В 1915 году война вошла и в жизнь Гашека. Его призвали в армию и зачислили в 91-й пехотный полк, расположенный в Ческе-Будеёвицах. Многое из похождений Швейка, описанных в романе, в действительности произошло с самим писателем. Так, в полк Ярослав явился в военной форме, но в цилиндре. Из школы вольноопределяющихся он был отчислен за нарушения дисциплины. А его симуляцию ревматизма признали попыткой дезертирства и даже осудили на три года, с отбытием по окончании войны. Так что на фронт Гашек, как и Швейк, отправился в арестантском вагоне.

В армии будущий роман пополнился не только историями и курьёзами, но и персонажами. В 91-м полку служили и поручик Лукаш, и капитан Сагнер, и писарь Ванек, и многие другие персонажи. Часть из них Гашек так и оставил под своими фамилиями, часть всё-таки переименовал. Он получил должность помощника писаря, что позволило ему уклоняться от учений и продолжать творчество. Тогда же он довольно тесно сошёлся с денщиком Лукаша Франтишеком Страшлипкой, ставшим одним из основных прототипов Йозефа Швейка.

На фронте в Галиции Гашек выполнял обязанности квартирьера, позже был ординарцем и связным взвода. Участвовал в боях у горы Сокаль и даже был награждён серебряной медалью «За храбрость» и произведён в чин ефрейтора. Вот только обстоятельства подвига разнятся. По воспоминаниям Лукаша и Ванека, Гашек во многом против своей воли «взял в плен» группу русских дезертиров — он неплохо говорил по-русски и условился с русскими солдатами об условиях сдачи. Сам же Гашек заявлял, что медалью был награждён за то, что избавил батальонного командира от вшей, намазав его ртутной мазью.[источник не указан 1984 дня]

Утром 24 сентября 1915 года, в ходе контрнаступления русской армии на участке 91-го полка под Дубно, Гашек вместе со Страшлипкой добровольно сдался в плен.