Михаил Драгомиров, в отличие от большинства своих предшественников и преемников на посту киевского наместника и командующего военным округом, не мог похвастать длинной и разветвлённой родословной. Всего лишь четвёртое поколение на службе императорам и самодержцам всероссийским.

При Анне Иоанновне прадед нашего героя Антон Драгомирецкий прибыл из Галиции и стал служить в Стародубском полку. Женившись на дочери местного казака Матвея Моцкевича, он передал потомству двойную фамилию. Дед, Иван Антонович, смог получить дворянство в 1786 году по выслуге в чинах и два года спустя переписался Драгомировым с согласия Новгород-Северского уездного дворянского собрания.

Михаил Иванович Драгомиров

Отец, Иван Иванович, отставной офицер-кавалерист и участник войны 1812 года, купил хутор под Конотопом и на свои средства возвёл в ближайшем уездном городе церковь, возле которой впоследствии похоронят и Михаила Ивановича.

Иван Иванович Драгомиров был человеком глубоко набожным. В письмах к сыну он обращается к христианским добродетелям: «Мужайся и уповай на Бога. Он помощник нам и заступник», «Христианство, как обязанность, внушает терпение. Будем же великодушны! Люби врагов чистым сердцем; читай молитву за ненавидящих нас и обидевших; – да простит им Господь. Не ведают бо, что творят».

Мать будущего генерала, Анна Романовна, урождённая Балюра, также происходила из дворян Черниговской губернии и была выдана за своего 40-летнего мужа в 16 лет, а затем родила шестерых детей, из которых выжило трое – Михаил и две его сестры. По словам соседа, историка Александра Лазаревского, Анна Романовна «была отличная хозяйка и прекрасная семьянинка; она души не чаяла в своем сыне-первенце, а впоследствии, когда он был уже вне родительского дома, она часто писала ему: «ты у меня детина, яких мало на свете».

Мужчины в семьях Драгомировых и Лазаревских, писали письма на правильном русском языке, а женщины пользовались суржиком даже на бумаге. Она знала многие малороссийские песни, которые за ней записывал историк Малороссии Александр Лазаревский.

Семейство Драгомировых не было богатым.

В списке дворян Конотопского уезда, владевших на 1860 год более, чем 100 душами мужского пола, Драгомировы не значатся. Известно, что на 1866 год родителям Драгомирова принадлежало 800 десятин земли в Конотопском уезде, и только восемь крестьян на тот момент числились за ними в качестве временнообязанных. После смерти отца в 1867 году генерал получил 140 десятин земли, а остальное распределилось между его сёстрами Еленой и Калисфеной. Михаил Иванович подумывал о том, чтобы вовсе отказаться от наследства, но родитель настоял, «желая сохранить за фамилией Драгомировых хоть некоторую часть земли».

Зять нашего героя, генерал-лейтенант Александр Лукомский, оглядываясь на карьеру Драгомирова, подчёркивал: «Действительно: происходя из сравнительно небогатой малороссийской дворянско-казачьей семьи, М.И. Драгомиров сам пробился в ряды выдающихся людей, сам сделал себе блестящую карьеру, не имея никакой протекции и никаких связей».

Грамоту Миша Драгомиров постигал у дьяка приходской церкви, затем было конотопское уездное училище, в котором детям преподавали математику, Закон Божий, русский язык, географию и историю. Обучение там длилось три года.

В 1843 году при черниговской гимназии открылся пансион, в котором большинство пансионеров обучались либо за государственный счёт, либо за счёт благотворителей. Видимо, это позволило родителям Михаила устроить его туда, и он продолжил образование в гимназии. Однако никаких документальных свидетельств того, что Драгомиров был гимназистом, не имеется, кроме высказываний самого генерала в личных беседах.

Лазаревский, хорошо знавший семью своих соседей, замечал исследователю губернской генеалогии Григорию Милорадовичу: «Учился ли Драгом[иров] в Черниг[овской] Гимназии – не помню, но что учился он в Конотопск[ом] Уездн[ом] Училище – это хорошо знаю».