После смерти генерала Алексеева Деникин стал верховным главой Добровольческой армии как на словах, так и на деле. Так как Деникин должен был выбирать членов Особого совещания, а они отвечали только перед ним, то работа совещания целиком зависела от его действий. К несчастью, он не обладал ни темпераментом, ни образованием, необходимыми для той роли, что ему выпала. Он не понимал, что исключительные обстоятельства требуют исключительных методов. Н.И. Астров, современник и член Особого совещания, писал: «Провал был ещё более трагичен, так как верховный руководитель был и оставался безумно преданным русской национальной идее, самоотверженный, бескорыстный, честнейший человек, но… не в своей тарелке в революционной атмосфере. То же самое относится и к людям, окружавшим его». Одним из главных недостатков Деникина была его провинциальность. Советский историк писал: «Штамп провинциальности стоял на всех деяниях и взглядах Деникина. Он никогда не был центровой русской личностью. Он занял центральное положение в контрреволюции только потому, что был одним из главных участников мятежа Корнилова. После смерти Корнилова и Алексеева власть оказалась в руках Деникина…».
Главнокомандующему просто не хватало знания политики, чтобы выбрать себе лучших помощников. Будучи скромным человеком, он признавал своё невежество: «Благодаря обстоятельствам моей жизни и военной службе в основном на периферии [России] раньше у меня было мало контактов с политическим миром и общественными деятелями, поэтому у меня не хватает опыта, чтобы выбрать людей на высокие посты администрации. Я пользовался таким методом: когда ко мне приходили кандидаты правых убеждений, я задавал им «левые» вопросы, и наоборот».
Деникин часто жаловался, что ему недостаёт ответственных и способных людей в администрации. Эти жалобы справедливы. Многие политики уклонялись от своего долга, не помогали Добровольческой армии воссоздать Россию, в которую они верили. Некоторые из них предпочли изгнание, другие не хотели пачкать свою репутацию сотрудничеством с Белой армией, нести ответственность за её промахи и бездумные действия.
Но виновато в этом было не командование армии. За малым исключением, старшие генералы разделяли предубеждения военных против политиков и интеллигенции в целом. Именно армия никогда не думала назначать гражданских на ответственные посты. Особое совещание было слабой организацией. У него не было прав, и оно редко обсуждало действительно важные проблемы. Тем не менее даже в такой организации военные преобладали. В списках членов Особого совещания всегда сначала перечислялись имена офицеров, независимо от того, кем они являлись.
Известные деятели не хотели заниматься мелкой работой, и к ним относились, как в Екатеринодаре. Шульгин, человек энергичный и творческий, имеющий огромное влияние на верхи армии, не смог занять место в Особом совещании. Номинально он числился членом «без портфеля», но на заседаниях не присутствовал. Вскоре он выехал сначала в Яссы, затем в Одессу. Как и Милюков, он понял, что ему нечего делать на заседаниях Особого совещания. Это был порочный круг: не доверяя политикам, офицеры не давали им высокие посты, поэтому их занимали лишь второстепенные люди. За небольшим исключением, гражданские участвовали в работе Особого совещания, но были лишены инициативы.
Председателем Особого совещания был генерал Драгомиров. А его первыми членами были Лукомский — глава военно-морского ведомства; В.А. Лебедев — торговли и промышленности, Е.П. Шуберский — путей сообщения; И.А. Гейман — финансового; генерал-лейтенант А.А. Макаренко — юстиции; А.А. Нератов (до приезда С.Д. Сазонова) — дипломатического; В.А. Степанов — государственного контроля. Ведомство внутренних дел было предложено Астрову, но он отказался. Он присутствовал на заседаниях, но не занимал официального поста; таким образом, место главы ведомства внутренних дел оставалось свободным в течение четырёх месяцев. Генерал-лейтенант Санников, вернувшийся в конце октября, занял место главы ведомства по снабжению. Лукомский редко посещал заседания, и его место занимал его заместитель, генерал Вахмитинов.
Н.И. Астров, либеральный кадет, так описывал заседания в своих мемуарах:
«Главы ведомств в спешке докладывали о своих «делах», по большей части говорили о незначительных вещах, отвечали на вопросы Драгомирова и молча садились. Некоторые не вмешивались в обсуждения и молчали, как будто эти обсуждения их не касались. Казалось, что решения принимаются не Особым совещанием, а его председателем. Очень редко бывало, что кто-нибудь из членов задаст вопрос или выскажет своё мнение. А.А. Нератов, глава дипломатического ведомства, вообще не участвовал в обсуждениях. Гейман, глава финансового ведомства, бывший министр финансов, производил комическое впечатление. Присутствие генерала Макаренко в качестве главы ведомства юстиции просто не имело смысла. Но самое смешное впечатление производил В.А. Лебедев. Я помню этого господина на заседании 1-й Думы. Тогда он был расторопным юнцом. Никто не знал, откуда он, кто его назначил, какую роль он выполнял в Думе. Но он всегда появлялся там, где нужно, когда нужно посылал кого-то за чем-нибудь, искал что-то…».
Читая журнал Особого совещания, невозможно не согласиться с описанием Астрова. Удивительно, но советники никогда не обсуждали вопросы высокой политики. В ноябре и декабре 1918 года центральной проблемой были отношения Добровольческой армии с атаманом Красновым, но на заседаниях об этом не говорилось ни слова. Совет не обсуждал земельную реформу, не планировал привлечение рабочих, игнорировал иностранную политику. Чаще всего участники обсуждали проблемы финансов, снабжения и торговли. Они тратили много времени на пустяки: рассуждали, будет ли преподаваться в ставропольских школах старая или новая орфография (характерно, что они выбрали старую), затрагивали проблемы почтовой службы, решали, покупать или нет какую-то модель техники.
