Но жизнь не связана с одной лишь учёбой. Вспомним, что в те времена Чикаго был городом всего запрещённого, городом алкоголя, бандитов, подпольных баров и джаза, новой музыки, которая заставила танцевать весь мир. В перерывах между занятиями Инди подрабатывает официантом в ресторане «Колоссимо», лучшем в городе, где открывает для себя одно из самых малозвестных увлечений его жизни: игру на саксофоне-сопрано, которой его обучил не кто иной, как Сидней Беше. Однако вместе с погружением в джазовую культуру Инди узнаёт и о страшной дискриминации, которой подвергались музыканты и чернокожие в Америке, в самом сердце так называемой страны свободных.
Mystery of the Blues («Тайна блюза»)
Между тем по крупным американским городам подобно чуме распространяется беззаконие, и, когда мафия убивает владельца «Колоссимо», Инди, Эрнест Хемингуэй (с которым он возобновил знакомство после войны) и молодой полицейский по имени Эллиот Несс пытаются добиться справедливости. Как выясняется, это бесполезно в стране, где такой преступник, как Аль Капоне, может подкупить любого, развеяв любые представления о честности. На этом связи Инди с мафией не заканчиваются: одним из его лучших друзей в те годы становится Джек Шеннон, студент ирландского происхождения, которого отец отправил изучать бухгалтерский учёт, чтобы в будущем тот мог заняться «семейным бизнесом». Шеннон разделяет пристрастие Инди к ночной жизни, веселью, джазу и неприятностям, и следующие несколько лет он будет верным спутником в его приключениях по всему миру.
Scandal of 1920 («Скандал 1920-го»)
В это же время – возможно, чтобы отвлечься от убийства своего шефа, Индиана переезжает в Нью-Йорк, где пытается заработать на жизнь на Бродвее. Там он знакомится с такими светилами, как Джордж Гершвин, и открывает для себя мир американской театральной богемы. Логичным шагом в этой стране, обещающей возможным всё, становится посещение Голливуда, где Инди работает у Эриха фон Штрогейма и Джона Форда и даже встречает старого Уайетта Эрпа, легендарного стража закона из прошлой эпохи, ставшей чистой историей.
Hollywood Follies («Голливудские капризы»)