. Эта уступка сделала возможными более существенные соглашения.
В феврале Деникин назначил министром иностранных дел генерала Баратова. Предположительно Деникин избрал его, потому что тот был человеком, который наиболее вероятно достигнет урегулирования с кавказскими государствами. Действительно, Баратов немедленно начал работу над улучшением отношений с Грузией и уполномочил полковника Дена, своего представителя в Тбилиси, заключить далеко идущие соглашения с правительством. Грузины ещё не желали сотрудничать. У них больше не было причины бояться белых, но оборотной стороной медали было то, что альянс с белыми был сейчас менее ценным. Деникин не мог обеспечить защиту, так что, казалось, не стоит провоцировать победоносную Красную армию, открыто сотрудничая с её врагами. Грузины приняли значительно меньше, чем предложение Баратовым военного альянса, но определённо отринули предыдущее враждебное отношение. Они пропустили через свою территорию британские военные материальные ценности, заключили некоторые торговые соглашения и, что важнее всего, позволили белым войскам, преследуемым красными, войти на свою территорию.
Когда красным удалось отрезать Кавказскую армию от основных сил белых, единственной альтернативой плену для солдат было убежище в Грузии. Командующий армией генерал Эрдели и его начальник штаба Е.В. Масловский начали прямые переговоры с Тбилиси. Эти переговоры быстро прервало объявление Деникиным войны, но затем они пришли к успешному завершению. Белым было позволено вступить на территорию республики, хотя на границе они были разоружены. Некоторые из офицеров и солдат должны были чувствовать унижение от того, что их обезоружили грузины.
Грузия сохраняла видимость нейтралитета, не позволяя беженцам открыто отправляться в Крым в целях продолжения борьбы. В действительности власти Грузии были хорошо осведомлены, что английские корабли, полные русских беженцев, которые должны были направляться к Константинополю, держали курс на Крым. В то время как Грузия хотела избежать войны с Советами, было не в её интересах, чтобы гражданская война в России закончилась быстро. В действительности грузинский режим пережил деникинский всего на год.
Азербайджан — это бедный и гористый район на берегу Каспийского моря. Он стал независимой страной в мае 1918 года, когда потерпела крах кратковременная Закавказская федерация. В стране было мусульманское большинство, а в её политике преобладал «Мусават» — социалистическая и националистическая партия. Народ надеялся на победу Турции в мировой войне, поскольку ожидал, что его собратья по религии поддержат его в территориальных спорах против русских и соседних государств. Однако турки вскоре разочаровали население. Консервативным чиновникам не нравился социальный радикализм «Мусавата», они останавливали проекты земельной реформы и убирали из учреждений социалистических политиков.
Британцы высадились в Баку вскоре после перемирия. Они отстранили от власти всех, кто ранее сотрудничал с турками, и восстановили в прежних должностях социалистических политиков. Они, однако, не помогли в восстановлении страны, которая страдала от экономических трудностей и политической разобщённости. Этот регион был отрезан от традиционного поставщика зерна, Северного Кавказа, и от рынков для своей нефти. Частично из-за лишений, которым народ вынужденно подвергался, среди рабочих Баку набрало значительную силу большевистское подполье. В стране не было опытных администраторов или офицеров. Когда Азербайджан сформировал небольшую армию, командование ею было доверено генералу Сулькевичу, бывшему диктатору Крыма, потому что одарённых местных кандидатур не было.
В ходе 1918 года у Добровольческой армии было мало достоверной информации о событиях в Азербайджане, но после побед белых на Северном Кавказе в ноябре и декабре и прибытия британцев казалось необходимым установить контакты. В январе 1919 года Деникин направил в Баку генерала Эрдели. Британский командующий, генерал Томсон, не оказал ему тёплого приёма. Он не позволил бы российским офицерам, живущим в стране, организовать военные подразделения. Он приказал распустить подразделение, которое уже существовало под командованием генерала Бичерахова. Он приказал разоружить Каспийский флот, поскольку подозревал, что тот находится под влиянием большевиков. Эрдели напрасно просил британской помощи в возвращении собственности России, оставшейся в стране. Томсон переадресовал его к азербайджанскому правительству, что было эквивалентно отказу.
