Как военнопленный № 294217, Гашек содержался в лагере под Киевом в Дарнице. Позднее он был переведён в аналогичный лагерь в Тоцком в Самарской губернии. В лагере разразилась эпидемия тифа, в ходе которой погибло множество пленных. Гашек также заболел, но выжил. Вскоре, подобно многим другим соотечественникам, Гашек вступил в Чехословацкий легион.
Однако медкомиссия признала его негодным к строевой службе, и в июне 1916 года он стал сначала писарем 1-го добровольческого полка имени Яна Гуса, а затем — сотрудником газеты «Чехослован», выходившей в Киеве. Гашек активно занимался агитацией в лагерях военнопленных в пользу Легиона, публиковал в газетах юморески и фельетоны. Своим острым языком он добился сначала того, что австрийские власти объявили его изменником за оскорбительные рассказы (именно в то время появился фельетон «Рассказ о портрете Франца-Иосифа I», который потом будет переложен в первой главе Похождений Швейка), а затем и руководство Чешского национального совета в Париже возмутилось его фельетоном «Клуб чешских Пиквиков». Гашека отправили на фронт и предали суду чести, где обязали принести письменные извинения руководству совета.
Впрочем, по ряду сведений, Гашек воевал не только на бумаге. Летом 1917 года за бой у Зборова он даже был награждён Георгиевским крестом 4-ой степени.
После заключения сепаратного мира между Россией и Германией и начавшейся эвакуацией чешского корпуса в Европу через Владивосток Гашек порывает с легионом и отправляется в Москву. Там он вступает в коммунистическую партию. В апреле 1918 года его отправили на партийную работу в Самару, где он вёл среди чехов и словаков агитацию против эвакуации во Францию, а также призывал их вступать в Красную Армию. К концу мая чешско-сербский отряд Гашека насчитывал 120 бойцов, которые принимали участие в боях с частями Белой армии и успешно подавили анархистский мятеж в Самаре.
Однако уже в июне 1918 года в ходе мятежа Чехословацкого корпуса чешские отряды, выступившие против Красной Армии, взяли Самару. Среди противостоявших им частей Красной Армии были и три взвода добровольцев, которыми командовали Ярослав Гашек и Иосиф Поспишил. Однако силы были неравными, пришлось отступить. Вспомнив, что в штаб-квартире чешских интернационалистов в гостинице «Сан-Ремо» остались списки добровольцев, которым эти сведения могли грозить репрессиями, Гашек в одиночку вернулся за документами и успел их уничтожить. Однако присоединиться к своему отряду он уже не успел; ему пришлось в одиночку выбираться из города.
Деятельность Гашека в качестве агитатора Красной Армии в чешской среде была недолгой, но не осталась незамеченной. В июле, то есть спустя всего три месяца после прибытия в Самару, в Омске полевой суд чехословацкого легиона выдал ордер на арест Гашека, как предателя чешского народа. Несколько месяцев он был вынужден, прикрываясь справкой, что он «полоумный сын немецкого колониста из Туркестана», скрываться от патрулей. Самарский краевед Александр Завальный приводит такую историю об этом этапе жизни писателя:
Однажды, когда он прятался у своих знакомых на одной из самарских дач, появился чешский патруль. Офицер решил допросить неизвестного, на что Гашек, разыграв из себя идиота, рассказал, как он спасал чешского офицера на станции Батраки: «Сижу я и думаю. Вдруг офицерик. Точь-в-точь вроде, как вы, такой деликатный и щупленький. Немецкую песенку мурлыкает и вроде бы приплясывает, как старая дева в пасхальный праздник. Благодаря испытанному нюху я сразу вижу — офицерик под мушкой. Гляжу, направляется прямо к уборной, из которой я только вышел. Присел я недалеко. Сижу десять, двадцать, тридцать минут. Не выходит офицер…» Далее Гашек изобразил, как он зашёл в туалет и, раздвинув гнилые доски, вытащил из нужника пьяного неудачника: «Вы, кстати, не знаете, какой награды удостоят меня за спасение жизни чешского офицера?».
Только к сентябрю Гашек пересёк линию фронта, и в Симбирске вновь примкнул к частям Красной Армии.
С октября 1918 года Гашек занимается активнейшей партийной, политической и административной работой при политотделе 5-й армии Восточного фронта, 5 сентября 1919 он был назначен начальником Интернационального отделения политотдела. Несмотря на то, что в Чехии писатель вёл богемный образ жизни, был завсегдатаем многочисленных пражских трактиров и ресторанов, автором и участником всяческих шуток, розыгрышей и проказ, находясь в рядах Красной Армии он вёл себя по-другому. Здесь он показал себя ответственным и исполнительным человеком, хорошим организатором, к тому же беспощадным к врагам революции. Неудивительно, что его карьера быстро пошла в гору.
В декабре 1918 года его назначили заместителем коменданта Бугульмы, а вскоре, сместив начальника, он сам становится комендантом. Позднее его воспоминания об этом периоде легли в основу цикла из 9 рассказов 1921 года, опубликованных в газете «Tribuna». Некоторые историки и литературоведы считают парадоксом участие автора одного из самых антивоенных романов мира в Гражданской войне в России, другие же доказали, что это было естественным результатом его социалистических взглядов, выражаемых уже с ранней публицистики. Свою деятельность в России Гашек считал продолжением борьбы за самостоятельность чехов и словаков.
Но и на этом месте он долго не задерживается. Уже в январе 1919 года его переводят в Уфу, где он заведовал типографией и издавал большевистскую газету «Наш путь». В этой типографии Гашек знакомится со свой будущей женой.
Вместе с 5-й армией путь Гашека лежит на восток; он успел побывать в Челябинске, Омске, Красноярске, Иркутске, где был легко ранен при покушении. Правнучка Василия Чапаева Евгения Чапаева в своей книге «Мой неизвестный Чапаев» утверждает, что Гашек служил в составе 25-й дивизии Чапаева, входившей в 5-ю армию.
В Иркутске Гашек также активно участвовал в политической жизни: его избрали депутатом городского Совета. Не забывает он и журналистику. Гашек издаёт газеты «Штурм» и «Рогам» («Наступление») на немецком и венгерском языках, а также «Бюллетень политработника» на русском. Гашек же издавал и одну из первых в мире газет на бурятском, называвшуюся «??р» («Рассвет»). Сам Гашек пишет об этом так: «…я редактор и издатель трёх газет: немецкой „Штурм“, в которую сам пишу статьи; венгерской „Рогам“, где у меня есть сотрудники, и бурято-монгольской „Ур“ („Заря“), в которую пишу все статьи, не пугайся — не на монгольском, а по-русски, у меня есть переводчики» Из как минимум 49 номеров его «Рогама» сохранилось лишь 2. Также Гашек позднее рассказывал, что выполнял секретную миссию в Монголии, где от имени командующего армией встречался с неким китайским генералом. Однако биографам писателя не удалось найти никаких документальных подтверждений этому, хотя и известно, что китайский язык Ярослав действительно изучал.
После окончания Гражданской войны Гашек остался в Иркутске, где даже купил дом.
В ноябре 1920 года в Чехословакии разразился политический кризис, началась всеобщая забастовка, а в Кладно рабочие провозгласили «советскую республику». Чешские коммунисты в России получили распоряжение отправляться на родину, чтобы поддержать местное коммунистическое движение и готовить мировую пролетарскую революцию, и 26 ноября 1920 года после недолгого пребывания в Москве Гашек вместе с женой Александрой Львовой уехал.