Лидерам армии было не по вкусу решать серьёзные политические вопросы, поэтому они постоянно откладывали их, насколько было возможно. Некоторые вопросы тем не менее всё же приходилось решить. Один из них касался реорганизации местного правительства на территории под контролем армии. Так как армия сражалась и на Дону, и на Кубани, проблема была относительно проста: правительство казачьего Войска берёт на себя ответственность и за завоёванные деревни иногородних, и за освобождённые казачьи станицы. Такое снятие с себя ответственности подкрепило превосходство казаков над иногородними.

Но когда добровольцы освободили большие территории в Ставрополе и причерноморской области, армия должна была отвечать за организацию и работу местного правительства. Деникин пытался снять с себя эти обязанности, временно присоединив эти районы к Кубани. Но это стало невозможно из-за плохого отношения местного населения к казачьим законам. Когда Деникину пришлось посылать туда управляющих, вместо гражданских он выбрал военных: полковника Глазенапа — в Ставрополь, полковника Кутепова — в Новороссийск. В условиях Гражданской войны, когда государственный аппарат с трудом выполнял свои функции, а система связи была очень ненадёжной, эти люди получили неограниченную власть.

Администрация Кутепова не была либеральной, но Глазенап и его заместитель генерал Уваров открыто установили реакционный режим в Ставрополе. Они игнорировали созданные органы самоуправления, вместо этого обратившись за помощью к бывшим царским чиновникам. Вопреки конституции Добровольческой армии, они аннулировали законы Временного правительства, забрали землю у крестьян и вернули её помещикам, приказали убивать преступников без суда на месте захвата.

До Гражданской войны Ставрополье было радикальной губернией; кандидаты несоциалисты получили здесь меньше, чем одну тридцатую часть мест в Учредительном собрании, и население враждебно приняло Добровольческую армию. В подобной ситуации политические действия реакционной администрации могли иметь страшные последствия. Когда Деникин узнал о том, что происходит в Ставрополе, он сместил генерала Уварова, но вред Добровольческой армии уже был нанесён, и устранить его было не так легко.

Ещё хуже ситуация обстояла на уездном уровне. Деникин был куда либеральнее, чем другие старшие офицеры в его армии, и его спокойная политика оказывала большое влияние на Екатеринодар. Но в отдалённых районах и городах, где действовали агрессивные контрреволюционные офицеры, насаждали более реакционные порядки, чем одобренные Деникиным и самой Добровольческой армией. Слишком усердные офицеры наказывали местную власть и за сотрудничество с большевиками, и даже за такую мелочь, как регистрация внецерковных браков.

Возможно, главной неудачей командования армии в губерниях была её неспособность защитить местное население от мародёрства. Н.И. Астров, выдающийся кадет и человек, разбирающийся в проблемах местных правительств (земств), разговаривал с Деникиным о поведении солдат, которые грабят население деревень и городов и обращаются с ним очень жестоко. Деникин, будучи в курсе проблемы, попросил Астрова подготовить земскую реформу. В то же время он жаловался: для того чтобы прекратить мародёрство, ему придётся повесить некоторых офицеров, в первую очередь — генерала Покровского, а ведь когда-то он писал: «Покровский совершает чудеса».

19 ноября Особое совещание приказало Астрову и генералу Лукомскому подготовить проект по наведению порядка в земствах. Астров сформировал комитет и пригласил экспертов помочь, но, как он считал, сам по себе проект не подействует. Все язвы были связаны с болезнями самого Белого движения, а базовые изменения он ввести не мог. Он предложил разделить военную и гражданскую власть, которую предполагал отдать в руки гражданским лицам, положить конец насильственным конфискациям и распустить мародёрствующие войска. Белогвардейцам так и не удалось решить все эти проблемы.

Вскоре после взятия Екатеринодара, в августе, члены «Земского и Городского союза» приехали в город, надеясь послужить антибольшевистскому делу. «Земский и Городской союз» был организацией с очень длинной и богатой историей в лучших традициях либерализма. Многие из вновь прибывших в Екатеринодар были членами партии социал-революционеров и, очевидно, предпочли бы работать на сибирское антибольшевистское правительство, в котором к тому времени большинство мест занимали социалисты из «Союза возрождения». Но им была нужна финансовая поддержка Добровольческой армии, а армии нужна была помощь экспертов в местном управлении. Таким образом, на этой базе на некоторое время было налажено взаимное сотрудничество.

