После публикации в 1903 году сборника стихов «Майские выкрики», написанного совместно с Ладиславом Гаеком, и получения денег за свои заметки, которые он писал в ходе своих путешествий, Гашек решает стать писателем. Он подходит к этому делу с чрезвычайной практичностью, фактически сделав из творчества ремесло.
Он быстро становится самым популярным и читаемым юмористом своего времени, заполнив развлекательные рубрики ежедневных газет и еженедельников, юмористические журналы, семейные и военные календари. Однако почти никакой литературной ценности сочинения данного периода не представляют. Гашек и не скрывает, что пишет исключительно ради денег, стараясь лишь угодить вкусу широкой публики. Даже в дружеской компании из журналистов и литераторов невысокого уровня его талант не признавался. Как писал один из чешских писателей того времени Иржи Маген (англ.):
Тем не менее существовали люди, для которых Г. Р. Опоченский (нем.) был гением, а Гашек — каким-то Санчо Пансой. Мы знали: он носит по всем редакциям разную белиберду, издал вместе с Гашеком какие-то неудачные стихи и, несмотря на эту неудачу, кропает что-то новое, и чёрт знает что ещё из этого получится. В результате в Гашека как-то не верили. А порой между ним и окружением обнаруживалась пропасть, через которую никто не решался перешагнуть.
Образ жизни Ярослава и черты его характера послужили основой для появившегося позднее мифа о бродяге и короле богемы. Кофейни, винные погребки, трактиры, ночные прогулки, стычки с полицией были неотъемлемой частью жизни Гашека. Всё это нашло отражение и в его творчестве. Как писал тот же Маген:
Порой мы страшно любили Гашека, потому что он и в самом деле был живым воплощением юмора. Он, пожалуй, нас не любил, потому что мы играли в литераторов. Я даже убежден в этом. Но весь комизм ситуации заключается в том, что он делал литературу гораздо интенсивнее, чем все мы; собственно, он был литератором, а мы всеми силами противились тому, чтобы целиком посвятить себя литературе.
Многочисленные псевдонимы Гашека (около 100) — также прямое следствие его малосерьёзного отношения к литературе. Он легко подписывался фамилиями друзей, фамилиями, попавшимися ему на глаза в газетах или рекламе.
Несколько лет Гашек перебивался нерегулярными публикациями, пока в 1909 году его приятель Ладислав Гаек (чеш. Ladislav Hajek Domazlicky), к тому времени уже бывший редактором журнала «Мир животных», не оставил свой пост при условии, что его место займёт именно Ярослав.
Однако спокойный академический характер издания претил весёлому и беспокойному характеру Гашека, и он решил порадовать читателей всяческими открытиями из жизни животных. Из-под его пера родились загадочный «табу-табуран», живущий в Тихом океане, муха с шестнадцатью крыльями, восемью из которых она обмахивается как веером, и домашние серебристо-серые вурдалаки, и даже древний ящер «идиотозавр». В 1910 году он так убедительно подал «новость о счастливом открытии» доисторической праблохи Palaeopsylla, что статью перепечатали несколько изданий, в том числе заграничные, иногда сопровождая её скептическими замечаниями. Вызванная в природоведческой печати оживлённая полемика закончилась посрамлением «открытия» и «дружескими» советами редактору журнала «не откладывая в долгий ящик, срочно утопиться вместе со всем редакционным персоналом». Неудивительно, что Гашек вскоре покинул журнал. Что характерно, подобным образом просвещал публику и другой известный писатель-сатирик — Марк Твен («18 юмористических рассказов»).[источник не указан 2899 дней] Данный эпизод позднее Гашек использовал в «Бравом солдате Швейке», где он сохранил и фамилию прежнего редактора, и название журнала. Полностью число мистификаций Гашека в журнале не раскрыто по крайней мере до конца 1990-х.
