С именем Владимира Мономаха связано одно из самых удивительных произведений древнерусской интеллектуальной мысли, сохранившееся под 6604 (1096) годом в единственном списке Лаврентьевской летописи. Это сочинение принято называть «Поучением». На самом деле под этим условным названием традиционно имеют в виду три разных текста: собственно «Поучение детям», «Роспись путей и ловов» (ее часто называют автобиографией) и, наконец, письмо Владимира Мономаха своему двоюродному брату — князю Олегу Святославичу.

Они, судя по всему, были написаны в разное время. Датировка их основывается на упоминании тех или иных событий. Так, считается, что «Поучение детям» появилось не ранее 1099 года: поводом к его созданию, по словам Владимира, стала организация похода против братьев Ростиславичей. Однако закончено оно было гораздо позже, судя по тому, что автор ссылается на свой преклонный возраст: он пишет «Поучение», «сидя на санях», то есть на пороге смерти. «Роспись путей и ловов» составлена после 1117 года, в котором был совершен поход на владимирского князя Ярослава, упоминаемый в ней. «Письмо» же было написано вскоре после 1096 года, когда был убит сын Владимира — князь Изяслав. Остается неизвестным, когда и, главное, зачем все три текста были собраны вместе.

Поскольку во всех трех произведениях автор пишет от первого лица, ни у кого не возникало и не возникает сомнения, что все они написаны лично Владимиром Мономахом. Подтвердить или опровергнуть его авторство невозможно.

Непонятно, почему интерес к «Поучению» проявился лишь через два с половиной столетия, в 70-х годах XIV века, когда оно было включено в Лаврентьевскую летопись. При этом никто из исследователей не рассматривает эти сочинения в контексте 1377 года и не задается вопросом, что именно тогда сделало их актуальными, сосредоточиваясь лишь на первых десятилетиях XII века. Между тем «Поучение», несомненно, должно рассматриваться не только в контексте времени, когда оно было создано, но и в тех исторических условиях, когда оно было переписано. Без этого будет непонятно, почему именно тогда и с какой целью летописец вдруг обратился к трудам Владимира Мономаха.