Апрель и май 1941 года стали трудными временами для британского главнокомандующего сэра Арчибальда Уэйвелла. На следующий день после того как Дезфорс отступил на территорию Египта, из Греции был выбит его экспедиционный корпус, потерявший при этом пятую часть своих сил. Спустя неделю произошла про-германская революция в Ираке. Средний Восток становился опасно нестабильным местом, поэтому Уэйвелл был вынужден начать подготовку к вторжению в Сирию, где местная колониальная администрация правительства Виши предоставляла свои аэродромы Люфтваффе. Затем, 20-го мая, тринадцать немецких парашютных батальонов высадились на Крите, в ходе самой большой на тот момент десантной операции.

От захвата Родоса пришлось отказаться, и 11-ый Отряд Педдера — ныне официально именуемый Батальоном «C» бригады «Лейфорс» — вошел в число подразделений, участвующих в Сирийской операции, и в апреле был отправлен на Кипр. Три остальных батальона «Лейфорс» остались в Египте, а в мае два из них — «A» и «D» — были высажены на Крите, в помощь войскам, отражающим немецкое наступление на остров. Командовал ими Лейкок лично.

Перед коммандос была поставлена задача проводить рейды на плацдарм десанта в Малеме, однако по прибытии выяснилось, что объединенные силы Британии, Содружества и греческой армии — Грефорс — в беспорядке отступают. Задачи бригады поменялись и теперь они должны были сдерживать атакующих немцев и прикрывать эвакуацию 18.000 контингента союзников. Ночь за ночью они сражались в ожесточенных арьергардных боях, уходя в патрули по 7-8 человек; однажды им пришлось сражаться с врагом в штыковую. В результате неразберихи был оставлен командный пункт; однако Лейкок и его начальник штаба Фредди Грэм реквизировали танк и вынудили немцев отступить. Тридцатого мая командующий Грефорс, новозеландский генерал Бернард Фрейберг, седой ветеран Первой Мировой войны, кавалер Креста Виктории и Ордена за выдающиеся заслуги с двумя планками, приказал «Лейфорс» сдерживать немцев пока не погрузятся на корабли все остальные подразделения. Бойцам Лейкока не приказывали ни сражаться до последнего человека, ни ждать отставших, однако они должны были продержаться, пока Фрейберг или его заместитель, генерал-майор Вестон, не прикажет им отходить.

Самому Лейкоку было поручено вручить немецкому командованию акт о капитуляции британских войск, что несомненно означало для него лично попасть в плен. Спустя полгода такой же приказ он отдаст медику своего отряда, рядовому Эткинсу, однако подчиняться подобному приказу самому он посчитал недопустимым. В споре с заместителем Фрейберга он протестовал и ссылался на то, что под его командованием в Северной Африке и на Кипре находятся еще два батальона коммандос.

Однако все подразделения участвовали в боях на Крите дольше чем «Лейфорс» и приказ остался в силе. «Вы пришли последними — последними и уйдете» — ответил ему Фрейберг.

В 23.00 31 мая Лейкок вместо с Во, Грэмом и другими офицерами своего штаба стояли на пляже Сфакии, нетерпеливо наблюдая за погрузкой разбитых частей Грефорс. Часом ранее Во записал в журнале ведения боевых действий «Лейфорс», что от противника удалось оторваться и все подразделения готовы к погрузке на корабли. Лейкок посчитал себя вправе приказать коммандос отступить к пляжу и ожидать собственной эвакуации. Его приказ, переданный через вестового Во, рядового Таннера, попал к командиру батальона «D», подполковнику Джорджу Янгу, только в полночь, когда было уже слишком поздно. Вернувшийся Таннер обнаружил, что Лейкок, Во и прочие уже покинули остров, и ему только чудом удалось самому попасть на корабль. Лейкок напоследок отправил акт о капитуляции Янгу, офицеру Королевского инженерного корпуса, принимавшему участие в создании Управления специальных операций, но который, разумеется, не входил в число друзей Лейкока по Уайтс-клуб. Янг по итогам был награжден Орденом за выдающиеся заслуги, а Таннер, рисковавщий жизнью пока доставлял ненужное самооправдательное письмо Лейкока, довольствовался скромным Упоминанием в приказе по армии.

Хуже всего было то, что запись в журнале была ложной: не все подразделения успели отойти — в частности 7-ой батальон 2-го австралийского полка терпеливо ждал сигнала начать погрузку, когда флотилия уже поднимала якоря. Им обещали место на кораблях, однако с острова они так и не выбрались. Их командир, подполковник Тео Уолкер, никогда не смог простить Лейкока: эвакуируясь без очереди, он нарушил четкий приказ командования. Причиной тому была не трусость — и Лейкок и Во храбро сражались с немцами во время операции — но преувеличенное чувство собственной непогрешимости.

Лейкок никогда не чувствовал вины за случившееся. «У меня был приказ отойти с моими людьми» — заявлял он позднее — «Но я не уверен, что в подобных случаях командир должен поступать как капитан тонущего корабля и последним покидать поле боя. Я возлагаю вину за большое количество оставшихся на берегу на плохую организацию погрузки».

Лейкок, Во и Грэм не были единственными офицерами, бросившими подчиненных на произвол судьбы: среди 5000 не попавших на суда не было ни одного офицера званием выше подполковника. «Это было не столько похоже на «спасайся кто может» — с горечью писал один из попавших в плен — «более это походило на бесчестную и позорную грызню за очередь на погрузку, в которой роль играло только звание либо происхождение».

Однако Во не смог простить себе того что произошло на берегу. В своей повести «Офицеры и джентльмены» он описал отступление с Крита как символ краха британского правящего класса. И в каком то смысле так оно и было. Его собственное прошение о переводе в Гвардейский полк было отклонено, официальной причиной отказа послужило якобы то, что на собеседование он надел замшевые туфли. Однако настоящая причина была, разумеется, в его социальном положении. Он мог сражаться плечом к плечу с аристократами вроде Лейкока, однако знал, что никогда не станет одним из них, поэтому его отношение к Лейкоку было несколько двусмысленным. Повесть была написана в 1955 году, и была посвящена Лейкоку. Приятельница Во, Энн Флеминг, предположила что посвящение было ироничным, а сам Лейкок стал прототипом Айвора Клэра, офицера Дворцовой Кавалерии (Household Cavalry), бросившему на Крите своих солдат, но Во резко отмел это предположение, грубо ответив ей «Пошла ты!»

«Если она действительно подозревает подобное» — писал он в дневнике — «то это станет концом нашей дружбы.»

Шесть из восьми сотен коммандос под началом Лейкока были убиты или попали в плен на Крите. В числе ста пятидесяти шести спасшихся было двадцать три офицера.