Надо сказать, что Астров не сильно отличался от своих коллег. Он также готовил доклады и делал замечания, касающиеся только местного самоуправления. Первое заседание Особого совещания прошло 11 октября. С этого момента и до конца года совещание проходило двадцать один раз. Деникин участвовал только в двух. Он лишь читал журнал заседаний и делал замечания по некоторым пунктам. Если он что-то не одобрял, то это был конец без дальнейших обсуждений.
Совещание проходило по вторникам и пятницам в 18.30 по петроградскому времени (все организации Добровольческой армии работали по петроградскому времени). Кроме официальных встреч, члены совещания собирались на квартире главнокомандующего каждый вечер в среду. Главной целью этих дополнительных встреч было проинформировать гостей о военной и политической ситуации в неформальной обстановке. В первые недели участвовали лишь главы ведомств, но позже помощники также стали приглашаться, что, по мнению Соколова, мешало прежней тесной связи.
Конституция наделила главнокомандующего неограниченной властью, поэтому Особое совещание оказалось беспомощной организацией, но из этого нельзя заключать то, что Деникин в одиночку управлял всем движением. Скромный, общительный, очень талантливый и умный человек, Деникин не мог стать диктатором. Ему не хватало ревностного отношения власти, что заставляет некоторых лидеров интересоваться любым вопросом и каждой мелкой деталью. Ближайшие друзья и военные советники Деникина, генералы Драгомиров, Лукомский и Романовский, имели огромное влияние.
Когда Деникин покидал Екатеринодар, чтобы инспектировать войска, что случалось достаточно часто, Драгомиров и Лукомский участвовали в переговорах от его имени и принимали важные решения. Так как у них были лучше налажены контакты с политиками и они разбирались в политике гораздо лучше, чем Деникин, то играли важную роль в важных назначениях на высшие посты. Сложно сказать, насколько они были независимы в своих решениях. Если верить Астрову, уважение, которое они питали к Деникину, было лишь притворством, и они поступали вопреки его желаниям. Оба, и Астров, и Винавер, известный либеральный политик-кадет, считали Лукомского ненадёжным и хитрым. Стоит вспомнить ярость Деникина, когда Лукомский встал на сторону Врангеля в споре в 1920 году и главнокомандующий чувствовал себя преданным.
Драгомиров и Лукомский придерживались более правых взглядов, чем Деникин и гражданские члены Особого совещания. Оба они были монархистами, но никогда особо не афишировали свои убеждения, так как не считали это целесообразным. Лукомский неоднократно советовал Деникину принять условия монархистов. Какую бы роль они ни играли, без сомнения, Лукомский и Драгомиров заставляли армию вести правую политику.
Гораздо сложнее определить характер влияния генерала И.П. Романовского, самой таинственной фигуры Белого движения. Практически все испытывали к нему антипатию по разным причинам. Согласно одному мнению, либералы считали его членом крайне правой антисемитской организации «Чёрная сотня», а правые считали его масоном. Именно правые настолько ненавидели его, что даже настаивали на том, чтобы Деникин отправил его в отставку, хотя Романовский был его лучшим другом. Он погиб в 1920 году, пав не жертвой большевиков, а от пули белого офицера в Константинополе.
О его политике и его характере бытуют противоречивые мнения. Деникин считал его самым либеральным членом из числа военных в Особом совещании; Соколов полагал, что он не придерживается более левых взглядов, чем остальные, просто он был более интеллигентный. Социалист Вендзягольский думал, что он монархист, прекрасно осознающий необходимость взаимодействия антибольшевистских войск; Милюков просто называл его «слабаком».
Скорее всего, взгляды Романовского были чуть более либеральными, чем взгляды его товарищей, что делало его ближе к Деникину. Возможно, злоба и нападки на него объясняются неодобрением некоторых офицеров либеральной политики Деникина. Им легче обвинять советника, поэтому Романовский стал для них козлом отпущения. Кроме того, он заслужил эту роль за свои личные промахи; к тому же он практиковал непотизм, что приводило в бешенство офицеров-карьеристов, почти все современники считали его надменным.
Он пользовался властью, оказывая влияние на Деникина. Как начальник штаба, он сопровождал Деникина на всех важных встречах и переговорах, смело высказывал своё мнение по поводу тех или иных спорных вопросов. Его начальник испытывал к нему сильное чувство привязанности. Соколов отмечал, что в голосе Деникина была необычная теплота и нежность, когда он говорил о своём ближайшем помощнике и друге. Он часто вставлял в беседу такие слова: «в результате разговора с Иваном Павловичем» или «мы с Иваном Павловичем решили». Должно быть, Деникин радовался, что смог найти в военных кругах человека, который разделял его политические взгляды; он ценил преданность своего друга, но больше восхищался его легендарной храбростью. В своих мемуарах он пишет: «Я не трусливый человек и часто находился под обстрелом, но я никогда не видел человека более спокойного, чем Иван Павлович. Если бы граната оторвала ему ноги, он не моргнул бы глазом и не прервал бы предложение, которое начал. Когда пули пролетали над его головой, он был спокоен, как у себя в кабинете».
Когда Деникин получил пост главнокомандующего Вооружёнными силами Южной России в декабре 1918 года, после объединения с Донской армией, он хотел доверить командование Добровольческой армией генералу Романовскому. Начальник штаба раздумывал в течение целого дня и в конце концов предпочёл остаться на своём прежнем посту. Вместо него Деникин назначил Врангеля.