Ольге Леонардовне повезло. Она стала ученицей великого режиссёра и талантливого педагога, а это залог успеха. Она в своих мемуарах рассказывала:

«Три года я пробыла в школе по классу Вл. И. Немировича-Данченко и А. А. Федотова, одновременно бегая по урокам, чтоб иметь возможность платить за учение и зарабатывать на жизнь. Зимой 1897/98 года я кончала курс драматической школы. Уже ходили неясные, волновавшие нас слухи о создании в Москве какого-то нового, „особенного“ театра; уже появлялась в стенах школы живописная фигура Станиславского с седыми волосами и черными бровями, и рядом с ним характерный силуэт Санина; уже смотрели они репетицию „Трактирщицы“, во время которой сладко замирало сердце от волнения; уже среди зимы учитель наш, Вл. И. Немирович-Данченко, говорил М. Г. Савицкой, мне и некоторым другим моим товарищам, что мы будем оставлены в этом театре, и мы бережно хранили эту тайну… И вот тянулась зима, надежда то крепла, то, казалось, совсем пропадала, пока шли переговоры… И уже наш третий курс волновался пьесой Чехова „Чайка“, уже заразил нас Владимир Иванович своей трепетной любовью к ней, и мы ходили неразлучно с жёлтым томиком Чехова, и читали, и перечитывали, и не понимали, как можно играть эту пьесу, но всё сильнее и глубже охватывала она наши души тонкой влюблённостью, словно это было предчувствие того, что в скором времени должно было так слиться с нашей жизнью и стать чем-то неотъемлемым, своим, родным».

Она даже предположить не могла, какие впереди перипетии ждут её, какие возникнут отношения с Антоном Павловичем. В воспоминаниях признавалась:

«Все мы любили Чехова-писателя, он нас волновал, но, читая „Чайку“, мы, повторяю, недоумевали: возможно ли ее играть? Так она была непохожа на пьесы, шедшие в других театрах. Владимир Иванович Немирович-Данченко говорил о „Чайке“ с взволнованной влюбленностью и хотел ее ставить на выпускном спектакле. И когда обсуждали репертуар нашего начинающегося молодого дела, он опять убежденно и проникновенно говорил, что непременно пойдет „Чайка“. И „Чайкой“ все мы волновались, и все, увлекаемые Владимиром Ивановичем, были тревожно влюблены в „Чайку“. Но, казалось, пьеса была так хрупка, нежна и благоуханна, что страшно было подойти к ней и воплотить все эти образы на сцене… Прошли наши выпускные экзамены, происходившие на сцене Малого театра. И вот наконец я у цели, я достигла того, о чем мечтала, я актриса, да еще в каком-то новом, необычном театре».

14 октября 1898 года театр открылся постановкой трагедии Алексея Константиновича Толстого «Царь Фёдор Иоаннович». Подготовили спектакль Станиславский и Немирович-Данченко совместно. Ольга Книппер исполнила роль царицы Ирины. Иван Москвин играл царя Фёдора.

Станиславский впоследствии писал о сотом юбилейном представлении 26 января 1901 года: «Успех „Царя Фёдора“ был так велик, что сравнительно скоро пришлось праздновать его сотое представление. Торжество, помпа, восторженные статьи, много ценных подношений, адресов, шумные овации свидетельствовали о том, что театр в известной части прессы и зрителей стал любим и популярен».

Репетиции трагедии А. К. Толстого проходили почти одновременно с репетициями чеховской «Чайки». Ольга Книппер в чеховском спектакле получила роль Аркадиной. На репетициях, которые проходили 9, 11 и 14 сентября 1898 года, Чехов впервые обратил внимание на актрису. Антон Павлович заметил:

«Ирина, по-моему, великолепна. Голос, благородство, задушевность — так хорошо, что даже в горле чешется… лучше всех Ирина. Если бы я остался в Москве, то влюбился бы в эту Ирину».

Не осталась равнодушной и Книппер. Она вспоминала о первом впечатлении, произведённом Чеховым во время репетиции «Чайки»:

«Мы все были захвачены необыкновенно тонким обаянием его личности, его простоты, его неумения „учить“, „показывать“ …Антон Павлович, когда его спрашивали, отвечал как-то неожиданно, как будто и не по существу, как будто и общо, и не знали мы, как принять его замечания — серьёзно или в шутку… С той встречи начал медленно затягиваться тонкий и сложный узел моей жизни».

Чехову было 37 лет, Книппер — 29.