В 1919 году в Ростове Добровольческая армия начала распространять маленький памфлет, называвшийся «Краткая история отношений Добровольческой армии и Украины». После заявления о том, что целью Добровольческой армии является восстановление объединённой России, в памфлете говорилось следующее:

«Таким образом, все попытки людей или партий внести раскол среди русских людей или создать тот или иной район будут рассматриваться как предательство. Основываясь на данной позиции, Добровольческая армия не признала законность существования Малороссии под властью гетмана Скоропадского, который воспользовался войсками врага России с целью создания независимого украинского государства».

Деникин не одобрял множество вещей в режиме Скоропадского: гетман окружил себя политиками, которых Деникин твёрдо считал реакционерами, его власть опиралась на немецкие штыки. Но что Деникина возмущало больше всего остального, так это стремление украинского правительства образовать независимое государство. Генерал не мог понять, что Скоропадский всего лишь выражал это стремление украинцев к независимости, а отнюдь не вызывал его. Памфлет Добровольческой армии выражал крайне безосновательную надежду, что «после опыта прошлых лет идея украинской независимости (украинство), не свойственная людям, навсегда забудется в Малороссии». Вероятно, русским националистам больше не на кого было надеяться на Украине, кроме как на бывшего царского генерала Скоропадского.

^{Генерал-лейтенант Павел Скоропадский, гетман всея Украины в 1918 году}

Как показали дальнейшие события, любая альтернатива Скоропадскому была бы хуже, с точки зрения Добровольческой армии. Украинские националисты устраивали постоянные нападки на гетмана, так как ставили под вопрос его преданность идее независимой Украины и полагали, что правительство замедляет процесс «украинизации». Когда режим Скоропадского пал, новое правительство заняло куда более крайнюю националистическую позицию. Деникин прекрасно знал о политических проблемах Скоропадского, но принять гетмана как меньшее зло не мог: это шло вразрез с его политическими убеждениями. Деникин делил всех на друзей и врагов, а Скоропадский относился ко второй категории.

Кроме пустого порицания режима Скоропадского, Добровольческая армия не вела никакой политики в отношении Украины. За одним исключением, ни Деникин, ни Алексеев не принимали попыток наладить контакт с правительством в Киеве; исключением было одно письмо, которое Деникин написал Скоропадскому, с просьбой освободить агента Добровольческой армии, полковника Рязанского, которого арестовали немцы. Деникин не обращался к Скоропадскому как к главе государства, он «обратился к нему как один генерал к другому». Возможно, именно это и задело Скоропадского, в любом случае, он не ответил.

Ни украинское правительство, ни Добровольческая армия, разумеется, не могли забыть о существовании друг друга. У них было слишком много взаимных соприкосновений. Для армии Киев являлся одним из главных источников пополнения, а также важным пунктом на линии связи с Москвой. Успех или неудача вербовочного центра Добровольческой армии зависели от доброй воли или, по крайней мере, терпимости правительства в Киеве. Украинское правительство не принимало серьёзных мер против вербовки (за исключением немецкого давления, которое усилилось в конце лета 1918 года), так как многие россияне, проживающие в Киеве, считали Алексеева и Деникина лидерами антибольшевистского движения, а украинскому правительству не хотелось терять их поддержку. Кроме того, хоть Скоропадский и не одобрял специфическую политику Деникина, он не мог не симпатизировать Добровольческой армии.

Другая точка соприкосновения касалась будущего Кубани. Скоропадский хотел присоединить Кубань к Украине. Большинство кубанских казаков также видели будущее Войско федеральной частью независимой Украины. Рябовол, один из самых убеждённых сепаратистов, спикер Рады, в июне возглавил делегацию в Киев. Переговоры не принесли никаких результатов, так как представители социалистов в казачьей делегации не разделяли консервативную политику Скоропадского, а также его прогерманскую ориентацию. Правительство Киева оказало бы помощь только при условии, что Кубань станет автономной, а не федеральной частью Украины. Алексеев и Деникин с подозрением отнеслись к этим переговорам, а Алексеев обвинял Раду в том, что она ведёт такие разговоры, а также пытается вести независимую иностранную политику. В июне 1918 года между командованием Добровольческой армии и кубанскими политиками произошла первая крупная ссора. Последние настаивали на том, чтобы русские генералы не давили на представителей от народа. Отношения армии с Кубанью стали очень напряжёнными.

