Летом семья Книппер нередко выезжала в имение Гончаровых — Полотняные заводы. Там Ольга впервые познакомилась с театральной сценой. В домашнем театре ставились пьесы русских драматургов, проводились концерты.

Ольга Леонардовна вспоминала:

«Но во мне вырастала и крепла прежняя, давнишняя мечта — о сцене. Ее поддержало пребывание в течение двух летних сезонов после смерти отца в Полотняном заводе, майоратном имении Гончаровых, с которыми дружили и родители, и мы, молодежь. Разыскав по архивным документам, что небольшой дом, в котором тогда помещался трактир, имел в прошлом отношение, хотя и весьма смутное, к Пушкину (его жена происходила из того же рода), мы упросили отдать этот дом в наше распоряжение, и вся наша жизнь сосредоточилась в этом доме. Мы устроили сцену и начали дружно составлять программу народного театра. Мы играли Островского, водевили с пением, пели, читали в концертах. Наша маленькая труппа пополнялась рабочими и служащими писчебумажной фабрики Гончаровых. Когда в 1898 году мы открывали Художественный театр „Царём Фёдором“, я получила трогательный адрес с массой подписей от рабочих Полотняного завода, — это была большая радость, так как Полотняный завод оставил в моей памяти незабываемое впечатление на всю мою жизнь. Мало-помалу сцена делалась для меня осознанной и желанной целью. Никакой другой жизни, кроме артистической, я уже себе не представляла».

Но для того, чтобы выйти на сцену, предстояло учиться. И вот, несмотря на протесты матери, Ольга Леонардовна тайно сдала экзамены в драматическую школу при Малом театре. Но, увы, учёба продолжалась недолго — срезалась начинающая актриса на «проверочном» экзамене уже через месяц.

Впоследствии в своих воспоминаниях она писала:

«Мой путь к сцене был не без препятствий. Я росла в семье, не терпевшей нужды. Отец мой, инженер-технолог, был некоторое время управляющим завода в бывш. Вятской губернии, где я и родилась. Родители переехали в Москву, когда мне было два года, и здесь провела я всю свою жизнь. Моя мать была в высшей степени одаренной музыкальной натурой, она обладала прекрасным голосом и была хорошей пианисткой, но по настоянию отца, ради семьи, не пошла ни на сцену, ни даже в консерваторию. После смерти отца и потери сравнительно обеспеченного существования она стала педагогом и профессором пения при школе Филармонического училища, иногда выступала в концертах и трудно мирилась со своей неудачно сложившейся артистической карьерой».

А ведь она единственная из четырёх девушек, поступавших в школу, не только не пользовалась протекцией, но поступила тайно от матери. Конечно, у матери были свои взгляды на будущее дочери, своё отношение к профессии актрисы. Но упорство дочери подкупало. Ольга Книппер коснулась в воспоминаниях этого своего самовольства:

«Потихоньку от матери подготовила я с трудом своё поступление в драматическую школу при Малом театре, была принята очень милостиво, прозанималась там месяц, как вдруг неожиданно был назначен „проверочный“ экзамен, после которого мне было предложено оставить школу, но сказано, что я не лишена права поступления на следующий год. Это было похоже на издевательство. Как впоследствии выяснилось, я из числа четырех учениц была единственной принятой без протекции, а теперь нужно было устроить еще одну, поступавшую с сильной протекцией, — отказать нельзя было. И вот я была устранена. Это был для меня страшный удар, так как вопрос о театре стоял для меня тогда уже очень остро — быть или не быть, вот — солнце, вот — тьма. Мать, видя мое подавленное состояние и несмотря на то, что до этого времени была очень против моего решения идти на сцену, устроила через своих знакомых директоров филармонии мое поступление в драматическую школу, хотя приём туда уже целый месяц как был прекращен».

Ольга Леонардовна тяжело переживала отчисление, и мать, обеспокоенная этим, решила всё-таки помочь дочери. Мать, Анна Ивановна, была профессором Московского филармонического училища. Она сумела договориться, чтобы Ольгу приняли в драматическую школу при филармонии. На прослушивании на неё обратил внимание Владимир Иванович Немирович-Данченко.

Ольга Леонардовна в ту пору не сразу оценила удачу, которая улыбнулась ей. Немирович-Данченко был ещё только на взлёте, ещё только раскрывался его необыкновенный талант актёра, режиссёра и театрального педагога.

Девушка понравилась ему и своими способностями, и… он увлёкся ею. Он был на десять лет старше, что в принципе в ту пору не считалось большой разницей.

Но будущей актрисе было не до романов. Ей приходилось днём заниматься, а вечером давать уроки дворянским недорослям, чтобы заплатить за свои занятия в филармонии.