Казаки очень рано поняли, что для защиты своих интересов им придётся объединиться. Почти сразу после Февральской революции они сформировали Совет казачьих войск в Петрограде, в котором ведущую роль играли казаки-фронтовики. Совет участвовал в бурной политической жизни страны, всегда поддерживая консервативное правое дело.

Победившие большевики упразднили Совет в ноябре 1917 года, но де-факто независимые правительства Кубани и Дона строили новые планы сотрудничества против Красной армии и против иногородних. Прекращение деятельности этих правительств оказалось таким быстрым, а смута — такой сильной, что эти планы остались только планами.

Атаман Краснов с энтузиазмом отстаивал идею объединения всех казаков. Атаман видел в единстве способ расширить своё влияние за пределы родного Дона. По своему обыкновению он строил амбициозные и нереалистичные планы. Он хотел создать казачье государство с участием Донского, Кубанского, Терского и Астраханского войск вместе с Дагестаном и горскими племенами Северного Кавказа. В переписке с немецкими наставниками он намекал, что такое государство уже существует. Немцы одобряли идею, поскольку в краткосрочной перспективе хотели расширить влияние на прогерманского Краснова, а в долгосрочной надеялись, что казачье государство станет шагом к полному расчленению России. Однако вся эта территория, за исключением частей Дона и Кубани, находилась под властью большевиков. Планы не развились дальше нескольких ни к чему не обязывающих разговоров с делегатами Кубани в июне и июле 1918 года. Казакам Кубани не нравилась прогерманская ориентация Краснова, и они знали о том, что Деникин жёстко противостоит его планам. Идея Краснова осталась эфемерной схемой, лишённой практической значимости.

Падение Краснова и восстановление Терского войска создали условия, в которых сотрудничество казаков можно было обсуждать содержательно. В 1919 году кубанские казаки взяли инициативу в свои руки. Прежде всего, они надеялись получить поддержку остальных в борьбе с Добровольческой армией. Федералистское большинство в Раде хотело создать организацию, в которую вошли бы все региональные правительства. 26 февраля Рада вынесла резолюцию: «Собрать конференцию не позднее марта [по старому стилю] из представителей Дона, Кубани, Терека, Дагестана, Крыма, Армении, Азербайджана и других для обсуждения альянса и принятия конституции». Правительство, действуя в соответствии с этой резолюцией, назначило на 18 мая конференцию, на которую, среди прочих, были приглашены представители Добровольческой армии.

Конференция так и не состоялась, потому что штаб армии её предотвратил. В частности, Деникин возражал против участия Грузии — страны, с которой Добровольческая армия находилась в состоянии войны, и против представителей Дагестана и горских племён Северного Кавказа — регионов, для которых армия не хотела расширять автономию. Но возражения российских генералов имели более глубокие корни. Им не нравилось ничто, что напоминало бы федерализм. Они были консервативными и предвзятыми политиками и не могли понять, что региональная федерация — это эфемерная схема, которая оказалась бы в сложном положении даже без враждебного отношения Ставки. Ни Дон, ни Терек не были заинтересованы в подобном амбициозном плане, а интересы других «государств» были столь различными, что те затратили бы бо́льшую часть сил на борьбу друг с другом. Лидеры Добровольческой армии боялись экспериментов и новых идей и были намного более склонны видеть опасности, а не возможности.

Донской круг надеялся собрать встречу представителей трёх войск. Он несколько раз обсуждал эту идею весной 1919 года, но в тот момент данная встреча казалась преждевременной, поскольку линия фронта была ещё так близко к Новочеркасску, что все силы требовалось сконцентрировать на борьбе с врагом. Как только ситуация на фронте улучшилась, возрос интерес к идее объединения. В.А. Харламов именем круга выпустил приглашения казакам Кубани и Терека на конференцию, которая должна была открыться в Новочеркасске 24 июня.

В этот раз Ставка не могла возразить. Казаки, несомненно, имели право обсудить общие проблемы, и любая попытка воспрепятствовать этой встрече могла бы иметь серьёзный политический резонанс. В любом случае, Деникин полностью доверял Харламову — человеку, который ранее пенял казакам Кубани даже за мысль о федерализме. Тем не менее, россияне были полны дурных предчувствий. Лукомский отдал приказ «Азбуке» отправлять подробные донесения о секретных обсуждениях конференции.

У штаба армии не было причин для обеспокоенности. Представители Дона и Терека занимали умеренную позицию, и кубанские казаки оставались в одиночестве. Умеренные с беспокойством слушали гневные нападки Рябовола на Добровольческую армию. Он высказывал свою обычную критику: клеймил армию за антидемократизм, возлагал на неё ответственность за повсеместный террор и, в частности, винил штаб в ссоре с Грузией. Его убийство породило временное сочувствие к его точке зрения, но это не изменило расстановки сил.

Делегаты Кубани отбыли на похороны в Екатеринодар, и после трёхдневного перерыва донские и терские казаки продолжили обсуждение без них. Они быстро согласились по основным принципам и решили организовать встречу с Деникиным. Сахим-Гирей, новый глава делегации Кубани издалека, напрасно предупреждал конференцию, что переговоры с Деникиным преждевременны. 4 июля Деникин встретился с Харламовым и Каклюгиным от Дона и генералом В.И. Баскаковым от Терека. Обсуждение было дружеским. Казаки безоговорочно признали верховную власть адмирала Колчака и Деникина его представителем на Юге. Деникин, в свою очередь, снова подтвердил свою приверженность идее казацкой автономии и признал желательность законодательного органа, в котором будут принимать участие казаки.

Следующей задачей казаков была разработка деталей структуры свода законов, который они хотели представить Особому совещанию. Работа затянулась на два с половиной месяца, как минимум частично из-за разногласий между тремя делегациями. После похорон Рябовола кубанские казаки не вернулись в знак неудовольствия результатами переговоров с Деникиным. Чтобы сдвинуть ситуацию с мёртвой точки, донской круг обратился к Раде и пообещал, что обсуждений с Добровольческой армией не будет, пока казаки не договорятся между собой об общей позиции. Но разногласия не исчезли; кубанские федералисты периодически удалялись с заседаний в знак протеста, и Рада раз за разом отдавала им распоряжение вернуться, потому что атаман и другие умеренные линейцы предостерегали, что Кубань может остаться в полном одиночестве.

Наконец, в сентябре начались переговоры между казаками и особым совещанием. Особое совещание выбрало представлять армию В.Н. Челищева, К.Н. Соколова, М.М. Фёдорова, Н.В. Савича и В.П. Носовича. Эти люди занимали даже ещё более бескомпромиссную позицию, чем Деникин, и, соответственно, бесплодные разговоры тянулись, пока Ростов не пришлось эвакуировать из-за крупных поражений на фронте.

Политики настаивали на двух фундаментальных принципах: единство России и диктатура. При соблюдении этих условий они были готовы согласиться на автономию и принять консультативно-законодательное собрание. Казаки, напротив, считали свою автономию отправной точкой, а не уступкой, которую им делает Добровольческая армия. Они утверждали, что будущая Россия должна опираться на уже существующие антибольшевистские движения, и заявляли, что не могут признать правительство, в котором роль казаков будет чисто совещательной. Даже такие проармейские казаки, как атаман Богаевский и Харламов, не были удовлетворены исключительно совещательным собранием.

Согласия по фундаментальным вопросам не было, и делегаты проводили время за обсуждением деталей. Армия и казаки согласились, что внешняя политика, оборона и финансы должны находиться в компетенции центральных органов власти, тогда как такие вопросы, как политика, местное самоуправление и косвенное налогообложение, должны остаться за войсками.