Летом и осенью 1919 года Добровольческая армия заняла крупнейшие города Украины и контролировала железнодорожные линии. Но в остальной части страны, в отдалённых сёлах, армия обычно давала о себе знать, только пока её части проходили через село. В остальных случаях царил хаос: крестьяне взяли закон в собственные руки, и их мелкие отряды нападали на представителей властей. Для большинства жителей Украины завоевание Деникиным страны практически ничего не изменило.

Во время Гражданской войны слово «анархия» имело двойное значение. Оно обозначало состояние беззакония и суматохи, а также идеологию крестьянского движения. Очевидно, что было бы неверно описать сражавшихся крестьян как сознательных анархистов. Средний крестьянин знал о Бакунине и Кропоткине не больше, чем средний солдат Красной армии о Марксе. Однако яростное неприятие крестьянами правительств было очень в духе Бакунина, так что справедливо их описать как инстинктивных анархистов.

Охарактеризовать это движение сложно. В течение 1919 года существовали сотни отрядов, многие из них — только случайные сборища десятка или около того людей, которые осуществляли нападения на своих врагов. Власти не знали имён лидеров, а временами даже не были осведомлены о существовании самих отрядов. Более того, невозможно провести разделения между крестьянскими отрядами и регулярными армиями. Слишком часто командиры, сражающиеся в «регулярных» армиях националистов, большевиков или белых, не отличались идеологически и в методах борьбы от главарей анархистов. Самый известный, или печально известный, атаман Г. Григорьев, сражался по очереди за гетмана, за Петлюру и за большевиков, а затем закончил карьеру, сражаясь сам за себя. Очевидно, было бы ошибочно говорить, что в последние недели жизни он изменился. Лидер Добровольческой армии Шкуро, донской казак Мамонтов и командир Красной армии Будённый имели много общего с атаманом Григорьевым, хотя никто из них не дезертировал. Партизанщина, как это называлось, отвечала духу времени, и она глубоко заразила всех соперников.

Происхождение анархистских банд восходит к жестокой сельскохозяйственной революции 1917 года. Крестьяне организовались, чтобы лишить помещиков собственности, а у властей не было возможностей их остановить. Во времена гетмана крестьяне сбивались в отряды, чтобы противостоять немецкому реквизированию. После отступления Германии многие из этих группировок не рассеялись, а продолжили сражаться с большевиками. К лету 1919 года влияние большевиков на Украине стало незначительным, во многом потому, что красные не могли сдержать распространения анархистского движения. Однако наибольший расцвет партизанской деятельности случился во время правления Деникина. С одной стороны, белым не повезло столкнуться с крестьянами, у которых уже были месяцы опыта организации и сражений; с другой — идеология белых и её практическая реализация были особенно противны многим крестьянам.

Успехи анархистов на Украине были сильнее, чем где бы то ни было ещё, из-за того, что здесь была ещё жива традиция бунтарства. Также ни в одном другом регионе не сменяло друг друга так много правительств. Быстрые смены режима в Киеве заставили крестьян потерять уважение к властям и воодушевили их решать вопросы самостоятельно.

Крестьянские отряды в большой степени разделяли одну и ту же точку зрения. Из всех участников Гражданской войны они были как наиболее радикальными, так и самыми большими мракобесами; они восставали не только против социальной системы, но и против урбанистической цивилизации. Когда они резали телефонные линии и взрывали железнодорожные пути, они не только старались нанести урон своим врагам, но и выражали глубокую ненависть. Атаман Зелёный ясно выразил свои чувства, сказав: «Ни при каких условиях мы не позволим, [чтобы] группа людей, которые не хотят работать, правила нами». По его мнению, никто из горожан не хотел работать.

Утопический характер этой идеологии и её неспособность организовать крупные армии обрекли крестьян на окончательное поражение. Однако слабо вооружённые и недисциплинированные банды смогли причинить огромный ущерб своим врагам. Хитрые лидеры крестьян быстро поняли, как извлечь выгоду из преимуществ партизан: знакомства с территорией и поддержки населения. Малочисленные армии объединялись для выполнения определённой военной задачи, а при столкновении с хорошо организованными регулярными войсками рассыпались. Когда обстоятельства менялись, лидеры заново собирали свои войска и наносили удар по врагу. Партизаны часто захватывали города значительного размера, но не предпринимали попыток их удерживать.

Зелёный, Струк, Ангел и Соколовский были одними из самых известных лидеров. Зелёный был крестьянином всего с двумя годами образования, который действовал в Киевской губернии. Его настоящее имя было Даниил Терпило. Nom de guerre Зелёный был призван символизировать крестьянское дело. Он был украинским националистом и крайне успешно воевал с большевиками. После отступления красных представители Зелёного вели переговоры с Добровольческой армией, но соглашение не было достигнуто, и партизаны продолжили сражаться. Струк, который наносил жестокие удары по большевикам в Черниговской губернии, всё же присоединился к Добровольческой армии. Но, согласно Драгомирову, его недисциплинированные мародёрствующие войска только наносили урон Белому делу.

