Название XI—XII веков.

Обе Дмитровки названы по дороге, ведущей в город Дмитров.

В 1154 году то есть за два года до основания города Москвы, князь Юрий Долгорукий на реке Яхроме, через которую шел, как говорили тогда, «водяной ход» на Волгу, поставил городок, назвав его Дмитровой в честь своего сына, вернее, в честь святого покровителя, именем которого тот был назван, – Дмитрия Солунского.

Москву и Дмитров соединила дорога. К XIV веку вдоль нее встала слобода. Тут поселились торговцы и ремесленники разных профессий – в документах значатся седельники, тележники, калашники и другие, ближе к Столешникову переулку жили скоморохи. Почти все жители слободы были земляками – переселенцами из дмитровских краев, поэтому слободу называли Дмитровской. В XVI—XVII веках, когда ближнее к Кремлю Занеглименье стала заселять московская знать (например, тут получил обширную усадьбу дядя первой жены Ивана Грозного Анастасии – Юрий Захарович Кошкин-Кобылин), слобожан переселили на другое место: по той же дороге, но подальше от города. Так возникла новая слобода, которая стала называться Малая Дмитровская слобода. А к концу XVII века слобода отодвинулась еще дальше – появилась Новая слобода.

В середине XVIII века все три слободы, ставшие московскими улицами, уже назывались так же, как называются теперь: Большая Дмитровка, Малая Дмитровка и Новослободская.

Большая Дмитровка

В начале 20-х годов XX века Большая Дмитровка была переименована в улицу Эжена Потье (1818—1887) – участника Парижской коммуны, автора стихов пролетарского гимна «Интернационал», но вскоре

улице возвращено было прежнее название, так как тогда же в честь Потье переименовали Кудринскую площадь.

Большая Дмитровка в 1937 году в связи со 100-летием со дня гибели А.С. Пушкина была переименована в Пушкинскую. С Пушкиным эта улица связана одним-единственным фактом: в 1830 году в одном из домов на этой улице он проиграл значительную сумму карточному шулеру В.С. Огонь-Догановскому, о чем всегда вспоминал с тоской, угрызениями совести и считал своей «бедой», которая «расстроила» его дела. Пушкин платил этот долг много лет, прося отсрочки, что, конечно, было для него унизительно. Последняя сумма была выплачена лишь после смерти поэта его наследниками. Вряд ли можно найти в Москве улицу, менее подходящую, чтобы назвать ее Пушкинской.

Малая Дмитровка. Страстной монастырь

Малая Дмитровка была переименована в 1944 году в улицу Чехова в связи с 40-летием со дня смерти писателя; в 90-х годах XIX века А.П. Чехов в общей сложности около года жил на этой улице.