Впервые: Новое время. 1887. № 4248. 25 декабря. С. 1–2. Заглавие: В ученом обществе. Подпись: Ан. Чехов.

С заглавием «Каштанка» и изменениями в тексте рассказ был опубликован отдельным изданием (СПб., 1892) и неоднократно переиздавался. Вошел в Собрание сочинений, изданное А. Ф. Марксом.

О прототипах Каштанки существуют разные версии. Клоун и дрессировщик В. Л. Дуров утверждал, что история его собаки «послужила содержанием для знаменитого рассказа А. П. Чехова „Каштанка“…». В. А. Гиляровский в книге «Москва и москвичи» рассказывал, что у Чехова в Москве часто бывал артист Вася Григорьев и от него Чехов «записал целый рассказ о случае в Тамбове, о собаке, попавшей в цирк. Это и послужило темой для „Каштанки“». Бывший соученик Чехова по гимназии Е. Т. Ефимьев, ставший учеником столяра, вспоминал, что Каштанкой звали рыжую собаку его хозяина: «Она была верным спутником во время наших прогулок по берегу моря, участником всяческих мальчишеских проказ». Кот Федор Тимофеич жил у Чеховых в 1887 г.

Сам автор называл этот рассказ «детским», предназначенным для «отрочества и юношества», однако он был высоко оценен не только детьми, но и взрослыми читателями, в том числе и критиками.

…вагоны конножелезки… – Имеется в виду конка (городская железная дорога с конной тягой).

Во гресех роди мя мати во утробе моей! – Сочетание текста Псалтири: «Во гресех роди мя мати» (Пс. 50: 7) и припева в «Последовании ко святому причащению»: «Сердца чисто созижди во мне, Боже, и дух прав обнови во утробе моей».

…в гиене огненной гореть будем… – Геенна – первоначальное название долины Еннома (или «сыновей Енномовых») к юго-западу от Старого Иерусалима, где в древности сжигали мусор и трупы животных. Отсюда образ Ада как «геенны огненной», который часто встречается в Евангелии (Мф. 5: 22, 29–30 и др.).

В бездне греховней валяюся во утробе моей… – Начало этой фразы встречается в целом ряде богослужебных канонов, но, судя по концу фразы, она взята из «Последования ко святому причащению»: «В бездне греховней валяяся, неизследную милосердия Твоего призываю бездну: от тли, Боже, мя возведи. Сердца чисто созижди во мне, Боже, и дух прав обнови во утробе моей» (6-я песнь).