Раскол начался, как только генералы обнаружили, что политики, получая финансовую помощь, намеревались проводить свою собственную политическую линию. 18 октября на Заседании Особого совещания Лукомский доложил, что армия не будет продолжать сотрудничество с Юго-Восточным комитетом, организацией, созданной «Земским и Городским союзом». Позже совещание пригласило четырёх членов комитета на своё следующее заседание, чтобы обсудить разногласия, но компромисса достигнуть не удалось.

Особое совещание требовало, чтобы организация «Земгор» состояла только из политиков, чтобы деньги, полученные от армии, были потрачены только в интересах армии, чтобы Юго-Восточный комитет принял представителей Добровольческой армии как полноправных членов своей организации. Социалисты сочли эти условия неприемлемыми, и всё сотрудничество прекратилось.

Ситуация с финансами и снабжением армии в результате завоевания Кубани и большей части Северного Кавказа заметно улучшилась. Кубань была одной из богатейших сельскохозяйственных областей России, и население, по доброй воле или же по принуждению, легко могло прокормить армию.

^{«Донской рубль». Банкноты номиналом 100, 250, 500 рублей образцы 1918 года}

Армия имела несколько источников дохода: вклады ростовского банка, кубанское правительство, дань, собранная с населения, завоёванного Белой армией, продажа военных трофеев и новые напечатанные деньги. Во второй половине 1918 года самым главным источником оставался ростовский банк, который регулярно высылал деньги в Екатеринодар. Следующим по важности было кубанское правительство, которое отдавало процент от своего годового дохода.

Продажа собственности, конфискованной у врага, и подати, собранные у потерпевших поражение, приносили армии больше вреда, чем пользы. Командование армии требовало огромных взносов у завоёванных общин. Например, город Белая Глина должен был платить два с половиной миллиона рублей в качестве наказания. Это был не лучший способ расположить к себе враждебно настроенное население. Часто население было просто не в состоянии собрать огромные суммы, которые от них требовали, поэтому армия, сильно страдая от последствий неудачной политики, не получала вообще никаких денег.

Судьба военных трофеев стала серьёзным источником разногласий между Добровольческой армией и кубанским правительством. В условиях Гражданской войны, когда обе стороны испытывали недостаток в экипировке, захваченное оружие и амуниция имели огромную ценность. Кубань, не имеющая своей армии, считала само собой разумеющимся отдавать эти материалы добровольцам. Но, кроме военных трофеев, армия захватила много всего другого, и кубанское правительство требовало назад всё, что было взято у врага на территории Войска. Алексеев оспаривал это право, утверждая, что большая часть имущества большевиков была собственностью тыла бывшего Кавказского фронта, таким образом, всё, что было конфисковано у большевиков, является российской национальной собственностью. Тем не менее он был согласен отдавать трофеи кубанскому правительству при условии, что оно возьмёт на себя снабжение всей армии. Это условие, конечно, не было принято кубанским правительством, поэтому вопрос оставался открытым.

Казаки традиционно воспринимали вопрос о трофеях в более широком смысле: они грабили не только вражеские склады, но и деревни иногородних, противостоявшие им. Вопреки приказам из штаба, Шкуро и Покровский отдавали награбленное своим отрядам, а иногда даже казакам из ближайших станиц. Здесь необходимо отметить, что поведение кубанских казаков было очень похоже на действия донских. Краснов не прилагал никаких усилий, чтобы сдержать своих людей, и даже подталкивал их к этому. Например, он пообещал, что взятие Царицына сулит щедрую награду.

Ещё перед взятием Екатеринодара Алексеев и Деникин организовали комитет, контролирующий продажу захваченного имущества врага. Они назначили Н. Парамонова председателем, и он выбрал Ростов и Новочеркасск в качестве своих штабов. 17 августа Парамонов был арестован за «антикрасновские» действия, и комитет так и не выполнил свои функции. Согласно Деникину, комитет продал товаров на сумму в несколько миллионов рублей, но армия получила лишь миллион.