Следующее место работы Гашека также нашло своё отражение в его знаменитом романе. Ярослав открыл «Кинологический институт», а по сути просто контору по продаже собак. Не имея денег на покупку породистых щенков, он просто ловил дворняг, перекрашивал их и подделывал родословную. Подобное мошенничество продолжалось недолго и окончилось судом, под который попала и супруга Ярослава, Ярмила, числившаяся совладелицей.
В 1909-1911 годах в газете «Karikatury» он публикует цикл «Галерея карикатур» (Galerie karikatur).
Его работа в газете «Ческо слово» также оказалась недолгой. На собрании бастующих трамвайщиков, куда его отправили писать репортаж, он взял слово и выступил с заявлением, что лидеры профсоюза тайно вступили в сговор с предпринимателями. Однако, как Гашек вскоре выяснил, «Ческо слово» издавалось той же самой национал-социалистической партией, которая руководила данным профсоюзом.
Расставшись в 1912 году с женой и лишившись постоянных источников дохода, Гашек вовсю ударился в творчество. За небольшой период он написал массу юморесок, часть из которых была напечатана в газетах, ещё часть — издана отдельными книгами.
Весёлый и озорной характер Гашека по-прежнему не менялся. Сохранились сведения о его многочисленных розыгрышах и происшествиях. Так, однажды его отправили в сумасшедший дом. Прохожий, увидев, что Гашек стоит на мосту и пристально смотрит в воду, решил, что тот собирается покончить с собой. Подоспевшие полицейские задержали Гашека и отправили в участок… Где он представился Святым Яном Непомуцким, примерно 518 лет от роду. На вопрос: «Когда же вы родились?», он спокойно ответил, что он вообще не рождался, а его выловили из реки. Лечащий врач пояснил агентам полиции, что Гашек совершенно здоров и даже привёл в порядок всю больничную библиотеку. Однако домой его отправить не удаётся — он всюду ходит, всем интересуется, и, видимо, собирает материалы для новых рассказов. И этот эпизод из бурной биографии писателя также найдет своё отражение в его романе.
Не менее характерен и другой случай, когда уже после начала Первой мировой войны Гашек поселился в одном пражском отеле. Вот только зарегистрировался он как «Лев Николаевич Тургенев. Родился 3 ноября 1885 года в городе Киеве. Живёт в Петрограде. Православный. Частный служащий. Приехал из Москвы. Цель приезда — ревизия австрийского генерального штаба.» Неудивительно, что его вскоре под усиленной охраной как русского шпиона доставили в полицию, где он заявил, что в качестве лояльного гражданина счёл долгом проверить, «как в это тяжкое для страны время функционирует государственная полиция». В полиции Гашека хорошо знали, и он получил 5 суток ареста.
Вообще имя Гашека часто фигурировало в полицейских протоколах: «вышеозначенный в нетрезвом состоянии справлял малую нужду перед зданием полицейского управления»; «в состоянии легкого алкогольного опьянения повредил две железные загородки»; «недалеко от полицейского участка зажёг три уличных фонаря, которые уже были погашены»; «стрелял из детского пугача»… Полицейские же протоколы показывают, как непринуждённо Ярослав менял место жительства: в них зафиксировано 33 различных адреса. Однако адресов было много больше, и часто полиции не удавалось установить, где теперь проживает Ярослав. Ну а присуждаемые ему штрафы никогда не оплачивались, поскольку всё кончалось на констатации факта, что «у должника нет никаких носильных вещей, которые можно было бы конфисковать, живёт он у своей матери и не имеет никакой собственности, кроме того, что на нём». Сам же он ещё и зарабатывал на этих происшествиях, публикуя юморески и фельетоны о произошедшем.
В довоенные годы Гашек написал около девятисот рассказов, фельетонов и очерков, роман «История мудрого вола» (рукопись была утрачена издателем), сатирическую книгу «Политическая и социальная история Партии умеренного прогресса в рамках закона» (1911, издавалась частями после его смерти: 10 глав в 1924-25, ещё 13 в 1937, полностью — в 1963) и, совместно с Фр. Лангером, Й. Махом и другими, ряд коротких комических представлений для участников собраний этой «партии».