После опустошения Новгорода страна осталась практически без европейской торговли.

Сухопутные маршруты шли через территорию Литвы, почти всегда враждебной. Морская же торговля требовала доступа к Балтике.

Там находились земли Ливонского ордена, находившегося в упадке и не способного себя защитить. Проблема, однако, была не военного, а геополитического свойства: три балтийские державы — Польша, Дания и Швеция — не позволили бы Московскому царству забрать эту лакомую добычу себе.

Но во второй половине 1550-х годов — как раз когда у Ивана IV развязались руки на востоке — очень удобная ситуация сложилась и на западе. Польшей правил никчемный Сигизмунд-Август (1548–1572), испортивший отношения со своими магнатами и разоривший казну. Кристиан III Датский был стар и недужен. Шведский Густав I тоже одряхлел, а его наследник был психически нездоров. К тому же в 1554 году Московия и Швеция немного повоевали из-за пограничных земель, и шведы увидели, что Русь теперь сильна. Были основания полагать, что с этой стороны проблем тоже не возникнет.

В начале 1558 года московская рать вторглась в Ливонию, захватила несколько городов и крепостей. Вели себя завоеватели умеренно, местное население не притесняли, и важный город Дерпт сдался без сопротивления.

Ландмейстер (правитель) Ордена Готхард Кетлер пытался давать отпор, но сил у него было мало.

В ходе второй кампании 1559 года русские заняли остальную часть Ливонии, а в 1560 году вынудили к сдаче последний оплот рыцарей, крепость Феллин (современный Вильянди).

Лишь теперь другие балтийские державы зашевелились, обеспокоенные московскими успехами и желающие получить свою долю орденских земель. Дания предъявила претензии на остров Эзель (Сааремаа), Швеция потребовала Эстляндию, Литва приняла под свое покровительство Лифляндию. Ландмейстер Кетлер стал вассалом польского короля в качестве герцога Курляндского.

Если бы Иван согласился на этот раздел, удовольствовавшись завоеванным выходом к морю, война завершилась бы блестящим успехом. Но царь пошел на конфликт с польским королем, рассчитывая в ходе новой войны захватить еще и литовские земли.