По предположению историков, место, где находится Холковский подземный монастырь, посетили князь Игорь Святославич со своим братом Всеволодом и после встречи отправились по Изюмскому шляху вдоль реки Оскол на юг. Этот героико-трагический поход русских воинов нашёл яркое отражение в выдающемся памятнике отечественной литературы – «Слове о полку Игореве».

Одной из загадок истории является маршрут, по которому шла дружина Игоря Святославича. Свою версию предложил исследователь Холковского городища А. З. Винников в работе «Перед суровым испытанием»: «23 апреля 1185 года Игорь Святославич выступил из Новгорода-Северского в район ближайших половецких кочевий в бассейне Северского Донца. На пути в половецкую степь он должен был встретиться с войсками брата своего Всеволода Святославича, шедшего из Трубчевска через Курск. И на реке Осколе 6–7 мая произошла эта встреча. Где она могла состояться? Вероятно, Игорь со своей дружиной мог остановиться на несколько дней там, где было поселение-крепость и где находились запасы продовольствия и фуража. Такой крепостью на реке Оскол могло быть городище Холки. И отсюда объединённая дружина двинулась дальше навстречу своей гибели». Мы знаем, что поход князя Игоря закончился трагически, почти всё русское войско было разбито. Сам князь Игорь был взят в «полон», и только через два года ему удалось бежать из половецкого плена.

По-разному объясняют учёные и краеведы происхождение названия села Холки. Одни считают, что оно получило его от старинной речки Холок. По мнению других, село обязано своим названием меловым холмам, у подножия которых оно расположено. Местные жители поэтично сравнивают эти холмы с гривами трёх коней, повёрнутых мордами на восток. Здесь с XI–XII вв. находилось древнерусское поселение – Холковское городище. Жителями городища Холки были не только древние русичи, но и потомки алано-болгар. Летопись сообщает о том, что после одного из удачных походов на половцев в район Северского Донца в 1116 г. князь Ярополк Владимирович (сын Владимира Мономаха) взял здесь жену из ясов (алан) «красну вельми». В так называемой «Писцовой книге» за 1643 г., в которой приводится краткое описание монастыря и его земель, перечисляются также крестьяне с ласкающими наш слух именами, проживавшие около монастыря: Ивашко Микитин, Офонка Тершин сын Долгий, Сенка Опёнкин и другие.