Наиболее способным и удачливым из крестьянских лидеров был Нестор И. Махно. В 1919 году ему было всего 29 лет. Он был алкоголиком и получил очень слабое формальное образование. В то же время он был наиболее ярким, талантливым и харизматичным из крестьянских лидеров, порождённых революционным подъёмом. Впервые он оказался вовлечён в политику во время революции 1905 года. В 1908 году за участие в убийстве полицейского ему был вынесен смертный приговор, который впоследствии был заменён на пожизненное заключение. Он провёл в тюрьме девять лет и там получил всё своё образование. Он так и не научился как следует говорить по-русски. Он был кем угодно, только не интеллектуалом, однако у него был пламенный интерес к анархистской теории, что отличало его от его товарищей — крестьянских лидеров. Когда Мартовская революция его освободила, он вернулся в своё родное село, Гуляй-Поле, на Юго-Восточной Украине. Как один из немногих мучеников из этого села, он был встречен как герой и избран председателем Губернского земельного комитета Советов рабочих и крестьянских депутатов и крестьянского союза.

Во времена гетмана он создал банду значительного размера, которая нападала на немецкие и австро-венгерские реквизирующие подразделения, сжигала имения и мстила тем, кого считала врагами социальной революции. Хотя стиль ведения боя у него и у других крестьянских лидеров был сходным, Махно был более дерзким, изобретательным и предприимчивым. Пользуясь элементом неожиданности, его силы появлялись там, где их меньше всего ожидали, и исчезали до того, как враги успевали организоваться. Он завоевал уважение и признание крестьян. О нём ходили легенды. Крестьяне верили, что он знает всё и что его невозможно победить.

^{Украинский анархист Нестор Махно}

Из трёх сил, сражавшихся за Украину в 1919 году, Махно считал большевиков наименее нежелательными. В отличие от других крестьянских лидеров, он не интересовался украинским национализмом и поэтому всегда был неравнодушен к идеям Петлюры. Для него национализм был буржуазным явлением, а не подходящей идеей для революционного крестьянства. По его мнению, Добровольческая армия сражалась за интересы помещиков, и поэтому она была самым заклятым врагом крестьян. Он не мог и помыслить даже о временном альянсе с подобной силой.

Махно не любил города, марксизм и большевизм. Тем не менее, он считал большевиков революционерами и поэтому был готов сотрудничать с ними. В начале 1919 года советская власть на северном побережье Азовского моря была шаткой, а Махно стал фактическим правителем региона. Когда весной 1919 года Добровольческая армия подходила к Украине, он подчинил свою быстрорастущую армию высшему командованию большевиков. Он получил боеприпасы и снаряжение, и ему было позволено независимо управлять своими войсками.

Сотрудничество коммунистов и анархистов не отличалось прочностью. Аграрная политика красных, особенно реквизирование, отталкивала крестьян, и Махно считал себя обязанным протестовать. С другой стороны, силы Махно плохо зарекомендовали себя в обычных боях. Снова и снова их неповиновение угрожало стабильности всего красного фронта. Троцкий, который в течение года сражался с партизанскими методами ведения войны, был особенно враждебно настроен по отношению ко всему, что символизировал Махно. Он винил анархистов во всех поражениях Красной армии на Украине. Поскольку главный штаб красных начал верить, что Махно принёс больше вреда, чем пользы, он перестал поставлять боеприпасы и снаряжение и наконец сместил его с командного поста. Махно, сохранявший неистовую верность своих последователей, легко мог бы предать красных. Но он не хотел угрожать антиденикинскому фронту, так что отступил на запад с небольшим отрядом, время от времени сражаясь с мелкими подразделениями большевиков и «освобождая» города и сёла.

В это время, когда его военная удача была в упадке, атаман Григорьев предложил сотрудничество. Махно, однако, считал Григорьева беспринципным и неподходящим партнёром. Когда он узнал о планах атамана предложить свои силы белым, Махно убил его. Затем он включил войска Григорьева в состав своей собственной армии.

Величайшего успеха Махно достиг во второй половине 1919 года, в то время когда Деникин занял Украину. В июле и августе он отступил под напором наступающих армий белых. Хотя он потерпел несколько поражений и был принужден покинуть свой родной регион, ему удалось создать армию примерно из пятнадцати тысяч человек. 26 сентября он решил занять позицию в Перегоновке и в одной из решающих битв Гражданской войны победил белых. Белые сконцентрировали свои силы против большевиков и, соответственно, оголили тылы. После того как Махно разбил единственные тыловые части, его ничто не могло остановить. Последствия этой победы были огромными: в следующие недели анархисты продвинулись на сотни миль на восток, захватив несколько крупнейших городов Украины, нарушая работу коммуникаций, сея хаос и подрывая веру населения в способность белых установить порядок. Некоторое время анархисты удерживали Кривой Рог, Никополь, Александровск, Мелитополь, Бердянск и Мариуполь. 20 октября Махно взял Екатеринослав и удерживал город несколько недель. Анархисты повсеместно освобождали заключённых и сжигали тюрьмы. Однако предсказуемо, что они не делали серьёзных попыток создать административную структуру и править на территориях, которые с такой лёгкостью завоевали.

Махно внёс огромный вклад в поражение белых. Он был значительно более полезен большевикам во второй половине 1919 года, когда не был их союзником, а действовал самостоятельно. В то время когда белые надеялись захватить Москву, Махно угрожал Таганрогу, штабу Деникина. Угроза была настолько серьёзной, что в ноябре даже британская военная миссия была оборудована для обороны, а британцы сформировали боевое подразделение из тридцати двух офицеров. Деникину пришлось оттянуть войска в тот самый момент, когда они были ему наиболее нужны. Когда белые отступали по всему фронту, они не нашли ни одной надёжной базы. Тыл был дезорганизован во многом благодаря достижениям Махно. Деникин не мог восстановить стабильный фронт на протяжении нескольких месяцев.