Основание Особого совещания и ведомства финансов под началом И.А. Геймана навело порядок в системе финансового управления, а принятие финансового плана способствовало совершенствованию использования имеющихся ресурсов. На заседании Особого совещания 11 октября было решено подготовить бюджет на следующие три месяца. Месяц спустя было решено организовать государственный банк. (Это было одно из нескольких решений, принятых без одобрения председателя совещания, генерала Драгомирова.) Начальным капиталом банка должны были стать 500 миллионов напечатанных рублей. Совещание хотело, чтобы они выглядели как можно более похожими на бывшие царские деньги. Тем не менее по разным техническим причинам печатание началось лишь во второй половине 1919 года.

Жёсткая инфляция усложнила дальнейшее планирование. Прожиточный минимум рос, и армии приходилось постоянно увеличивать жалованье. В конце 1918 года всего за несколько месяцев цены выросли вдвое. И донское, и кубанское правительство платили гораздо более высокое жалованье, чем Добровольческая армия, что очень влияло на её моральное состояние.

Сохранение претензии на неделимую Россию было главной целью финансовой и торговой политики Особого совещания. Для того чтобы ввести единую валюту, тарифы, банковское дело и торговые пошлины, армия пошла на переговоры с правительствами Крыма, Дона и Кубани, но эти переговоры оказались безрезультатными. Новые правительства хотели проводить независимую политику, а это усугубляло царивший хаос. В 1919 году в Южной России в обращении было огромное количество разных валют: царские деньги, советские, Временного правительства, украинские, крымские, донские, деньги Добровольческой армии. Причина неудачи согласования финансовых систем крылась в неспособности Добровольческой армии достичь единства в антибольшевистском деле.

Неэффективная пропаганда была ещё одним слабым звеном в Белом движении. Хотя пропагандистский аппарат был реорганизован, работал он всё равно недостаточно чётко. В сентябре 1918 года генерал Алексеев учредил Осведомительно-агитационное агентство (Осваг), которое должно было предоставлять штабу армии информацию о политическом и военном положении России и заграницы и распространять идеи Добровольческой армии. Этот орган начал с трудом выполнять свои функции под начальством С.С. Чахотина, человека, сведущего в вопросах пропаганды. Во время формирования Особого совещания Осваг входил в ведомство дипломатии. Он отражал взгляды руководства Екатеринодара, согласно которым главной целью пропаганды было не влиять на мнение местного общества, а привлекать иностранные инвестиции.

Абсурдность сочетания иностранной и отечественной пропаганды вскоре стала очевидной, и Особое совещание прекратило это, но только для того, чтобы организовать нечто подобное. Новое информационное бюро, которое целиком находилось под начальством генерала Драгомирова, должно было налаживать связи только с прежними частями Российской империи.

Работа этого бюро была неудовлетворительной, о чём свидетельствует тот факт, что Особое совещание вскоре приказало М.М. Фёдорову проследить, каким образом пропаганда может быть усовершенствована. В конце концов совещание решило сформировать отдел пропаганды, который возглавил донской кадет Н.Е. Парамонов. Так как он верил в необходимость объединения всех врагов большевизма, то нанял социалистов и евреев, которых много собралось в Екатеринодаре. Вскоре он осознал, что не может сотрудничать с армией, и после двух недель работы ушёл в отставку.

Не раньше чем в феврале 1919 года этот отдел обрёл постоянного начальника в лице К.Н. Соколова. Он открыл местные офисы в нескольких городах, наладил выпуск газет и нанял агентов. Одной из самых действенных операций отдела было учреждение комиссии по расследованию большевистских злодеяний, которую возглавил Мейнгардт, бывший мировой судья Москвы. Комиссия также включала юристов, политиков, военных, священников и представителей Антанты. Их присутствие должно было показать заинтересованность иностранной аудитории.

Несмотря на прилежную работу Соколова, белая пропаганда так и не стала эффективной; причиной стал недостаток творческого потенциала и опыта, но больше всего виновата была базовая слабость Белого движения — отсутствие ясной идеологии.