У Алексеева и его коллег были причины подозревать намерения Скоропадского относительно Кубани. Украинцы хотели предотвратить распространение контроля Добровольческой армии над областью. Киевское правительство хотело переправить 15 тысяч солдат под командованием генерала Натиева через Азовское море, чтобы захватить Екатеринодар до прихода Добровольческой армии. Но русские министры в украинском военном министерстве отложили этот план на такой срок, что Деникин успел занять кубанскую столицу. Похоже, что Деникин так и не узнал о намерениях Скоропадского, так как в мемуарах, перечисляя все «грехи» гетмана, об этом он даже не упоминает.

Консервативное националистическое правительство Украины не могло пережить поражение Германии. Перед Скоропадским встала дилемма: он мог попросить поддержки у крайних украинских националистов, большинство из которых были социалистами, или просить помощи у консервативных русских, проживающих на Украине. Образование гетмана и его взгляды на жизнь вынудили его принять второе решение, даже несмотря на то, что оно противоречило его националистической программе. Эта политика, основанная на факте немецкого поражения, должна была исправить отношения с Деникиным. Скоропадский понимал, что союз Антанты считает Деникина во главе антибольшевистского движения, следовательно, русские офицеры, живущие в Киеве, в чьей поддержке он остро нуждается, не будут бороться против него без одобрения Деникина. Отказавшись от идеи независимой Украины в пользу федерации с Россией, Скоропадский попросил атамана Краснова быть посредником между ним и Деникиным. Краснов встретился со Скоропадским 2 ноября в Скороходове, между Полтавой и Харьковом, в присутствии германских представителей. Главной темой обсуждения на этой встрече были отношения с Добровольческой армией. Гетман попросил Краснова созвать конференцию, на которой бы присутствовали представители Добровольческой армии, Дона, Кубани, Украины, Грузии и Крыма, с целью обсудить организацию единого антибольшевистского сопротивления. Чтобы подкупить Деникина, Скоропадский предложил материальную и финансовую помощь.

Добровольческая армия не была заинтересована в проведении такой конференции; там считали, что нет смысла ни в том, чтобы идти на компромисс, сотрудничая с германофилом Скоропадским, ни в том, чтобы вести переговоры с Крымом и Грузией, так как в этом случае это означало бы признание их независимости. 10 ноября Лукомский ответил на письмо Краснова, написав, что конференция пройдёт только в случае признания единого командования генерала Деникина и при условии, что на конференции не будут присутствовать представители Грузии.

Скоропадский также пытался установить прямой контакт с Екатеринодаром. В середине сентября он послал Шидловского, бывшего члена Государственного совета, в армейский штаб с предложением финансовой и материальной помощи при условии, что Добровольческая армия объявит себя нейтральной по отношению к Германии. Деникин отверг это предложение, не придав ему особого значения.

Нарастающая сила Национального союза Петлюры и Винниченко беспокоила Деникина. (Ситуация на Украине в конце 1918 года более подробно будет обсуждаться в следующей главе.) Националистическая политика Скоропадского, его консервативный режим казались ему отвратительными, но Петлюру он считал большевиком. Дальнейшая гражданская вражда на Украине отравляла отношения армии с кубанскими казаками. Петлюровское понимание социализма сыскало много единомышленников среди черноморских казаков. Казаки и добровольцы обвиняли друг друга во вмешательстве в Гражданскую войну на Украине.

В конце ноября, по просьбе атамана Краснова, Деникин послал дивизию под командованием Май-Маевского в Донецк с приказом укрепить левый фланг донского антибольшевистского фронта. Быч немедленно выразил протест:

«Добровольческая армия послала войска против Украины. Если они поддержат правительство гетмана, то это поставит в затруднительное положение нас, казаков. Я не могу поддержать правительство этого буржуя [Скоропадского]».

Добровольческая армия арестовала Поливана, секретаря украинской делегации на Кубани, а две недели спустя, в ноябре, она арестовала барона Боржинского, посла, по обвинению в сговоре с войсками Петлюры. Эти аресты глубоко потрясли кубанских политиков, так как они продемонстрировали, что кубанский суверенитет был лишь одним названием. Аресты произошли сразу после кризисов, возникших между Добровольческой армией и Радой после предложений Быча. При сложившихся обстоятельствах казачьи политики не посмели бросить вызов авторитету армии.

В результате победы стран Антанты на Западе и растущих порядков на Украине участие Добровольческой армии в жизни Украины сильно возросло к концу года. Командование армии имело все больше влияния на русских офицеров, проживающих на Украине, которым было суждено сыграть важную роль в Гражданской войне на Украине.