На картине Орест Кипренский изображает юного Александра Челищева, выходца из древнего дворянского рода. И одно только происхождение предвещало мальчику успешную карьеру и безбедную жизнь. В 15 лет он участвовал в военных действиях под Малоярославцем и даже дошел до Парижа. В 17 получил первый офицерский чин подпоручика.

После войны стал членом тайного общества декабристов, но не принимал активного участия в организации восстания 1825 года. Некоторое время находился под следствием по делу декабристов, но наказания избежал и в тридцатилетнем возрасте ушел в отставку и уехал из Санкт-Петербурга в село Мошарово, которое ему досталось в наследство от деда.

О. А. Кипренский «Портрет мальчика Челищева», 1808 год, Государственная Третьяковская галерея

Женой Александра стала Наталья Пушкина, хорошо образованная девушка из знатной семьи, родившая в браке пятерых детей. Один из сыновей — Алексей — был генерал-лейтенантом, а старшая дочь, Мария, — активной нигилисткой, впоследствии за участие в легендарной «Знаменской коммуне», основанной Василием Слепцовым, попавшей под следствие суда Сената.

Сам же Александр Челищев скончался в 83 года в Петербурге, где был погребен на Преображенском православном кладбище.