В мае 1919 года Добровольческая армия и Азербайджан чуть было не развязали войну. Деникин решил занять Дагестан, местность к северу от Азербайджана на побережье Каспийского моря, считая эту территорию стратегически важной. Поскольку большевики удерживали Астрахань, всегда существовала опасность, что они попытаются вновь обосноваться на Северном Кавказе. Дагестан, один из беднейших и самых экономически отсталых регионов бывшей Российской империи, населяли мусульмане. Азербайджанское правительство хотело бы присоединить этот район, но беспокоилось, что русские не остановятся на границе, а двинутся на юг. Деникин, чтобы умерить страхи азербайджанцев, заявил, что временно признает независимость государства. Правительство в Баку, однако, не поверило ему на слово. 16 июня оно заключило альянс с Грузией против русских и начало организовывать защиту границ.
Этот спор нанёс огромный вред российскому Белому делу.
В июне и июле 1919 года население Дагестана, воспламенённое приказом Деникина о мобилизации, восстало против Добровольческой армии, и это восстание распространилось на район, населённый чеченцами. Азербайджан оказал полную поддержку партизанам, даже отправил добровольцев. Бои продолжались несколько месяцев, связывая 15 тысяч белых солдат. Некоторые белые офицеры полагали, что восстание можно подавить, только если будут уничтожены святыни мятежников в Азербайджане, и поэтому предлагали взять Баку. Хотя Деникин был невысокого мнения о боеспособности азербайджанской армии, он мудро воздержался от расширения масштабов войны.
В конце декабря 1919 года правительство Баку поняло, что белые перестали быть угрозой независимости страны, а Красная армия становилась все более опасной. Продолжение российской Гражданской войны определённо отвечало интересам Азербайджана. Политики «Мусавата» вступили в переговоры с Добровольческой армией и предложили возобновление торговли в обмен на позволение белым использовать технические средства порта.
Деникин в ответ признал де-факто независимость Азербайджана 14 января. Белые многое выиграли от улучшения отношений. В марте и апреле Добровольческая армия была вынуждена эвакуировать Северный Кавказ, и многие из её солдат спаслись в Азербайджан. Власти разоружили солдат, но позволили им проследовать в Грузию. Большинство отправилось в Крым, чтобы продолжать борьбу до последней капли крови.
Третье кавказское государство, Армения, отделённое от белых территориями Грузии и Азербайджана, было в сложном положении. Страна была столь бедственно нищей, что постоянно находилась на грани голода; её наводнили беженцы из Турции, которые выжили в резне 1915 года, а все соседние страны были враждебно настроены.
У Армении и Добровольческой армии было несколько общих врагов. Екатеринодар и Ереван быстро поняли, что в их интересах поддерживать друг друга. Симон Врацян, представитель Армении, отправился в Екатеринодар летом 1918 года и провёл в атмосфере, полной сердечности, переговоры с генералом Алексеевым. Алексеев позволил русским офицерам помогать в защите осаждённой страны и обещал прислать продовольствие, чтобы облегчить голод. Хотя и не по вине белых лидеров, из обещанного зерна мало что прибыло. Успешно вмешались грузины.
В декабре 1918 года Деникин направил полковника Лесли в Ереван как постоянного представителя. Армяне понимали, что выживание их государства зависит не столько от белых русских, сколько от доброй воли союзнических сил. Они были в некоторой степени озабочены тем, что слишком дружеские отношения с Добровольческой армией могут скомпрометировать их в глазах британцев, которые были защитниками Грузии и Азербайджана. Тем не менее, отношения оставались сердечными. Добровольческая армия воспринимала армян, которые жили на своей территории, как дружелюбное меньшинство и позволяла им создавать военные подразделения, которые отправлялись сражаться за юную республику.